6-甲氧基喹啉-3-羧醛 | 13669-60-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基喹啉-3-羧醛
• 英文名称: 6-Methoxy-chinolin-3-carbaldehyd
• 英文别名: 6-Methoxyquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 13669-60-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD09260427
• 分子量: 187.198
• InChiKey: XUZDZJCVUKXINT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉-3-羧醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-ethyl-6,7-dimethoxy-4-((6-methoxyquinolin-3-yl)methyl)isoquinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE10A)

  摘要：

  本发明涉及具有以下公式的化合物 其中R'，R1，到R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、2型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐受、疼痛和眼科疾病。

  公开号：

  US20120214837A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以18%的产率得到6-甲氧基喹啉-3-羧醛
  参考文献：
  名称：

  取代的3-喹啉烷醇的对映选择性合成及其在不对称自催化中的应用

  摘要：

  对映体富集的 3-喹啉链烷醇在将二异丙基锌添加到相应的取代的 quinoline-3-carbaldehydes 时充当不对称自催化剂，使其自身具有高达 97% 的放大对映体过量 (ee)。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822402

文献信息

• Substituted 6,7-dialkoxy-3-isoquinolinol derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A)
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US08772316B2

  公开（公告）日：2014-07-08

  The invention relates to compounds of the formula wherein R′, R1, through R7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及以下式的化合物，其中R′，R1至R7和Ar的定义如本文所述。这些化合物可用作磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，其在治疗中枢神经系统疾病，如精神病，以及在治疗肥胖症、2型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐受、疼痛和眼科疾病方面有用。
• SUBSTITUTED 6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE 10A)
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20140309253A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The invention relates to compounds of the formula wherein R′, R 1 through R 7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及以下式子中的化合物，其中R′、R1至R7和Ar如本文所定义。这些化合物可用作磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，对于治疗中枢神经系统疾病如精神病以及治疗肥胖症、2型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐受、疼痛和眼科疾病等方面非常有用。
• Rational Design and Optimization of m⁶A-RNA Demethylase FTO Inhibitors as Anticancer Agents
  作者：Sarah Huff、Indrasena Reddy Kummetha、Lingzhi Zhang、Lingling Wang、William Bray、Jiekai Yin、Vanessa Kelley、Yinsheng Wang、Tariq M. Rana

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02075

  日期：2022.8.25

  Aberrant regulation of N6-methyladenosine (m6A) RNA modification has been implicated in the progression of multiple diseases, including cancer. Previously, we identified a small molecule inhibitor of the m6A demethylase fat mass- and obesity-associated protein (FTO), which removes both m6A and N6,2′-O-dimethyladenosine (m6Am) RNA modifications. In this work, we describe the rational design and optimization

  N 6 -甲基腺苷(m 6 A) RNA修饰的异常调节与包括癌症在内的多种疾病的进展有关。此前，我们发现了一种 m 6 A 去甲基化酶脂肪量和肥胖相关蛋白 (FTO)的小分子抑制剂，它可以去除 m 6 A 和N 6 ,2'- O -二甲基腺苷 (m 6 A m ) RNA 修饰. 在这项工作中，我们描述了一种新型 FTO 抑制剂的合理设计和优化，该抑制剂源自我们之前的先导 FTO-04，具有纳摩尔效力和对同源 m 6的高选择性RNA 去甲基化酶 ALKBH5。氧杂环丁烷类化合物包含 FTO 的竞争性抑制剂，在胶质母细胞瘤、急性髓性白血病和胃癌模型中具有有效的抗增殖作用，其中前导 FTO-43 显示出与临床化疗药物 5-氟尿嘧啶相当的效力。此外，FTO-43 增加 m 6 A 和 m 6 A m水平的方式与胃癌细胞中的 FTO 敲低和调节 Wnt/PI3K-Akt 信号通路相当。氧杂环丁烷基
• Design, synthesis and in vitro antimicrobial evaluation of novel Imidazo[1,2-a]pyridine and imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole motifs
  作者：Taleb H. Al-Tel、Raed A. Al-Qawasmeh、Rania Zaarour

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.051

  日期：2011.5

  New antimicrobial agents, imidazo[1,2-a]pyridine and imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole, have been synthesized. Their antimicrobial activities were conducted against various Gram-positive, Gram-negative bacteria and fungi. Compounds 6c, 7a, 10b, 11a, 12b, 14a, 14b, 15a and 15b, exerted strong inhibition of the investigated bacterial and fungal strains compared to control antibiotics amoxicillin and cefixime and the antifungal agent fluconazole. Results from this study showed that the nature of the substituents on the armed aryl groups determines the extent of the activity of the fused imidazopyridine and/or imidazobenzothiazole derivatives. Preliminary structure activity observations revealed that bromo-fluoro substituents enhanced the antimicrobial activity significantly compared to other substituents. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US8772316B2
  申请人：——

  公开号：US8772316B2

  公开（公告）日：2014-07-08