(E)-2-Methyl-1-(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-but-2-en-1-ol | 188965-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-Methyl-1-(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-1-(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 188965-82-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃S
• 分子量: 338.511
• InChiKey: RXRXKJFQWVPOTG-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-1-(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-but-2-en-1-ol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((1E,3E,5E)-3,6-Dimethyl-octa-1,3,5,7-tetraenyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  通过3-甲基-3-环丁砜的二烷基化合成类视黄醇的短途径

  摘要：

  通过使3-甲基-3-环丁烯与溴甲基甲基醚依次烷基化，然后经C 14-醛合成二烷基环丁烯，可以合成C 20-类视黄醇碳骨架，该二烷基环丁烯经进一步的磺酰化和脱水反应得到视黄醇甲基醚。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00459-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物 、 (E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2-butenal 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-2-Methyl-1-(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过3-甲基-3-环丁砜的二烷基化合成类视黄醇的短途径

  摘要：

  通过使3-甲基-3-环丁烯与溴甲基甲基醚依次烷基化，然后经C 14-醛合成二烷基环丁烯，可以合成C 20-类视黄醇碳骨架，该二烷基环丁烯经进一步的磺酰化和脱水反应得到视黄醇甲基醚。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00459-0

文献信息

• Short Synthetic Route to Retinoids Through Dialkylation of 3- Methyl -3-Sulfolene
  作者：T Subramanian、R Padmakumar、Sujata V Bhat

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00459-0

  日期：1997.4

  The C20-retinoid carbon skeleton has been synthesised through sequential alkylations of 3-methyl-3-sulfolene with bromomethyl methyl ether followed by C14-aldehyde to give dialkyl sulfolene which on further desulfonylation and dehydration yielded retinol methyl ether. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  通过使3-甲基-3-环丁烯与溴甲基甲基醚依次烷基化，然后经C 14-醛合成二烷基环丁烯，可以合成C 20-类视黄醇碳骨架，该二烷基环丁烯经进一步的磺酰化和脱水反应得到视黄醇甲基醚。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• CONVENIENT SYNTHESIS OF RETINOL-RELATED POLYENES THROUGH HYDROXYALKYLATION OF 3-SULFOLENES
  作者：Thangaiah Subramanian、Ta-shue Chou、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1081/scc-100105327

  日期：2001.1

  Convenient synthesis of retinol-related polyenes is described through hydroxyalkylation of 3-sulfolenes followed by one-pot desulfonylation and dehydration in the presence Of POCl3/ pyridine in toluene.