trans-dihydro-3,4-dimethyl-2(3H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-dihydro-3,4-dimethyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3S,4S)-3,4-dimethyloxolan-2-one
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: URIHWCCVKZSTMD-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 trans-dihydro-3,4-dimethyl-2(3H)-furanone 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以49%的产率得到benzyl (2S,3R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GALACTOSE-LINKED MULTIMERIC GLYCOMIMETIC INHIBITORS OF E-SELECTINS, GALECTIN-3, AND/OR CXCR4 CHEMOKINE RECEPTORS
  [FR] INHIBITEURS GLYCOMIMÉTIQUES MULTIMÈRES LIÉS AU GALACTOSE DE SÉLECTINES E, DE GALECTINE-3 ET/OU DE RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINE CXCR4

  摘要：

  本文揭示了用于治疗和/或预防与E-选择素、galectin-3和/或CXCR4趋化因子受体活性相关的至少一种疾病、紊乱和/或状况的化合物、组合物和方法。例如，本文揭示了用于治疗和/或预防炎症性疾病、纤维化和癌症的E-选择素、galectin-3和/或CXCR4趋化因子受体的多聚糖类似物抑制剂及其用途。公式（I）。

  公开号：

  WO2020219417A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基琥珀酸酐 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 271.0h， 生成 trans-dihydro-3,4-dimethyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-2,3-二甲基丁二酸酐在脂肪酶催化的对映选择性醇解反应中的不同行为

  摘要：

  2,3-二甲基丁二酸酐1和rac-5中的邻位甲基的顺式和反式关系对脂肪酶催化的2-甲基丙醇对映选择性醇解有重要影响。为了将其转化为对映异构体高度富集的单酯2和ent-6 ，需要使用不同的酶。事实证明，来自洋葱假单胞菌的脂肪酶SP 525（Novo Nordisk）和脂肪酶Amano PS是最合适的。显着地，对单酯ent-6的醇具有高的对映选择性，其他对映异构体（5）几乎未受攻击，并且可以以96％的ee分离。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00145-f

文献信息

• New methods for reductive free-radical cyclizations of α-bromoacetals to 2-alkoxytetrahydrofurans with activated chromium(II)-acetate
  作者：Claus Hackmann、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81285-0

  日期：1993.5

  free-radical cyclization of α-bromoacetals 4 to 2-alkoxytetrahydrofurans 5 in 54–93% yield induced by activated chromium(II)-acetate. Four new methods have been developed in order to activate the transition metal. Two of them require only catalytic amounts of chromium(II)-acetate, because it can be regenerated in situ chemically or electrochemically. The diastereoselectivity of the cyclization depends on

  描述了一种合成γ-丁内酯6的方法，其中关键步骤是将α-溴缩醛4自由基环化为2-烷氧基四氢呋喃5，这是由乙酸铬（II）活化引发的，产率为54-93％。为了激活过渡金属，已经开发了四种新方法。其中两个仅需要催化量的乙酸铬（II），因为它可以化学或电化学方式原位再生。环化的非对映选择性取决于4的取代模式，范围在30.4：1和1：54.8之间。
• Palladium-catalysed conversion of alkenols into five- and six-membered ring lactones at room temperature and atmospheric pressure
  作者：Howard Alper、Danielle Leonard

  DOI：10.1039/c39850000511

  日期：——

  Unsaturated alcohols react with carbon monoxide, oxygen, palladium chloride, copper(II) chloride, and hydrochloric acid in tetrahydrofuran to give lactones in 42–80% yield.

  不饱和醇与一氧化碳，氧气，氯化钯，氯化铜（II）和盐酸在四氢呋喃中反应，以42-80％的收率得到内酯。
• Highly regioselective intramolecular hydroxymethylation of α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Torsten Linker、Michael Maurer、Frank Rebien

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01931-4

  日期：1996.11

  A convenient synthesis of hydroxy esters 7 and lactones 8 by starting from easily available α,β-unsaturated carbocyclic acids 4 is described. The key step of this transformation is a hitherto unknown radical cyclization of silyl esters, which exhibits a high degree of regioselectivity through steric and orbital control.

  描述了通过从容易获得的α，β-不饱和碳环酸4开始方便地合成羟基酯7和内酯8的方法。该转变的关键步骤是迄今为止尚未发现的甲硅烷基酯的自由基环化反应，该反应通过空间和轨道控制显示出很高的区域选择性。
• Reduction of Five-Membered .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Lactones and Related Compounds with the Ni2+/BH4- System.
  作者：Nobuhiro ABE、Fumiko FUJISAKI、Kunihiro SUMOTO、Seiji MIYANO

  DOI：10.1248/cpb.39.1167

  日期：——

  The reductions of an α, β-unsaturated lactone (5) and lactam (7) with the Ni2+/BH-4 system resulted in the formation of cis-hydrogenated products (8a and 9a) with high stereoselectivity. The cis products (8a and 9a) were easily isomerized to the corresponding trans isomers (8b and 9b, respectively) by refluxing with sodium methoxide in anhydrous methanol. Isotope labeling studies with methyl cinnamate as the substrate indicated that the reduction with this reducing system poceeds stepwise via a carbon-nickel intermediate.

  α, β-不饱和乳酮（5）和乳酰胺（7）在Ni2+/BH-4系统的还原反应中，生成了高立体选择性的顺式氢化产物（8a和9a）。顺式产物（8a和9a）通过在无水甲醇中与甲醇钠回流，易于异构化为相应的反式异构体（8b和9b）。以肉桂酸甲酯为底物的同位素标记研究表明，该还原反应通过一个碳-镍中间体以逐步方式进行。
• The First Stereoselective Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of β,γ-Substituted Allylic Alcohols
  作者：Melanie Brunner、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo9702709

  日期：1997.10.1

  beta,gamma-Substituted allylic alcohols react with CO in the presence of catalytic quantities of palladium acetate and 1,4-bis(diphenylphosphino)butane affording alpha,beta-substituted-gamma-butyrolactones in 42-85% isolated yields. The complete stereoselectivity observed in some cases is a significant feature of the lactonization reaction, with (E)-allylic alcohols affording trans-disubstituted lactones. Depending on the structure of the allylic alcohol used in the cyclocarbonylation reaction, the formation of the corresponding alkene or the beta,gamma-unsaturated carboxylic acid was observed as a side or the principal reaction.