1L-2-azido-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-2-desoxy-4-C-(benzyloxymethyl)-muco-inosit | 106989-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1L-2-azido-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-2-desoxy-4-C-(benzyloxymethyl)-muco-inosit
• CAS: 106989-01-9
• 化学式: C₄₂H₄₃N₃O₆
• 分子量: 685.82
• InChiKey: BCIGRCOHGXWICS-MTGOPFLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  115.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-2-azido-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-2-desoxy-4-C-(benzyloxymethyl)-muco-inosit 在 nickel dichloride sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1L-2-amino-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-4-C-benzyloxymethyl-2-desoxy-3-O-<(2-methoxyethoxy)methyl>-muco-inosite
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Mielke, Burkhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 2, p. 169 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1L-1,2-anhydro-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-6-C-(benzyloxymethyl)-chiro-inosit 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以71%的产率得到1L-2-azido-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-2-desoxy-4-C-(benzyloxymethyl)-muco-inosit
  参考文献：
  名称：

  石反应，十六。缬氨酰胺变体的合成

  摘要：

  可以将侧链与5-甲基-1,3,5-二硫氮烷3的阴离子引入烯酮2形成4，在裂解和还原后可以从中获得羟甲基支链的肌醇衍生物6。6的环氧化会生成10的环氧化物，用叠氮化钠将其苄基化为12后，可以将其转化为环氧开环产物14。氢化14得到羟基化的水杨胺衍生物16。从18中获得的Ulose 19可转化为肟20和21可以转换。肟的氢化产生胺22、23和25。经过疏导，这些结果在三个盐酸伐力醇胺的变异体26，27和28。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870350