(1L)-(1,2,4/3)-1,2,3,4-tetra-O-benzyl-1-C-[(benzyloxy)methyl]cyclohex-5-ene-tetrol | 106988-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1L)-(1,2,4/3)-1,2,3,4-tetra-O-benzyl-1-C-[(benzyloxy)methyl]cyclohex-5-ene-tetrol
• 英文别名: 1L-(1,2,4/3)-1,2,3,4-tetra-O-benzyl-1-C-(benzyloxymethyl)-5-cyclohexen-1,2,3,4-tetrol；(3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)cyclohexene
• CAS: 106988-93-6
• 化学式: C₄₂H₄₂O₅
• 分子量: 626.792
• InChiKey: RUEFQMKXZRBIQR-SOFKUOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6,7-dideoxy-L-xylo-hept-6-en-2-ulose 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 172.25h， 生成 (1L)-(1,2,4/3)-1,2,3,4-tetra-O-benzyl-1-C-[(benzyloxy)methyl]cyclohex-5-ene-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Carbasaccharidesvia Ring-Closing Alkene Metathesis. A Synthesis of (+)-Valienamine fromD-Glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990505)82:5<645::aid-hlca645>3.0.co;2-k

文献信息

• Cyclit-Reaktionen, XVI. Synthese von Varianten des Valiolamins
  作者：Hans Paulsen、Burkhard Mielke、Wolfgang von Deyn

  DOI：10.1002/jlac.198719870350

  日期：1987.5.15

  das Enon 2 kann mit dem Anion des 5-Methyl-1,3,5-dithiazinans 3 eine Seitenkette unter Bildung von 4 eingeführt werden, aus dem nach Spaltung und Reduktion das Hydroxymethyl-verzweigte Inosit-Derivat 6 erhältlich ist. Epoxidierung von 6 führt zum Epoxid 10, das nach Benzylierung zu 12 mit Natriumazid in das Epoxidöffnungsprodukt 14 überführbar ist. Die Hydrierung von 14 ergibt das hydroxylierte Valiolamin-Derivat

  可以将侧链与5-甲基-1,3,5-二硫氮烷3的阴离子引入烯酮2形成4，在裂解和还原后可以从中获得羟甲基支链的肌醇衍生物6。6的环氧化会生成10的环氧化物，用叠氮化钠将其苄基化为12后，可以将其转化为环氧开环产物14。氢化14得到羟基化的水杨胺衍生物16。从18中获得的Ulose 19可转化为肟20和21可以转换。肟的氢化产生胺22、23和25。经过疏导，这些结果在三个盐酸伐力醇胺的变异体26，27和28。