bis(m-fluorophenyl)phosphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(m-fluorophenyl)phosphine
• 英文别名: bis(3-fluorophenyl)phosphine；bis(3-fluorophenyl)phosphorus；di(m-fluorophenyl)phosphine；Bis-(3-fluoro-phenyl)-phosphane；bis(3-fluorophenyl)phosphane
• 化学式: C₁₂H₉F₂P
• 分子量: 222.174
• InChiKey: UMBGZBBSKLMWHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenediazonium tetrafluoroborate 、 bis(m-fluorophenyl)phosphine 在 吡啶 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种制备磷酰基偶氮类化合物的新方法

  摘要：

  本发明提供了一种高效、高选择性制备磷酰基偶氮类化合物的方法，其采用吡啶作为碱，以芳基重氮四氟硼酸盐类化合物与P(O)‑H化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率较高。该方法解决了传统合成磷酰基偶氮类化合物反应条件苛刻、反应选择性差、实验步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的磷酰基偶氮类化合物。

  公开号：

  CN112028933B
• 作为产物：
  描述：

  bis(3-fluorophenyl)phosphine oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 bis(m-fluorophenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  三个新的二叔膦合成：1-二苯基膦基-2-二（米氟苯基）膦基，1-二苯基膦基-2-二（p氟苯基）膦基和1-二苯基膦基-2-米-双（三氟甲基）phenylphosphinoethane

  摘要：

  （1-二苯基膦基-2-二的合成米氟苯基）膦基，1-二苯基膦基-2-二（p氟苯基）膦基和1 -diphenylphosphino -2-米报道双（三氟甲基苯基）膦基。它们是由碱催化加成的二芳基膦使用的甲部diphenylvinylphosphine的CC双键的键而得到吨作为催化剂。由此产生的新的二叔膦是空气稳定的结晶固体，并已通过1 H和31 P NMR光谱进行了表征。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80627-0

文献信息

• A Superior Method for the Reduction of Secondary Phosphine Oxides
  作者：Carl A. Busacca、Jon C. Lorenz、Nelu Grinberg、Nizar Haddad、Matt Hrapchak、Bachir Latli、Heewon Lee、Paul Sabila、Anjan Saha、Max Sarvestani、Sherry Shen、Richard Varsolona、Xudong Wei、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol0517832

  日期：2005.9.1

  to be outstanding reductants for secondary phosphine oxides (SPOs). All classes of SPOs can be readily reduced, including diaryl, arylalkyl, and dialkyl members. Many SPOs can now be reduced at cryogenic temperatures, and conditions for preservation of reducible functional groups have been found. Even the most electron-rich and sterically hindered phosphine oxides can be reduced in a few hours at 50-70

  [反应：见正文]已发现氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和三异丁基铝是仲氧化膦（SPO）的杰出还原剂。所有类别的SPO都可以轻松还原，包括二芳基，芳基烷基和二烷基成员。现在可以在低温下还原许多SPO，并发现了保存可还原官能团的条件。即使是最富电子和位阻的膦氧化物，也可以在50-70摄氏度的温度下在几小时内还原。这种新的还原方法与现有技术相比具有明显的优势。
• [EN] A METHOD FOR GENERATING SECONDARY PHOSPHINES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE PHOSPHINES SECONDAIRES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2005068479A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  This invention provides a method for generating secondary phosphines from secondary phosphine oxides in the presence of a reducing agent, such as diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H), triisobutyldialuminoxane, triisobutylaluminum, tetraisobutyldialuminoxane, or another reducing agent comprising: (i) an R1R2AIH moiety, wherein R1 and R2 are each an alkyl species or oxygen, and wherein at least one of R1 or R2 comprises at least 2 carbon atoms, or (ii) an R1R2R3AI moiety, wherein R1, R2, and R3 are not hydrogen, and wherein at least one of R1, R2, and R3 is an alkyl species comprising a β-hydrogen, not including triethylaluminum. Preferred reducing agents for the present invention include: diisobutylaluminum hydride, triisobutyldialiuminoxane, triisobutylaluminum, tetraisobutyldialuminoxane, and combinations thereof.

  这项发明提供了一种从二次膦氧化物中在还原剂的存在下生成二次膦的方法，所述还原剂可以是二异丁基铝氢化物（DIBAL-H）、三异丁基二氧化铝烷、三异丁基铝、四异丁基二氧化铝烷或另一种还原剂，所述还原剂包括：（i）一个R1R2AIH基团，其中R1和R2分别是烷基物种或氧，并且R1或R2中至少有一个包含至少2个碳原子，或（ii）一个R1R2R3AI基团，其中R1、R2和R3均不是氢，且R1、R2和R3中至少有一个是包含β-氢的烷基物种，不包括三乙基铝。本发明的优选还原剂包括：二异丁基铝氢化物、三异丁基二氧化铝烷、三异丁基铝、四异丁基二氧化铝烷以及它们的组合。
• Synthesis of three new ditertiary phosphines: 1-Diphenylphosphino-2-bis(m-fluorophenyl)phosphinoethane, 1-diphenylphosphino-2-bis(p-fluorophenyl)phosphinoethane and 1-diphenylphosphino-2-m-bis(trifluoromethyl)phenylphosphinoethane
  作者：Pramash N. Kapoor、D.D. Pathak、G. Gaur、M. Kutty

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80627-0

  日期：1984.11

  The syntheses of 1-diphenylphosphino-2-bis(m-fluorophenyl)phosphinoethane, 1-diphenylphosphino-2-bis(p-fluorophenyl)phosphinoethane and 1 -diphenylphosphino-2-m-bis(trifluoromethylphenyl)phosphinoethane are reported. They were prepared by base-catalysed addition of bonds of the diarylphosphines to the CC double bond of the diphenylvinylphosphine using KOBut as a catalyst. The new ditertiaryphosphines

  （1-二苯基膦基-2-二的合成米氟苯基）膦基，1-二苯基膦基-2-二（p氟苯基）膦基和1 -diphenylphosphino -2-米报道双（三氟甲基苯基）膦基。它们是由碱催化加成的二芳基膦使用的甲部diphenylvinylphosphine的CC双键的键而得到吨作为催化剂。由此产生的新的二叔膦是空气稳定的结晶固体，并已通过1 H和31 P NMR光谱进行了表征。
• ALPHA-SUBSTITUTED ACRYLATE ESTERS, COMPOSITION CONTAINING THEREOF, AND METHOD FOR PRODUCING THOSE
  申请人：Kawamoto Takahiro

  公开号：US20130072712A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  A method for producing α-substituted acrylate esters is provided which can be suitably used as an industrial method for producing α-substituted acrylate esters because the method does not have problems of apparatus corrosion or does not require waste detoxification and allows reaction in a short time with high yield. The method for producing an α-substituted acrylate ester includes a step of carrying out a reaction of a compound having a specific structure and an active hydrogen-containing compound under a condition where a tertiary amine and an acid and/or a salt thereof coexist.

  提供了一种生产α-取代丙烯酸酯的方法，该方法可适当用作工业生产α-取代丙烯酸酯的方法，因为该方法不存在设备腐蚀问题或不需要废物解毒，并允许在短时间内高产率反应。生产α-取代丙烯酸酯的方法包括在三级胺和酸和/或其盐共存的条件下，进行具有特定结构和含有活性氢的化合物的反应的步骤。
• Palladium-catalyzed asymmetric hydrophosphination of internal alkynes: Atroposelective access to phosphine-functionalized olefins
  作者：Danqing Ji、Jierui Jing、Yi Wang、Zisong Qi、Fen Wang、Xuepeng Zhang、Yong Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.08.019

  日期：2022.12

  Palladium-catalyzed underexplored atroposelective hydrophosphination of sterically hindered internal alkynes with secondary phosphines has been realized, affording C-N axially chiral trisubstituted olefins (vinylphosphines) in excellent regioselectivity, (E)-selectivity, and enantioselectivity. The axial chirality was constructed via the integration of hydrophosphination and dynamic kinetic transformation

  空间位阻内部炔烃与仲膦的钯催化未充分探索的阻转选择性氢膦化反应已经实现，以优异的区域选择性、( E )-选择性和对映选择性提供 CN 轴向手性三取代烯烃（乙烯基膦）。轴向手性是通过氢膦化和炔烃的动态动力学转化的整合构建的，对称和非对称仲膦均适用。