methyl 5-(4-fluorophenyl)-3-hydroxythiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 5-(4-fluorophenyl)-3-hydroxythiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(4-fluorophenyl)-3-hydroxythiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₉FO₃S
• 分子量: 252.266
• InChiKey: OZWJWIBZBLPZTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-fluorophenyl)-3-hydroxythiophene-2-carboxylate 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-4H-thieno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  向2-甲新方便合成路线（杂）芳基-取代的噻吩并[3,2- b使用Fischer吲哚]吲哚†

  摘要：

  使用有效的无过渡金属策略已成功制备了许多2-（杂）芳基取代的噻吩并[3,2- b ]吲哚，涉及费斯曼合成的5-（杂）芳基-3-羟基噻吩甲基2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯和巯基乙酸甲酯的-2-羧酸酯，并将合成的3-羟基酯转化为相应的噻吩-3（2 H）-one，然后用芳基肼处理直接形成通过菲舍尔（Fischer）树脂化获得目标结构。同时，获得的噻吩并[3,2- b由于多种可用的起始材料，包括2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯和芳基肼，已经获得了吲哚。另外，两个π-延伸的分子，即1，4-双（4 H-噻吩并[3,2 - b ]吲哚-2-基）苯和2,5-双（4 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚-2-基）噻吩已按照目前对2-（杂）芳基噻吩并[3,2- b ]吲哚的方法合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob01110a
• 作为产物：
  描述：

  methyl p-fluorocinnamate 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.66h， 生成 methyl 5-(4-fluorophenyl)-3-hydroxythiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  向2-甲新方便合成路线（杂）芳基-取代的噻吩并[3,2- b使用Fischer吲哚]吲哚†

  摘要：

  使用有效的无过渡金属策略已成功制备了许多2-（杂）芳基取代的噻吩并[3,2- b ]吲哚，涉及费斯曼合成的5-（杂）芳基-3-羟基噻吩甲基2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯和巯基乙酸甲酯的-2-羧酸酯，并将合成的3-羟基酯转化为相应的噻吩-3（2 H）-one，然后用芳基肼处理直接形成通过菲舍尔（Fischer）树脂化获得目标结构。同时，获得的噻吩并[3,2- b由于多种可用的起始材料，包括2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯和芳基肼，已经获得了吲哚。另外，两个π-延伸的分子，即1，4-双（4 H-噻吩并[3,2 - b ]吲哚-2-基）苯和2,5-双（4 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚-2-基）噻吩已按照目前对2-（杂）芳基噻吩并[3,2- b ]吲哚的方法合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob01110a

文献信息

• Bromoarylation of Methyl 2-Chloroacrylate under Meerwein Conditions for the Synthesis of Substituted 3-Hydroxythiophenes
  作者：Yurii V. Ostapiuk、Andreas Schmidt、Maksym Shehedyn、Oksana V. Barabash、Bohdan Demydchuk、Sviatoslav Batsyts、Colin Herzberger

  DOI：10.1055/s-0040-1719849

  日期：2022.2

  Methyl 3-aryl-2-bromo-2-chloropropanoates can be prepared by Meerwein reaction from methyl 2-chloroacrylate and various arenediazonium salts under copper(II) bromide catalysis. The resulting readily available compounds were used as starting materials in reactions with substituted methanethiols for the construction of substituted 3-hydroxythiophenes which have not yet been accessible by other routes

  3-芳基-2-溴-2-氯丙酸甲酯可由2-氯丙烯酸甲酯和各种芳烃重氮盐在溴化铜(II)催化下通过Meerwein反应制备。所得容易获得的化合物用作与取代的甲硫醇反应的起始材料，用于构建尚未通过其他途径获得的取代的 3-羟基噻吩。由于可用的起始材料范围广泛，包括苯胺和硫醇，已经实现了所获得的 2-取代 5-芳基-3-羟基噻吩的结构多样性。