7,7-dimethyltricyclo<6.2.1.0^1.6>undeca-2,5-dien-4-one | 85434-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7,7-dimethyltricyclo<6.2.1.0^1.6>undeca-2,5-dien-4-one
• 英文别名: 7,7-dimethyltricyclo[6.2.1.0^1,6]undeca-2,5-dien-4-one；7,7-dimethyltricyclo[6.2.1.0^1.6]undeca-2,5-dien-4-one；7,7-Dimethyltricyclo[6.2.1.01,6]undeca-2,5-dien-4-one
• CAS: 85434-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: XZZXBZMNMPBINQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethyltricyclo<6.2.1.0^1.6>undeca-2,5-dien-4-one 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氨 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1RS,2RS,8SR)-2,7,7-trimethyltricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  （±）-氮杂烯的立体控制全合成

  摘要：

  描绘了一种立体控制的方法来构造与倍半萜烯zizaene有关的三环[6.2.1.0 1,5 ]十一烷环系。从茚满酮开始，以简单的方式制备了溴酚。然后，分子内阴离子环化得到三环二烯酮，其通过各种中间体被立体选择性地转化为甲磺酸酯。碱诱导的重排提供了反熔的酮作为唯一产物，其通过维蒂希烯化反应转化为（±）-zi氮烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00063-7
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2-(2-hydroxyethyl)-6-methoxyindane 在 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 7,7-dimethyltricyclo<6.2.1.0^1.6>undeca-2,5-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-去甲氮烷酮的立体控制全合成

  摘要：

  （±）-去甲氮杂酮1的立体控制的全合成已经有效地完成，其涉及作为关键步骤的碱基诱导的甲磺酸酯17的重排。芳基参与了溴酚11的分子内环化，提供了三环二烯酮12，其被立体选择性地转化为甲磺酸酯17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01861-x

文献信息

• An approach to the synthesis of isolongifolene
  作者：Sukanta Bhattacharyya、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85026-6

  日期：1982.1

  An efficient synthesis of 7, 7-dimethyltricyclo [6.2.1.01,6] undeca-2, 5-dien-4-one 2, an advanced intermediate for the synthesis of the tricyclic sesquiterpene isolongifolene 1, has been carried out utilising Ar1-5 participation reaction as the key step.

  利用Ar 1有效地合成了7、7-二甲基三环[6.2.1.0 1,6 ] undeca -2，5-dien-4-one 2（一种用于合成三环倍半萜异长叶烯1的高级中间体）。-5参与反应是关键步骤。