N-苄氧羰基-2-硝基苯磺酰胺 | 245365-64-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-2-硝基苯磺酰胺
• 中文别名: N-Z-邻硝基苯硫酰胺
• 英文名称: N-carbobenzoxy-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: benzyl N-(2-nitrophenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 245365-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 336.325
• InChiKey: BFQXFHUTPNBFSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  微溶于在甲醇中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

SDS

N-苄氧羰基-2-硝基苯磺酰胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Carbobenzoxy-2-nitrobenzenesulfonamide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-苄氧羰基-2-硝基苯磺酰胺
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 245365-64-4
俗名： N-Cbz-2-nitrobenzenesulfonamide
分子式： C14H12N2O6S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-苄氧羰基-2-硝基苯磺酰胺 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
145°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 甲醇
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-苄氧羰基-2-硝基苯磺酰胺 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

N-苄氧羰基-2-硝基苯磺酰胺可以用来合成初级胺和二级胺。应用实例如下：在碱性条件下，它与卤代烷平稳反应；而在Mitsunobu 反应条件下，它可以与醇反应得到o-硝基苯磺酰(o-Ns)胺（标记为2）。这个过程中制得的各种不同的o-Ns胺类（如Alloc, Boc, Cbz）在适当的保护条件下会转化为单保护胺类3和4。进一步通过二次去保护可以转换成伯胺5，且具有较高的产率。化合物4可以通过重复烷化和去保护作用转化成仲胺6，同样具有高产率（标记为1b）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-2-硝基苯磺酰胺 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-D-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Carboalkoxy-2-Nitrobenzenesulfonamides: A Practical Preparation of N-Boc-, N-Alloc-, and N-Cbz-Protected Primary Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2827
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 、 氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到N-苄氧羰基-2-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  重窒素化ニトロベンゼンスルホンアミド、その誘導体及びこれらの製造法

  摘要：

  要解决的问题：提供一种重氮化硝基苯磺酰胺衍生物及其高效生产方法。解决方案：重氮化硝基苯磺酰胺化合物由通用式[2]表示。上述通用式[2]所表示的重氮化硝基苯磺酰胺的氨基在生产上经过保护处理，得到通用式[3]所表示的重氮化硝基苯磺酰胺衍生物。重氮化硝基苯磺酰胺衍生物由上述通用式[3]表示。在通用式[2]中，R1表示卤原子、1-4C烷基或类似物；m表示0-4的整数；n表示1或2；m+n≤5。在通用式[3]中，R表示氨基保护基团；R1、m和n分别与上述相同。版权：(C)2006，JPO&NCIPI

  公开号：

  JP2005314398A

文献信息

• SYNTHESIS AND ANTI-CANCER ACTIVITY OF COMMUNESIN ALKALOIDS
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20210000119A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Described herein are compounds of Formula (I): and salts, tautomers, and stereoisomers thereof. Methods of making the compounds, salts, tautomers, and stereoisomers are also described. Further described herein are composition, kits, methods, and uses involving the compounds, salts, tautomers, and stereoisomers. The methods include methods of treating and preventing diseases (e.g., cancers) in subjects (e.g., humans).

  本文描述了式（I）的化合物：及其盐、互变异构体和立体异构体。还描述了制备这些化合物、盐、互变异构体和立体异构体的方法。本文还描述了涉及这些化合物、盐、互变异构体和立体异构体的组合物、试剂盒、方法和用途。这些方法包括治疗和预防疾病（例如癌症）的方法，适用于受试者（例如人类）。
• 重窒素化ニトロベンゼンスルホンアミド、その誘導体及びこれらの製造法
  申请人：和光純薬工業株式会社

  公开号：JP2005314398A

  公开（公告）日：2005-11-10

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a heavy-nitrogenized nitrobenzenesulfonamide derivative and an efficient production method thereof.

  SOLUTION: The heavy-nitrogenized nitrobenzenesulfonamide compound is represented by general formula [2]. An amino group of the heavy-nitrogenized nitrobenzenesulfonamide represented by above general formula [2] is subjected to protective processing in the production method of the heavy-nitrogenized nitrobenzenesulfonamide derivative represented by general formula [3]. The heavy-nitrogenized nitrobenzenesulfonamide derivative is represented by above general formula [3]. In general formula [2], R1indicates a halogen atom, a 1-4C alkyl group or the like; m indicates an integer of 0-4; n indicates 1 or 2; and m+n≤5. In general formula [3], R indicates a amino protecting group; R1, m and n indicate each the same as the above.

  COPYRIGHT: (C)2006,JPO&NCIPI

  要解决的问题：提供一种重氮化硝基苯磺酰胺衍生物及其高效生产方法。解决方案：重氮化硝基苯磺酰胺化合物由通用式[2]表示。上述通用式[2]所表示的重氮化硝基苯磺酰胺的氨基在生产上经过保护处理，得到通用式[3]所表示的重氮化硝基苯磺酰胺衍生物。重氮化硝基苯磺酰胺衍生物由上述通用式[3]表示。在通用式[2]中，R1表示卤原子、1-4C烷基或类似物；m表示0-4的整数；n表示1或2；m+n≤5。在通用式[3]中，R表示氨基保护基团；R1、m和n分别与上述相同。版权：(C)2006，JPO&NCIPI
• Synthesis and biological evaluation of selective CXCR4 antagonists containing alkene dipeptide isosteres
  作者：Tetsuo Narumi、Ryoko Hayashi、Kenji Tomita、Kazuya Kobayashi、Noriko Tanahara、Hiroaki Ohno、Takeshi Naito、Eiichi Kodama、Masao Matsuoka、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/b917236j

  日期：——

  A set of cyclic peptide analogues of a selective CXCR4 antagonist FC131 [cyclo(-D-Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-)] were synthesized and bioevaluated. Using (E)-alkene and (Z)-fluoroalkene dipeptide isosteres for Arg-Arg and Arg-Nal substructures, indispensable or the partial contribution of the two peptide bonds to the CXCR4 antagonism and anti-HIV activity was demonstrated. FC131 and the analogues were shown

  选择性CXCR4拮抗剂FC131的一组环肽类似物[环（-D -Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-）合成和生物评价。使用（E）-烯烃 和 （Z）-氟烯烃二肽 的等位基因 精氨酸 和 精氨酸证明了两个肽键对CXCR4拮抗作用和抗HIV活性必不可少的部分或部分贡献。FC131及其类似物显示出选择性抑制作用SDF-1 与CXCR4结合，而没有观察到SDF-1与CXCR7结合的抑制作用。
• Total Synthesis and Anti-Cancer Activity of All Known Communesin Alkaloids and Related Derivatives
  作者：Matthew M. Pompeo、Jaime H. Cheah、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jacs.9b07397

  日期：2019.9.11

  and a diastereoselective epoxidation that simultaneously converts the new chiral auxiliary to a versatile amine protective group. The modularity of our convergent approach enabled the rapid synthesis of all epoxide-containing members of the communesin family from a single heterodimeric intermediate, including the first total synthesis of communesins C–E, and G–I, and facilitated our stereochemical revision

  描述了所有已知的含环氧化物的 communesin 生物碱和相关衍生物的统一对映选择性全合成和抗癌评价。我们的合成基于两个复杂片段的会聚和模块化二氮烯定向组装，以确保关键的 C3a-C3a' 连接，然后进行引导仿生氨基重组，以提供这些生物碱的七环核心。设计了片段的简洁对映选择性合成，重点包括应用合理设计的亚磺酰胺手性助剂、高效的三氟甲磺酸钙促进分子内胺化，以及非对映选择性环氧化，同时将新的手性助剂转化为多功能胺保护基团。我们的聚合方法的模块化使得能够从单个异二聚体中间体快速合成 communesin 家族的所有含环氧化物成员，包括首次全合成 communesins C-E 和 G-I，并促进了我们对 (− )-communesin I，最新分离的 communesin 生物碱。此外，我们的生物遗传学启发的异二聚体重排的普遍性在具有非自然拓扑结构的 communesin 衍生物的引导合成中得
• Design and Synthesis of Biotin Analogues Reversibly Binding with Streptavidin
  作者：Tomohiro Yamamoto、Kiyoshi Aoki、Akira Sugiyama、Hirofumi Doi、Tatsuhiko Kodama、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/asia.201500120

  日期：2015.4

  Two new biotin analogues, biotin carbonate 5 and biotin carbamate 6, have been synthesized. These molecules were designed to reversibly bind with streptavidin by replacing the hydrogen‐bond donor NH group(s) of biotin’s cyclic urea moiety with oxygen. Biotin carbonate 5 was synthesized from L‐arabinose (7), which furnishes the desired stereochemistry at the 3,4‐cis‐dihydroxy groups, in 11 % overall

  已经合成了两种新的生物素类似物，碳酸生物素5和氨基甲酸酯6。通过将生物素的环状脲部分的氢键供体NH基团替换为氧，这些分子可与链霉亲和素可逆结合。碳酸生物素5是由L阿拉伯糖（7）合成的，它在3,4-顺式-二羟基基团上具有所需的立体化学，总产率为11％（十个步骤）。氨基甲酸酯类生物素6的合成是由L-半胱氨酸衍生的手性醛33完成的总收率11％（分7步）。水溶性生物素碳酸盐类似物的表面等离子共振分析46和生物素类似物氨基甲酸酯47表明ķ d结合链霉亲和这些化合物的值分别为6.7×10 -6 中号和1.7×10 -10 中号，分别。这些值显着大于生物素的值（K D = 10 -15  M），因此表明氮原子对于生物素与链霉亲和素之间的强结合的重要性。