N-苄氧羰基-2-甲基-D-脯氨酸 | 63399-74-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-2-甲基-D-脯氨酸
• 中文别名: （R）-N-CBZ-2-甲基脯氨酸D-型；(R)-1-(苄氧羰基)-2-甲基吡咯烷-2-羧酸；CBZ-(R)-2-甲基脯氨酸
• 英文名称: Z-D-(αMe)-Pro-OH
• 英文别名: (R)-2-methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester；(R)-1-((Benzyloxy)carbonyl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid；(2R)-2-methyl-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 63399-74-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: RPUQYVRDBWUEOR-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-2-甲基-D-脯氨酸 、 2,3-diamino-6-fluorobenzamide 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型5-氟-1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺衍生物作为强效PARP-1抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的5-氟-苯并咪唑-4-羧酰胺类似物。评价所有靶标化合物的PARP-1抑制活性。具有高固有PARP-1抑制能力的化合物已在体外细胞分析中进行了评估，以测量细胞毒剂对癌细胞系的增强作用。这些努力导致了化合物10f的鉴定，该化合物显示出对PARP-1酶的强抑制作用，IC 50为43.7 nM，在HCT116细胞中具有出色的细胞抑制活性（IC 50  = 7.4μM），并增强了替莫唑胺在癌细胞中的细胞毒性。行A549（PF 50  = 1.6）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.045
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 三氟乙酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以99%的产率得到N-苄氧羰基-2-甲基-D-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  1H-benzimidazole-4-carboxamides substituted with a quaternary carbon at the 2-position are potent PARP inhibitors

  摘要：

  公式(I)的化合物抑制PARP酶，并且对于治疗与PARP相关的疾病或障碍是有用的。还披露了包括公式(I)化合物的药物组合物、包括公式(I)化合物的治疗方法，以及包括公式(I)化合物的抑制PARP酶的方法。

  公开号：

  US20060229289A1

文献信息

• Processes for the Preparation of Veliparib and Intermediates Thereof
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US20190119257A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention provides processes for the preparation of Veliparib (1), as well as intermediates useful in the preparation thereof. In particular, processes are provided for the production of the compound of Formula (3), or a salt thereof, and cyclization to afford Veliparib (1).

  本发明提供了Veliparib（1）的制备工艺，以及在其制备过程中有用的中间体。具体而言，提供了用于生产化合物式（3）或其盐的工艺，并进行环化以得到Veliparib（1）。
• PYRAZOLOQUINOLONES ARE POTENT PARP INHIBITORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20140213610A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Compounds of Formula (I) inhibit the PARP enzyme and are useful for treating a disease or a disorder associated with PARP. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), methods of treatment comprising compounds of Formula (I), and methods of inhibiting the PARP enzyme comprising compounds of Formula (I).

  式(I)的化合物能够抑制PARP酶，可用于治疗与PARP相关的疾病或疾病。此外，还披露了包含式(I)化合物的制药组合物，包括使用式(I)化合物的治疗方法，以及使用式(I)化合物抑制PARP酶的方法。
• 1H-benzimidazole-4-carboxamides substituted with a quaternary carbon at the 2-position as PARP inhibitors for use in treating cancer
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2420234A1

  公开（公告）日：2012-02-22

  Compounds of Formula (I) (I) inhibit the PARP enzyme and are useful for treating a disease or a disorder associated with PARP. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), methods of treatment comprising compounds of Formula (I), and methods of inhibiting the PARP enzyme comprising compounds of Formula (I).

  式(I)(I)化合物抑制PARP酶，可用于治疗与PARP相关的疾病或紊乱。还公开了包含式（I）化合物的药物组合物、包含式（I）化合物的治疗方法以及包含式（I）化合物的抑制 PARP 酶的方法。
• 1H-benzimidazole-4-carboxamides substituted with a quaternary carbon at the 2-position as potent PARP inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2420499A1

  公开（公告）日：2012-02-22

  Compounds of Formula (I) (I) inhibit the PARP enzyme and are useful for treating a disease or a disorder associated with PARP. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), methods of treatment comprising compounds of Formula (I), and methods of inhibiting the PARP enzyme comprising compounds of Formula (I).

  式(I)(I)化合物抑制PARP酶，可用于治疗与PARP相关的疾病或紊乱。还公开了包含式（I）化合物的药物组合物、包含式（I）化合物的治疗方法以及包含式（I）化合物的抑制 PARP 酶的方法。
• Processes for the preparation of Veliparib and intermediates thereof
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US10556887B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  The present invention provides processes for the preparation of Veliparib (1), as well as intermediates useful in the preparation thereof. In particular, processes are provided for the production of the compound of Formula (3), or a salt thereof, and cyclization to afford Veliparib (1).

  本发明提供了制备 Veliparib (1) 的工艺以及用于制备 Veliparib (1) 的中间体。特别是，本发明提供了生产式（3）化合物或其盐类以及环化制备 Veliparib (1) 的工艺。