2,3-di-n-hexyl-1,3-butadiene | 84652-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,3-di-n-hexyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 7,8-dimethylenetetradecane；2,3-dihexyl-1,3-butadiene；Tetradecane, 7,8-bis(methylene)-；7,8-dimethylidenetetradecane
• CAS: 84652-76-6
• 化学式: C₁₆H₃₀
• 分子量: 222.414
• InChiKey: SGPXPRGRKNFVRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.787±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-n-hexyl-1,3-butadiene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氧气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,3-dihexylanthrone
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Uwe; Enkelmann, Volker; Adam, Martin, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 5, p. 1217 - 1226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 palladium(II) acetylacetonate 、 对甲苯磺酸 、 叔丁基二苯基膦 、 锌 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到2,3-di-n-hexyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端炔烃的尾对尾还原二聚反应生成 2,3-二支化丁二烯

  摘要：

  使用新戊酸和对甲苯磺酸的组合证明成功地有利于末端炔烃的选择性高度化学和区域选择性的尾对尾还原二聚化，而不是竞争性的头对尾二聚化途径。建议通过阳离子链烯基钯中间体进行的目标反应为获得 2,3-二支化丁二烯提供了一种简便直接的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202116870

文献信息

• Synthesis of 2,3-disubstituted 1,3-butadienes from organotin precursors and butadienyllithium reagents: Diels-Alder reactivity
  作者：Hans J. Reich、Ieva L. Reich、Kenneth E. Yelm、Johnathan E. Holladay、David Gschneidner

  DOI：10.1021/ja00068a020

  日期：1993.7

  versatile synthons for the 2,3-dianion of 1,3-butadiene, have been prepared from either 1,4-dich1oro-2-butyne or 2,3-dichloro- 1,3-butadiene by reaction with 2 equiv of (trimethylstannyl)lithium. At -78 o C, the kinetic product from either dichloro precursor is 1 which can be isomerized to 2. The monolithium species formed from 1 and 2 have been characterized by 13 C NMR. One equivalent of methyllithium

  1,4-双(三甲基锡烷基)-2-丁炔 (1) 和 2,3-双(三甲基锡烷基)-1,3-丁二烯 (2)，用于 1,3-丁二烯的 2,3-二价阴离子的多功能合成子，由 1,4-二氯-2-丁炔或 2,3-二氯-1,3-丁二烯通过与 2 当量的（三甲基甲锡基）锂反应制备。在 -78 o C 下，来自任一二氯前体的动力学产物为 1，可异构化为 2。由 1 和 2 形成的单锂物质已通过 13 C NMR 表征。一当量的甲基锂在 -78 o C 加入 1 形成 2-lithio-1-(trimethylstannyl)-2,3-butadiene (5)，而 2 形成 2-lithio-3-(trimethylstannyl)-1,3-butadiene (6)
• Nickel-Catalyzed Cycloaddition of 1,3-Dienes with 3-Azetidinones and 3-Oxetanones
  作者：Ashish Thakur、Megan E. Facer、Janis Louie

  DOI：10.1002/anie.201306869

  日期：2013.11.11

  A growth and expansion strategy: A Ni/P(p‐tol)3‐catalyzed cycloaddition of 1,3‐dienes with 3‐azetidinones and 3‐oxetanones produced eight‐membered heterocycles with a variety of substituents (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). The synthesis of the reduced azocine and oxocine derivatives involved the challenging steps of C(sp2)C(sp3) bond activation and C(sp3)C(sp3) reductive elimination.

  生长和扩张策略：Ni/P( p -tol) 3催化 1,3-二烯与 3-氮杂环丁酮和 3-氧杂环丁酮的环加成反应产生带有各种取代基的八元杂环（参见方案；Boc= tert -丁氧基羰基）。还原的氮佐辛和奥佐辛衍生物的合成涉及C(sp 2 )  C(sp 3 ) 键激活和C(sp 3 )  C(sp 3 ) 还原消除的挑战性步骤。
• Generation of Stoichiometric Ethylene and Isotopic Derivatives and Application in Transition‐Metal‐Catalyzed Vinylation and Enyne Metathesis
  作者：Geanna K. Min、Klaus Bjerglund、Søren Kramer、Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201303668

  日期：2013.12.16

  Ethylene is one of the most important building blocks in industry for the production of polymers and commodity chemicals. 13C‐ and D‐isotope‐labeled ethylenes are also valuable reagents with applications ranging from polymer‐structure determination, reaction‐mechanism elucidation to the preparation of more complex isotopically labeled compounds. However, these isotopic derivatives are expensive, and

  乙烯是工业上生产聚合物和日用化学品的最重要组成部分之一。13C和D同位素标记的乙烯也是有价值的试剂，其应用范围从聚合物结构测定，反应机理阐明到制备更复杂的同位素标记的化合物。但是，这些同位素衍生物价格昂贵，并且是易处理的易燃气体。我们已经开发出一种方法，用于通过使用Ru催化从简单的烯烃前体中控制生成乙烯及其同位素变体，其中包括首次被完全同位素标记的乙烯。使用两室反应器既可以合成乙烯，也可以在化学转化中立即消耗乙烯，从而仅用化学计量的这两种碳烯烃即可进行反应。
• Palladium-Catalyzed Inter- and Intramolecular Coupling Reactions of Aryl and Vinyl Halides Mediated by Indium
  作者：Phil Ho Lee、Dong Seomoon、Kooyeon Lee

  DOI：10.1021/ol047567v

  日期：2005.1.1

  Treatment of aryl and vinyl halides with 50 mol % of 100 mesh indium, 2.5 mol % of Pd-C, and 1.5 equiv of LiCl under mild conditions (DMF, 100 degrees C, 1-3 h) could produce coupling products efficiently in good to excellent yields in which the C(sp2)-C(sp2) bond was formed. This reagent worked equally well with both intermolecular and intramolecular coupling reactions, producing a variety of biaryls

  在温和的条件下（DMF，100摄氏度，1-3小时）用50摩尔％的100目铟，2.5摩尔％的Pd-C和1.5当量的LiCl处理芳基和乙烯基卤化物可以有效地高效生产偶联产物形成C（sp2）-C（sp2）键的优异产率。该试剂在分子间和分子内偶联反应中均能很好地起作用，产生各种联芳基，1，3-二烯和环状化合物。
• A Facile Synthesis of 2,3-Dialkyl-1,3-butadienes
  作者：Shuki Araki、Masayuki Ohmura、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1055/s-1985-31404

  日期：——

  2,3-Dialkyl-1,3-butadienes were selectively synthesized by the copper(I) iodide-catalyzed reaction of 1,4-bis-[diethoxyphosphinyloxy]-2-butyne with alkyl Grignard reagents.

  通过铜（I）碘化物催化的反应，成功选择性地合成了2,3-二烷基-1,3-丁二烯，该反应利用1,4-双[二乙氧基磷酰氧基]-2-丁炔与烷基格氏试剂。