farnesyl diphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: farnesyl diphosphate
• 英文别名: [Oxido(3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoxy)phosphoryl] phosphate
• 化学式: C₁₅H₂₅O₇P₂
• 分子量: 379.307
• InChiKey: VWFJDQUYCIWHTN-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  farnesyl diphosphate 在 Streptomyces venezuelae dauc-8-en-11-ol synthase 作用下， 生成 4-epi-4-methyldauc-8-en-11-ol 2-((1R,3aR,8aR)-1,3a,6-trimethyl-1,2,3,3a,4,7,8,8aoctahydroazulen-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Variediene类似物的酶法合成

  摘要：

  用 IPP 和来自巴西曲霉AbVS 的双功能多样性烯合酶转化五种具有额外碳原子或改变甲基化模式的 DMAPP 类似物，产生具有不寻常骨架的二萜类似物。 DMAPP 类似物通过稳定自然观察不到的替代碳原子上的阳离子电荷，开辟了新的反应途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202200095
• 作为产物：
  描述：

  isopentenyl pyrophosphate 、 geranyl pyrophosphate 在 rat farnesyl pyrophosphate synthase 作用下， 生成 farnesyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  在甲羟戊酸途径中发现了法呢基焦磷酸合酶的有效抑制剂。

  摘要：

  甲羟戊酸途径是治疗癌症和心血管疾病的重要药物靶标。我们合成并研究了一种新型的含氮双膦酸盐类似物，并开发了用于酶FPPS的灵敏的终点测定方法，该方法用于抑制剂筛选。发现了一种有效的FPPS抑制剂，并研究了双膦酸酯对酶失活的构效关系。

  DOI：

  10.1039/c0cc00992j
• 作为试剂：
  描述：

  羊毛甾醇 、 、 环阿屯醇 、 胆固醇 、 胆红素 、 、 (24S)-24,25-环氧胆固醇 、 、 、 Monooxidosqualene 、 在 farnesyl diphosphate 、 coenzyme Q 、 胆固醇 、 bile acid 、 ( ii ) 作用下， 反应 438290.28h， 生成 2,3环氧角鲨烯
  参考文献：
  名称：

  CRYSTALLINE STRUCTURE OF OXIDOSQUALENE SYNTHASE

  摘要：

  本发明涉及哺乳动物OSC的晶体形态及从中获得的晶体结构信息，制备这种晶体形态的方法，以及它们用于鉴定和/或设计OSC活性抑制剂的用途。本发明的另一个主题是鉴定和/或设计OSC活性抑制剂化合物的方法，通过这些方法鉴定的OSC活性抑制剂化合物及其在制药组合物中的用途，用于治疗和/或预防与OSC相关的疾病，包括高胆固醇血症、高脂血症、动脉硬化、血管疾病、真菌感染、寄生虫感染和胆结石，以及治疗和/或预防糖耐量受损、糖尿病、肿瘤和/或过度增殖性疾病，优选用于治疗和/或预防高胆固醇血症和/或高脂血症。

  公开号：

  US20090270506A1

文献信息

• Genome-Based Discovery of an Unprecedented Cyclization Mode in Fungal Sesterterpenoid Biosynthesis
  作者：Masahiro Okada、Yudai Matsuda、Takaaki Mitsuhashi、Shotaro Hoshino、Takahiro Mori、Kazuya Nakagawa、Zhiyang Quan、Bin Qin、Huiping Zhang、Fumiaki Hayashi、Hiroshi Kawaide、Ikuro Abe

  DOI：10.1021/jacs.6b05799

  日期：2016.8.10

  sesterterpenoid scaffolds have been overlooked. Meanwhile, the recent identification of the first sesterterpene synthase has allowed the discovery of new sesterterpenoids by the genome mining approach. In this study, we characterized the unusual fungal sesterterpene synthase EvQS and successfully obtained the sesterterpene quiannulatene (1) with a novel and unique highly congested carbon skeleton, which is further

  Sesterterpenoids 是一组萜类天然产物，主要通过 C25 线性底物香叶基法呢基焦磷酸 (GFPP) 的环化进行生物合成。尽管理论上 GFPP 的长碳链允许许多不同的环化模式，但二萜类化合物是萜类化合物中相对稀有的物种，这表明许多有趣的二萜类支架被忽视了。同时，最近对第一个二萜合酶的鉴定使得通过基因组挖掘方法发现了新的二萜类化合物。在这项研究中，我们表征了不寻常的真菌二萜合酶 EvQS，并成功获得了具有新颖独特的高度拥挤的碳骨架的二萜烯 (1)，它被细胞色素 P450 Qnn-P450 进一步氧化为喹烯酸 (2)。
• Isopentenyl pyrophosphate isomerase (IPI) and/or prenyl transferase inhibitors
  申请人：The University of Sheffield

  公开号：US20020035058A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Methods of treatment and prophylaxis of various diseases and disorders, and in particular diseases and disorders of lipid and bone metabolism, involving the administration of prenyl transferase (farnesyl pyrophosphate synthase) and/or isopentenyl pyrophosphate isomerase inhibitor compounds are disclosed.

  本发明涉及治疗和预防各种疾病和障碍的方法，尤其是涉及脂质和骨代谢疾病和障碍的方法，包括给予戊二烯基转移酶（法尼基焦磷酸合酶）和/或异戊二烯基焦磷酸异构酶抑制剂化合物。
• Terpene Synthases and Methods of Using the Same
  申请人：University of Tennessee Research Foundation

  公开号：US20140030784A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Disclosed are isolated nucleic acid molecules from Selaginella moellendorffii that encode a terpene synthase protein at least 80% identical to a protein encoded by the nucleic acid sequence according to any of SEQ ID NOs: 1-47 or a degenerate variant thereof or a functional fragment thereof. Isolated terpene synthase proteins from S. moellendorffii are also disclosed. Host cells transformed with the S. moellendorffii terpene synthase nucleic acids are also disclosed, for example cells of a single cell organism, such as bacteria and yeast, or multicellular organism, such as a plant. The host cells can be prokaryotic cells or eukaryotic cells. Transgenic plants, or any part thereof, stably transformed with S. moellendorffii terpene synthase nucleic acids are also disclosed In some examples the transgenic plant is a dicotyledon or a monocotyledon. A method is disclosed for producing a transgenic plant, as is a method for producing terpenes.

  本文揭示了来自墨西哥卷柏（Selaginella moellendorffii）的分离核酸分子，其编码至少与序列编号为SEQ ID NOs: 1-47或其变异体或其功能片段编码的萜类合成酶蛋白80％相同。此外，还揭示了来自S. moellendorffii的分离萜类合成酶蛋白。此外，还揭示了转化了S. moellendorffii萜类合成酶核酸的宿主细胞，例如单细胞生物（如细菌和酵母）或多细胞生物（如植物）。宿主细胞可以是原核细胞或真核细胞。此外，还揭示了转基因植物或其任何部分，其稳定转化了S. moellendorffii萜类合成酶核酸。在某些实例中，转基因植物是双子叶植物或单子叶植物。本文还揭示了一种生产转基因植物的方法，以及一种生产萜类化合物的方法。
• Discovery of potent inhibitor for farnesyl pyrophosphate synthase in the mevalonate pathway
  作者：Jinbo Gao、Xiusheng Chu、Yongge Qiu、Long Wu、Yuqin Qiao、Jiasheng Wu、Ding Li

  DOI：10.1039/c0cc00992j

  日期：——

  The mevalonate pathway is an important drug target for the treatment of cancer and cardiovascular disease. We synthesized and studied a new type of nitrogen-containing bisphosphonate analogs and developed a sensitive end point assay method for enzyme FPPS, which was used for inhibitor screening. One potent FPPS inhibitor was discovered, and the structure-activity relationship of bisphosphonates for

  甲羟戊酸途径是治疗癌症和心血管疾病的重要药物靶标。我们合成并研究了一种新型的含氮双膦酸盐类似物，并开发了用于酶FPPS的灵敏的终点测定方法，该方法用于抑制剂筛选。发现了一种有效的FPPS抑制剂，并研究了双膦酸酯对酶失活的构效关系。
• Enzymatic Synthesis of Variediene Analogs
  作者：Lin‐Fu Liang、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/chem.202200095

  日期：2022.3.10

  Five DMAPP analogs with additional carbon atoms or with changed methylation patterns were converted with IPP and the bifunctional variediene synthase from Aspergillus brasiliensis AbVS to yield diterpene analogs with unusual skeletons. The DMAPP analogs opened new reaction pathways through the stabilisation of cationic charges at alternative carbon atoms that are naturally not observed.

  用 IPP 和来自巴西曲霉AbVS 的双功能多样性烯合酶转化五种具有额外碳原子或改变甲基化模式的 DMAPP 类似物，产生具有不寻常骨架的二萜类似物。 DMAPP 类似物通过稳定自然观察不到的替代碳原子上的阳离子电荷，开辟了新的反应途径。