胆红素 | 635-65-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 中文名称: 胆红素
• 中文别名: 胆深红,胆红质；胆红质；胆深红
• 英文名称: 3,3'-(2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-3,18-divinyl-1,10,19,22,23,24-hexahydro-21H-biline-8,12-diyl)-bis-propionic acid
• 英文别名: Bilirubin；3-[2-[[3-(2-carboxyethyl)-5-[(Z)-(3-ethenyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-5-[(Z)-(4-ethenyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 635-65-4
• 化学式: C₃₃H₃₆N₄O₆
• 分子量: 584.672
• InChiKey: BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  641.7°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2163 (rough estimate)
• 溶解度：
  酸水溶液：可溶
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  247.18 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  <b>远离氧化物。</b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

胆红素已知的人类代谢产物包括胆红素酰基-β-D-葡萄糖醛酸苷（混合物）和6-[3-[2-[[3-(2-羧基乙基)-5-[(Z)-(4-乙烯基-3-甲基-5-氧代吡咯-2-亚基)甲基]-4-甲基-1H-吡咯-2-基]甲基]-5-[(Z)-(3-乙烯基-4-甲基-5-氧代吡咯-2-亚基)甲基]-4-甲基-1H-吡咯-3-基]丙酰氧基]-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸。

Bilirubin has known human metabolites that include Bilirubin acyl-b-D-glucuronide (mixture) and 6-[3-[2-[[3-(2-carboxyethyl)-5-[(Z)-(4-ethenyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-5-[(Z)-(3-ethenyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoyloxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R62
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29339990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DU3038000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  棕色玻璃瓶密封包装，贮存在低温干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Bilirubin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C33H36N4O6
分子式
: 584.66 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 红色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
发光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - > 15,000 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
致畸性 - 大鼠 - 腹膜内的
对生殖的影响：胚胎植入后死亡率（例如总着床胚胎数中死亡和/或被再吸收的胚胎数）。
对胚胎或胎儿的影响：胎儿死亡。
发育毒性 - 大鼠 - 腹膜内的
对胚胎或胎儿的影响：其他对胚胎的影响。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DU3038000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

这段内容详细描述了多种从天然来源中提取胆红素的方法。以下是每种方法的简要总结：

1. 从动物胆汁中直接提取

   • 使用有机溶剂（如氯仿、苯等）萃取。
   • 通过碱性水解后用氯仿萃取出目标成分。

2. 使用离子交换法：

   • 先进行胆汁的碱性水解处理，再利用离子交换树脂分离并浓缩目标产物。

3. 有机溶剂直接萃取法：对新鲜或冷冻猪胆破皮过滤得纯胆汁后，采用氯仿等有机溶剂提取。

4. 以胆绿素为原料的方法：

   • 从猪肾脏中分离制备胆绿素还原酶用于将胆绿素转化为胆红素。

5. 碱水解法：利用碱性环境（如氢氧化钠）和亚硫酸氢钠处理新鲜的经过过滤的胆汁，随后用氯仿萃取出产物。

6. 其他技术手段：

   • 使用特定酶或其他生物化学方法直接将胆绿素还原为胆红素。

每种提取方法都有其特点与适用条件。例如，有机溶剂法直接从动物组织中获取，而离子交换法则适用于进一步纯化处理；碱水解则是通过改变pH值促使目标化合物溶解或分离出来。

对于生产而言，不同方法选择取决于成本效益、操作简便性以及目标化合物的纯度要求等因素。在实际工业应用中可能会结合使用多种技术以优化提取效率和产品品质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆红素 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 65.0 ℃ 、141.35 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 3-[2-[[3-(2-羧基乙基)-5-[(3-乙基-4-甲基-5-氧代-吡咯烷-2-基)甲基]-4-甲基-1H-吡咯-2-基]甲基]-5-[(4-乙基-3-甲基-5-氧代-吡咯烷-2-基)甲基]-4-甲基-1H-吡咯-3-基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  氘标记的甾胆素的合成和表征：自闭症的潜在生物标志物

  摘要：

  Stercobilin 是血红蛋白的末期代谢物，血红蛋白是红细胞的一种成分。已经发现，被诊断患有自闭症谱系障碍的人的尿液中的甾胆素浓度显着降低，这表明其具有作为生物标志物的潜在用途。在体外，我们已经从其前体胆红素通过氧化反应进行的还原反应合成了甾胆素。此外，我们还使用该协议用氘对甾胆素产品进行了同位素标记。核磁共振研究表明，未标记的甾胆素 (Rxn 1) 和氘化的甾胆素 (Rxn 2) 的产物都在 5.0 到 7.0 ppm 范围内丢失了信号，表明正确转化为甾胆素。质子核磁共振 sp3 区域多样性的变化表明适当的氘掺入。Rxn 1 的质谱研究显示碎裂模式与 Rxn 2 的不同，提出了氘掺入的潜在位置。stercobilin 的同位素体是稳定的（>6 mo），进一步的分析允许研究其作为生物标志物和潜在的自闭症谱系障碍定量诊断探针的用途。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3629
• 作为产物：
  描述：

  bilirubin dimethylester 在 ammonium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 胆红素
  参考文献：
  名称：

  Bilirubin photo-isomers: regiospecific acyl glucuronidation in vivo

  摘要：

  (4Z,15Z)-胆红素-IXα是血红素代谢的终产物，它的排出需要通过尿苷葡萄糖醛酸转移酶1A1（UGT1A1）催化的葡萄糖醛酸化过程，在胆汁中以两种单葡萄糖醛酸异构体和一种双葡萄糖醛酸异构体的形式出现。当人们暴露在光线下时，体内的胆红素部分转化为光异构体，这种异构体在光疗治疗黄疸婴儿时生成量更多。关于光异构体的代谢，目前所知甚少，除了它们似乎不需要葡萄糖醛酸化即可从胆汁中排出。由于这些光异构体的不可得性、不稳定性以及对胆红素光产物的身份、结构、制备和纯度的混淆，研究受到了阻碍。本文概述了制备足够数量和纯度的胆红素光异构体以用于大鼠代谢研究的方法，并重新评估了先前制备的一些胆红素光产物的组成。研究表明，(Z,E)-胆红素异构体和结构异构体(Z)-卢米胆红素会在大鼠体内经历葡萄糖醛酸化，但与(4Z,15Z)-胆红素不同，它们只能形成单葡萄糖醛酸化产物。此外，葡萄糖醛酸化的区域特异性仅针对两个丙酸基团中的一个，即连接到分子异构化部分的那个。这种不寻常的立体选择性似乎是由分子内氢键决定的。未检测到羟化胆红素的形成。在光疗过程中，光异构体将与内源性(4Z,15Z)-胆红素竞争，由新生的肝脏酶UGT1A1进行葡萄糖醛酸化。

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1076-6

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR USE AS PROTON CHANNELS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE CANAUX DE PROTONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2020159441A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present disclosure relates generally to compounds or a salt, solvate, stereoisomer and prodrug thereof for forming synthetic membrane channels. The present disclosure also relates to methods of synthesizing the compounds, methods of forming the synthetic membrane channels and methods of use thereof. In particular, the synthetic membrane channels are synthetic proton channels in a lipid membrane.

  本公开涉及一般用于形成合成膜通道的化合物或其盐、溶剂化合物、立体异构体和前药。本公开还涉及合成该化合物的方法、形成合成膜通道的方法以及使用方法。具体而言，合成膜通道是位于脂质膜中的合成质子通道。
• 2-Substituted and 4-substituted aryl nitrone compounds
  申请人：Kelly G. Michael

  公开号：US20050182060A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention provides aryl nitrones, compositions comprising the same and methods of their use for the treatment or prevention of oxidative, ischemic, ischemia/reperfusion-related and chemokine mediated conditions.

  本发明提供芳基亚硝基酮，包括其在内的组合物以及它们用于治疗或预防氧化性、缺血性、缺血/再灌注相关和趋化因子介导的疾病的方法。
• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110152246A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, II, III, IV, or V as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• SUBSTITUTED INDOLES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090191183A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Disclosed herein are substituted indole cysteinyl leukotriene receptor modulators of Formula I, process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文揭示了Formula I的替代吲哚半胱氨酸白三烯受体调节剂，其制备方法，药物组合物以及使用方法。
• [EN] FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR FARNÉSOÏDE X ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METACRINE INC

  公开号：WO2018170166A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Described herein are compounds that are farnesoid X receptor agonists, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with farnesoid X receptor activity.

  本文描述了一些是法尼索酸X受体激动剂的化合物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与法尼索酸X受体活性相关的疾病、疾病或紊乱的方法。

表征谱图