isopentenyl pyrophosphate | 3415-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isopentenyl pyrophosphate
• 英文别名: IPP；isopentenyl diphosphate；3-Methylbut-3-enyl pyrophosphate；[3-methylbut-3-enoxy(oxido)phosphoryl] phosphate
• CAS: 3415-48-3
• 化学式: C₅H₉O₇P₂
• 分子量: 243.07
• InChiKey: NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopentenyl pyrophosphate 在 3-O-geranylgeranyl sn-glycerol-1-phosphate synthase 、 magnesium 、 geranylgeranyl diphosphate synthase 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-O-geranylgeranyl sn-glycerol-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Identification of CDP-Archaeol Synthase, a Missing Link of Ether Lipid Biosynthesis in Archaea

  摘要：

  Archaeal membrane lipid composition is distinct from Bacteria and Eukarya, consisting of isoprenoid chains etherified to the glycerol carbons. Biosynthesis of these lipids is poorly understood. Here we identify and characterize the archaeal membrane protein CDP-archaeol synthase (CarS) that catalyzes the transfer of the nucleotide to its specific archaeal lipid substrate, leading to the formation of a CDP-activated precursor (CDP-archaeol) to which polar head groups are attached. The discovery of CarS enabled reconstitution of the entire archaeal lipid biosynthesis pathway in vitro, starting from simple isoprenoid building blocks and using a set of five purified enzymes. The cell free synthetic strategy for archaeal lipids we describe opens opportunity for studies of archaeal lipid biochemistry. Additionally, insights into archaeal lipid biosynthesis reported here allow addressing the evolutionary hypothesis of the lipid divide between Archaea and Bacteria.

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2014.07.022
• 作为产物：
  描述：

  mevalonate-3-phosphate 在 (R)-mevalonate-3,5-diphosphate decarboxylase 、 isopentenyl kinase 、 mevalonate-3-phosphate-5-kinase 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 生成 isopentenyl pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  甲羟戊酸5-磷酸脱羧酶的底物特异性和工程化。

  摘要：

  最近在叶绿屈挠菌的细菌中发现了甲羟戊酸（MVA）途径的分支。在用于生物合成异戊烯基焦磷酸酯（IPP）的另一种方法中，倒数第二个步骤是将（R）-甲羟戊酸酯5-磷酸酯（（R）-MVAP）脱羧为异戊烯基磷酸酯（IP），然后进行ATP依赖异戊烯基磷酸激酶（IPK）催化IP磷酸化为IPP。值得注意的是，脱羧反应是由甲羟戊酸5-磷酸脱羧酶（MPD）催化的，该酶与经典MVA途径的甲羟戊酸二磷酸脱羧酶（MDD）具有相当的序列相似性。我们表明，最初被注释为嗜热变形挠单胞菌嗜热厌氧弯曲杆菌MDD的酶具有相同的（R）-MVAP和（R）-甲羟戊酸5-二磷酸酯（（R）-MVAPP）的催化效率。进一步，通过与（R）-MVAP或（R）-MVAPP结合的嗜热链球菌MPD / MDD的接近原子分辨率的X射线晶体结构，揭示了这种双重特异性的分子基础。这些发现与该细菌酶，功能性MDD和几种推定的MPD的序列和结构比较相结合，勾

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00322

文献信息

• Discovery of potent inhibitor for farnesyl pyrophosphate synthase in the mevalonate pathway
  作者：Jinbo Gao、Xiusheng Chu、Yongge Qiu、Long Wu、Yuqin Qiao、Jiasheng Wu、Ding Li

  DOI：10.1039/c0cc00992j

  日期：——

  The mevalonate pathway is an important drug target for the treatment of cancer and cardiovascular disease. We synthesized and studied a new type of nitrogen-containing bisphosphonate analogs and developed a sensitive end point assay method for enzyme FPPS, which was used for inhibitor screening. One potent FPPS inhibitor was discovered, and the structure-activity relationship of bisphosphonates for

  甲羟戊酸途径是治疗癌症和心血管疾病的重要药物靶标。我们合成并研究了一种新型的含氮双膦酸盐类似物，并开发了用于酶FPPS的灵敏的终点测定方法，该方法用于抑制剂筛选。发现了一种有效的FPPS抑制剂，并研究了双膦酸酯对酶失活的构效关系。
• Mechanistic Investigations of Two Bacterial Diterpene Cyclases: Spiroviolene Synthase and Tsukubadiene Synthase
  作者：Patrick Rabe、Jan Rinkel、Etilia Dolja、Thomas Schmitz、Britta Nubbemeyer、T. Hoang Luu、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201612439

  日期：2017.3.1

  two diterpene cyclases from streptomycetes—one with an unknown product that was identified as the spirocyclic hydrocarbon spiroviolene and one with the known product tsukubadiene—were investigated in detail by isotope labeling experiments. Although the structures of the products were very different, the cyclization mechanisms of both enzymes proceed through the same initial cyclization reactions, before

  通过同位素标记实验详细研究了链霉菌中的两种二萜环化酶的机理，一种是未知产物，被鉴定为螺环烃螺环戊烯，另一种是已知的tsukubadiene。尽管产物的结构非常不同，但是两种酶的环化机理都是通过相同的初始环化反应进行的，然后才趋向于各个产物，这反映在酶的密切系统发育关系中。
• Two Diterpene Synthases from <i>Chryseobacterium</i> : Chryseodiene Synthase and Wanjudiene Synthase
  作者：Lukas Lauterbach、Bernd Goldfuss、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.202004691

  日期：2020.7.13

  Two bacterial diterpene synthases (DTSs) from Chryseobacterium were characterised. The first enzyme yielded the new compound chryseodiene that closely resembles the known fusicoccane diterpenes from fungi, but its experimentally and computationally studied cyclisation mechanism is fundamentally different to the mechanism of fusicoccadiene synthase. The second enzyme produced wanjudiene, a diterpene

  表征了来自金黄杆菌的两种细菌二萜合酶 (DTS) 。第一种酶产生的新化合物 chryseodiene 与已知的来自真菌的 Fusicoccane 二萜非常相似，但其实验和计算研究的环化机制与 Fusicoccadiene 合酶的机制根本不同。除了最近从Allokutzneria albata 中发现的bonnadiene对映异构体的痕迹外，第二种酶还产生了 wanjudiene，一种具有新骨架的二萜烃。
• Mevalonate 5-diphosphate mediates ATP binding to the mevalonate diphosphate decarboxylase from the bacterial pathogen Enterococcus faecalis
  作者：Chun-Liang Chen、James C. Mermoud、Lake N. Paul、Calvin Nicklaus Steussy、Cynthia V. Stauffacher

  DOI：10.1074/jbc.m117.802223

  日期：2017.12

  structural studies on the mevalonate diphosphate decarboxylase from E. faecalis (MDDEF). The MDDEF crystal structure in complex with ATP (MDDEF-ATP) revealed that the phosphate-binding loop (amino acids 97-105) is not involved in ATP binding and that the phosphate tail of ATP in this structure is in an outward-facing position pointing away from the active site. This suggested that binding of MDDEF to MVAPP

  甲羟戊酸途径产生异戊烯二磷酸 (IPP)，它是聚异戊二烯合成的组成部分，是人类细菌病原体粪肠球菌生长的关键途径。该途径中的最终酶，甲羟戊酸二磷酸脱羧酶 (MDD)，作用于甲羟戊酸二磷酸 ( MVAPP) 在消耗 ATP 的同时产生 IPP。这种必需酶已被建议作为治疗耐药细菌感染的治疗靶点。在这里，我们报告了来自粪肠球菌 (MDDEF) 的甲羟戊酸二磷酸脱羧酶的功能和结构研究。与 ATP 复合的 MDDEF 晶体结构 (MDDEF-ATP) 显示磷酸盐结合环（氨基酸 97-105）不参与 ATP 结合，并且该结构中 ATP 的磷酸盐尾部处于朝外的位置指向远离活动站点。这表明 MDDEF 与 MVAPP 的结合对于引导 ATP 进入有利的催化位置是必要的。酶学实验表明，MDDEF 以 MVAPP 作为第一底物进行连续有序的双底物反应，这与等温滴定量热法 (ITC) 实验一致。在 ITC 结果的基础上，我们提出
• A Facile Cell Free Synthesis of Isotopically Labeled (E)-4-Hydroxy-3-methylbut-2-enyl Diphosphate, a Precursor of the Plant Hormone Zeatin
  作者：Maja Raschke、Monika Fellermeier、Meinhart H. Zenk

  DOI：10.1002/hlca.200590116

  日期：2005.6

  (E)-4-Hydroxy-3-methylbut-2-enyl diphosphate (1) is a key intermediate of the deoxyxylulose phosphate pathway of isoprenoid biosynthesis and a precursor of the plant hormone zeatin. The availability of this intermediate with various labeling patterns is pivotal for its use in biosynthetic studies. The number of positions, however, that can be easily labeled by chemical synthesis is limited, and the

  （E）-4-羟基-3-甲基丁-2-烯基二磷酸（1）是类异戊二烯生物合成的脱氧木酮糖磷酸途径的关键中间体，是植物激素玉米素的前体。具有各种标记模式的这种中间体的可用性对于其在生物合成研究中的应用至关重要。然而，可以通过化学合成容易地标记的位置数目受到限制，并且通过重组酶进行的合成是费力且费时的。我们证明了辣椒融化后酶活性受到损害的辣椒的色细胞积累了1。该观察结果为开发无细胞系统奠定了基础，该系统可合成带有各种位置标记的中间体。以2 C-甲基-D-赤藓糖醇2，4-环二磷酸酯（5）为底物，产率为50％。