4-methyl-9H-pyrrolizino[1,2-b]quinoline-9,10(4H)-dione | 1224877-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-9H-pyrrolizino[1,2-b]quinoline-9,10(4H)-dione
• 英文别名: penicinotam；9-methyl-9,15-diazatetracyclo[8.6.0.03,8.011,15]hexadeca-1(10),3,5,7,11,13-hexaene-2,16-dione
• CAS: 1224877-18-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: YBFDBOCHDKHFSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯喹啉-3-羧酸乙酯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-methyl-9H-pyrrolizino[1,2-b]quinoline-9,10(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种制备哌尼诺安化合物的方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种哌尼诺安(penicinotam)化合物的合成方法。本发明以苯胺和乙氧基甲叉丙二酸已二酯为起始原料经缩合反应，Gould‑Jacob反应形成喹啉母环，再经过溴代以及铃木反应制得2‑(1‑(叔丁氧羰基)‑1H‑吡咯‑2‑基)‑4‑氯喹啉‑3‑甲酸乙酯中间体，最后经过关环反应制备得到目标产物哌尼诺安。

  公开号：

  CN108623581B

文献信息

• Synthesis of Ring-Fused, N-Substituted 4-Quinolinones Using p<i>K</i>_a-Guided, Base-Promoted Annulations with Isatoic Anhydrides: Total Synthesis of Penicinotam
  作者：Muhammad M. Khalifa、Satish Chandra Philkhana、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02541

  日期：2020.1.17

  deprotonation susceptibility, such as tetramic and tetronic acids, cyclic 1,3-diketones, and cycloalkanones. Application to the synthesis of bioactive, pyrrolizine-fused 4-quinolinone, penicinotam 3, resulted in the most brief and highest yielding total synthesis of the alkaloid in three steps and a 36% overall yield.

  开发了一种使用等位酸酐和多种可烯化伙伴的阴离子环化策略，以提供80多种新型的环稠合N取代的4-喹啉酮，这是一种代表性不足的特权模板。确定了控制转化效率的多种因素，从而形成了可靠且可调谐的合成平台，适用于具有多种去质子化敏感性的多种底物，例如四甲酸和四氢代酸，环状1,3-二酮和环烷酮。应用于生物活性的吡咯烷嗪融合的4-喹啉酮青霉素3的合成中，生物碱的合成过程最简单，最高，分三步进行，总产率为36％。
• PANICINOTAM DERIVATIVE, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：OCEAN UNIVERSITY OF CHINA

  公开号：US20210008045A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Provided are penicinotam derivatives, a tautomer, a stereoisomer, a racemate, a nonequal mixture of enantiomers, a geometric isomer, a solvate, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and a pharmaceutical composition comprising the derivatives. Also provided herein is use of the derivatives and the pharmaceutical compositions in treating diseases caused by inflammation, immune system disorders.

  提供了青霉素衍生物、一个互变异构体、一个立体异构体、一个消旋体、一个非对映异构体的不等混合物、一个几何异构体、一个溶剂合物、一个药学上可接受的盐或其前药，以及包含这些衍生物的药物组合物。本文还提供了这些衍生物和药物组合物在治疗由炎症、免疫系统紊乱引起的疾病中的用途。
• Penicinoline, a new pyrrolyl 4-quinolinone alkaloid with an unprecedented ring system from an endophytic fungus Penicillium sp.
  作者：Chang-Lun Shao、Chang-Yun Wang、Yu-Cheng Gu、Mei-Yan Wei、Jia-Hui Pan、Dong-Sheng Deng、Zhi-Gang She、Yong-Cheng Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.043

  日期：2010.6

  A new pyrrolyl 4-quinolinone alkaloid with an unprecedented ring system, named penicinoline (1) was isolated from a mangrove endophytic fungus. The structure of 1 was elucidated by spectroscopic methods and comparison with its derivative, penicinotam (1a), an unexpected lactam that was obtained from 1 by intramolecular dehydration. The structure of 1a was unambiguously confirmed by single-crystal X-ray

  从红树林内生真菌中分离出一种新的具有空前环系统的吡咯基4-喹啉酮生物碱，称为青霉素（1）。通过光谱方法阐明了1的结构，并与其衍生物Penicinotam（1a）进行了比较，后者是一种通过分子内脱水从1中获得的意外内酰胺。通过单晶X射线分析明确地确认了1a的结构。Penicinoline（1）对95-D和HepG2细胞系显示出强大的体外细胞毒性，IC 50值分别为0.57和6.5μg/ mL。
• 一种制备哌尼诺安化合物的方法
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN108623581B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种哌尼诺安(penicinotam)化合物的合成方法。本发明以苯胺和乙氧基甲叉丙二酸已二酯为起始原料经缩合反应，Gould‑Jacob反应形成喹啉母环，再经过溴代以及铃木反应制得2‑(1‑(叔丁氧羰基)‑1H‑吡咯‑2‑基)‑4‑氯喹啉‑3‑甲酸乙酯中间体，最后经过关环反应制备得到目标产物哌尼诺安。