Dibenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl phosphate | 139493-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dibenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl phosphate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 139493-70-2
• 化学式: C₂₆H₃₁O₁₁P
• 分子量: 550.499
• InChiKey: WWYNWTIPOHXJOT-UXFYBFLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl phosphate 在 吡啶 、 四氮唑 、 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 43.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF FUCOSYLATION INHIBITOR FOR PRODUCING AFUCOSYLATED ANTIBODY
  [FR] UTILISATION D'UN INHIBITEUR DE FUCOSYLATION POUR PRODUIRE UN ANTICORPS AFUCOSYLÉ

  摘要：

  本发明提供了在哺乳动物细胞中蛋白质表达过程中抑制富糖基化的抑制剂。这些抑制剂源自鼠李糖，并通过抑制 GDP-甘露糖4,6-脱水酶（GMD）来发挥作用。该发明还提供了制备具有降低富糖基化水平的蛋白质的方法，例如通过本发明的方法制备的抗体和抗体。这种低富糖化或无富糖化的抗体可以在治疗人类疾病中发挥作用，例如在治疗中对表达抗体靶点的细胞进行抗体依赖性细胞毒作用（ADCC）介导的杀伤，例如在癌症患者中使用低富糖化或无富糖化的抗CTLA-4抗体去除Treg细胞。

  公开号：

  WO2021127414A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 乙酸肼 、 三氟乙酸吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Dibenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF FUCOSYLATION INHIBITOR FOR PRODUCING AFUCOSYLATED ANTIBODY
  [FR] UTILISATION D'UN INHIBITEUR DE FUCOSYLATION POUR PRODUIRE UN ANTICORPS AFUCOSYLÉ

  摘要：

  本发明提供了在哺乳动物细胞中蛋白质表达过程中抑制富糖基化的抑制剂。这些抑制剂源自鼠李糖，并通过抑制 GDP-甘露糖4,6-脱水酶（GMD）来发挥作用。该发明还提供了制备具有降低富糖基化水平的蛋白质的方法，例如通过本发明的方法制备的抗体和抗体。这种低富糖化或无富糖化的抗体可以在治疗人类疾病中发挥作用，例如在治疗中对表达抗体靶点的细胞进行抗体依赖性细胞毒作用（ADCC）介导的杀伤，例如在癌症患者中使用低富糖化或无富糖化的抗CTLA-4抗体去除Treg细胞。

  公开号：

  WO2021127414A1

文献信息

• Niggemann, Jutta; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 535 - 538
  作者：Niggemann, Jutta、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——