methyl 3-O-benzyl-α-L-idopyranuronate | 87326-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-α-L-idopyranuronate
• 英文别名: methyl 3-O-benzyl-L-idopyranuronate；methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5,6-trihydroxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 87326-77-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: LCDIHKQFYKOFOA-OBPIAQAESA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-α-L-idopyranuronate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (2R,3S,4R,5R,6S)-4-(benzyloxy)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-hydroxy-3-((4-oxopentanoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET EXTENSIBLE DE FABRICATION DE FONDAPARINUX SODIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的过程。此外，该发明还涉及用于合成Fondaparinux及相关化合物的各种中间体的高效可扩展过程。

  公开号：

  WO2013115817A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro(2,3-d)(1,3)dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 硫酸 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 methyl 3-O-benzyl-α-L-idopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  肝素片段的合成。三糖O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-3,6-二-O-磺基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-O-（2-O-磺基-α的化学合成-l-idopyranosyluronic acid）-（1→4）-2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-d-pyramypyranose heptasodium salt

  摘要：

  摘要首先将已知的3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖转化为3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃醛酸甲酯。酸水解，然后乙酰化并用四溴化钛处理，得到（2,4-二-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-吡喃吡喃基溴化）甲基脲酸酯，其立即被转化为4-O-甲基。乙酰基-3-O-苄基-β-1-氨基吡喃二酸酯1,2-（原乙酸叔丁酯）。用4-O-氯乙酰基进行两步取代4-O-乙酰基得到关键的衍生物结晶结晶3-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-1-氨基吡喃醛酸酯1,2-（叔-原乙酸正丁酯）。该原酸酯与过量的苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-（苄氧基羰基）氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷结晶在氯苯存在下缩合2，6-二甲基吡啶鎓高氯酸盐得到结晶的苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-（苄氧基羰基）氨基-2-脱氧-4-O-（甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-4- O-氯乙酰基-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85281-7

文献信息

• EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM
  申请人：Patel Payal P.

  公开号：US20120116066A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to a process for the synthesis of the Factor Xa anticoagulent Fondaparinux and related compounds. The invention relates, in addition, to efficient and scalable processes for the synthesis of various intermediates useful in the synthesis of Fondaparinux and related compounds.

  本发明涉及一种合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的方法。此外，该发明还涉及一种高效且可扩展的合成过程，用于合成Fondaparinux及相关化合物中有用的各种中间体。
• [EN] AN EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM<br/>[FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET EXTENSIBLE DE FABRICATION DE FONDAPARINUX SODIQUE
  申请人：RELIABLE BIOPHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2013115817A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to a process for the synthesis of the Factor Xa anticoagulent Fondaparinux and related compounds. The invention relates, in addition, to efficient and scalable processes for the synthesis of various intermediates useful in the synthesis of Fondaparinux and related compounds.

  本发明涉及一种用于合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的过程。此外，该发明还涉及用于合成Fondaparinux及相关化合物的各种中间体的高效可扩展过程。
• Synthesis of heparin fragments. A chemical synthesis of the trisaccharide O-(2-deoxy-2-sulfamido-3,6-di-O-sulfo-α-d-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(2-O-sulfo-α-l-idopyranosyluronic acid)-(1→4)-2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-d-glucopyranose heptasodium salt
  作者：Jean-Claude Jacquinet、Maurice Petitou、Philippe Duchaussoy、Isidore Lederman、Jean Choay、Giangiacomo Torri、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85281-7

  日期：1984.7

  -acetyl-2-azido-4- O -benzyl-2-deoxy-α- d -glucopyranosyl)-(1→4)- O -(methyl 2- O -acetyl-3- O -benzyl-α- l -idopyranosyluronate)-(1→4)-6- O -acetyl-3- O -benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α- d - glucopyranoside in 88% yield. O -Deacetylation with sodium hydroxide, followed successively by O -sulfation in N,N -dimethylformamide in the presence of sulfur trioxide-trimethylamine complex, catalytic

  摘要首先将已知的3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖转化为3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃醛酸甲酯。酸水解，然后乙酰化并用四溴化钛处理，得到（2,4-二-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-吡喃吡喃基溴化）甲基脲酸酯，其立即被转化为4-O-甲基。乙酰基-3-O-苄基-β-1-氨基吡喃二酸酯1,2-（原乙酸叔丁酯）。用4-O-氯乙酰基进行两步取代4-O-乙酰基得到关键的衍生物结晶结晶3-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-1-氨基吡喃醛酸酯1,2-（叔-原乙酸正丁酯）。该原酸酯与过量的苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-（苄氧基羰基）氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷结晶在氯苯存在下缩合2，6-二甲基吡啶鎓高氯酸盐得到结晶的苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-（苄氧基羰基）氨基-2-脱氧-4-O-（甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-4- O-氯乙酰基-