methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(5-nonanylidene)-2-cyclopentanonecarboxylate | 1312776-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(5-nonanylidene)-2-cyclopentanonecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-nonan-5-ylidene-2-oxocyclopentane-1-carboxylate；methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-nonan-5-ylidene-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1312776-09-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: ZBRMNWRRQZWNRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(5-nonanylidene)-2-cyclopentanonecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的区域选择性自由基溴代烯丙基化，生成2-溴取代的1,5-二烯

  摘要：

  在作为自由基引发剂的AIBN的存在下，丙二烯的区域选择性自由基溴代烯丙基化有效地进行，从而以优异的产率得到2-溴取代的1，5-二烯。溴自由基的区域选择性地加成在烯丙基的中心碳上，产生稳定的烯丙基，该自由基与烯丙基溴发生加成/β-片段化反应。该产物可以通过Pd催化的偶联反应进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/ol201395p

文献信息

• Regioselective Radical Bromoallylation of Allenes Leading to 2-Bromo-Substituted 1,5-Dienes
  作者：Takashi Kippo、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol201395p

  日期：2011.8.5

  regioselective radical bromoallylation of allenes proceeded efficiently in the presence of AIBN as a radical initiator to give 2-bromo-substituted 1,5-dienes in excellent yields. The addition of a bromine radical took place regioselectively onto the central carbon of allenes generating a stable allyl radical, which underwent addition/β-fragmentation reactions with allylbromides. The products could be

  在作为自由基引发剂的AIBN的存在下，丙二烯的区域选择性自由基溴代烯丙基化有效地进行，从而以优异的产率得到2-溴取代的1，5-二烯。溴自由基的区域选择性地加成在烯丙基的中心碳上，产生稳定的烯丙基，该自由基与烯丙基溴发生加成/β-片段化反应。该产物可以通过Pd催化的偶联反应进一步官能化。