cyclopentylmethylphenylphosphine | 119859-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopentylmethylphenylphosphine
• 英文别名: Cyclopentyl-methyl-phenylphosphane
• CAS: 119859-36-8
• 化学式: C₁₂H₁₇P
• 分子量: 192.241
• InChiKey: FKWUSJITDMFWHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 0.1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentylmethylphenylphosphine 、 叠氮基三甲基硅烷 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WOLFSBERGER, WERNER, Z. NATURFORSCH., 43,(1988) N 3, 295-298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dicyclopentylphenylphosphine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 cyclopentylmethylphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  使用Staudinger反应的简单拆分程序，用于制备P-stereogenic氧化膦。

  摘要：

  通过利用（+/-）膦与对映纯（1S，2R）-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）异冰片基-10的Staudinger反应可实现多种（+/-）-P-立体异构膦的拆分-磺酰叠氮化物。非对映体膦亚胺的所得混合物通常可通过分步结晶或快速色谱分离。随后的酸催化的水解以高收率提供了相应的光学纯的氧化膦。

  DOI：

  10.1021/jo015909u

文献信息

• Wolfsberger, Werner, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1988, vol. 43, # 3, p. 295 - 298
  作者：Wolfsberger, Werner

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Resolution Procedure for the Preparation of P-Stereogenic Phosphine Oxides
  作者：Neil G. Andersen、Philip D. Ramsden、Daqing Che、Masood Parvez、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/ol991174s

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]A new general route for preparing enantiomerically pure P-stereogenic phosphine oxides has been developed by exploiting the Staudinger reaction between racemic tertiary phosphines and an enantiomerically pure organoazide. The resulting phosphinimines are easily resolved by either crystallization or flash chromatography and serve as synthetic intermediates toward enantiomerically pure phosphine oxides.
• WOLFSBERGER, WERNER, Z. NATURFORSCH., 43,(1988) N 3, 295-298
  作者：WOLFSBERGER, WERNER

  DOI：——

  日期：——
• US7906669B2
  申请人：——

  公开号：US7906669B2

  公开（公告）日：2011-03-15
• A Simple Resolution Procedure Using the Staudinger Reaction for the Preparation of <i>P</i>-Stereogenic Phosphine Oxides
  作者：Neil G. Andersen、Philip D. Ramsden、Daqing Che、Masood Parvez、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/jo015909u

  日期：2001.11.1

  (+/-)-P-stereogenic phosphines is achieved by exploiting the Staudinger reaction of a (+/-)-phosphine with enantiopure (1S,2R)-O-(tert-butyldimethylsilyl)isobornyl-10-sulfonyl azide. The resulting mixtures of diastereomeric phosphinimines are generally separable by fractional crystallization or flash chromatography. Subsequent acid-catalyzed hydrolysis provides the corresponding optically pure phosphine oxides

  通过利用（+/-）膦与对映纯（1S，2R）-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）异冰片基-10的Staudinger反应可实现多种（+/-）-P-立体异构膦的拆分-磺酰叠氮化物。非对映体膦亚胺的所得混合物通常可通过分步结晶或快速色谱分离。随后的酸催化的水解以高收率提供了相应的光学纯的氧化膦。