methyl (2S)-3-[3-[5-[(2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-2,3-di(propan-2-yloxy)phenyl]-4-methoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 351442-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-[3-[5-[(2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-2,3-di(propan-2-yloxy)phenyl]-4-methoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 351442-24-5
• 化学式: C₃₅H₅₂N₂O₉
• 分子量: 644.806
• InChiKey: WFSUOEIBOIHBNT-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[3-[5-[(2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-2,3-di(propan-2-yloxy)phenyl]-4-methoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-Allyloxycarbonylamino-3-[5'-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-5,6-diisopropoxy-2'-methoxy-biphenyl-3-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of RP-66453

  摘要：

  Synthesis of a bicyclic A-B-O-C ring system of RP-66453, an neurotensine receptor antagonist, with an endo aryl-aryl and an endo aryl-aryl ether bond is described. An alternative synthetic strategy starting from the construction of functionalized B-O-C cycloisodityrosine unit is also detailed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00307-6
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 cesium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 N-methyl antracene-O-allyl cinchonidinium bromide 、 silica gel 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 223.75h， 生成 methyl (2S)-3-[3-[5-[(2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-2,3-di(propan-2-yloxy)phenyl]-4-methoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Total Synthesis of RP 66453:  Synthesis of Fully Functionalized 15-Membered Biaryl-Containing Macrocycle

  摘要：

  [GRAPHICS]Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling, Corey's enantioselective alkylation of glycine template, and macrolactamization are key steps in an efficient synthesis of the 15-membered macrocycle 2.

  DOI：

  10.1021/ol016021v

文献信息

• Studies on the Total Synthesis of RP 66453:  Synthesis of Fully Functionalized 15-Membered Biaryl-Containing Macrocycle
  作者：Sabine Boisnard、Anny-Claude Carbonnelle、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol016021v

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling, Corey's enantioselective alkylation of glycine template, and macrolactamization are key steps in an efficient synthesis of the 15-membered macrocycle 2.
• Studies toward the total synthesis of RP-66453
  作者：Sabine Boisnard、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00307-6

  日期：2002.4

  Synthesis of a bicyclic A-B-O-C ring system of RP-66453, an neurotensine receptor antagonist, with an endo aryl-aryl and an endo aryl-aryl ether bond is described. An alternative synthetic strategy starting from the construction of functionalized B-O-C cycloisodityrosine unit is also detailed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.