8-氯喹啉-2-羧酸 | 915922-73-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氯喹啉-2-羧酸
• 中文别名: 8-氯-2-喹啉甲酸
• 英文名称: 8-chloroquinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 915922-73-5
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• mdl: MFCD08059752
• 分子量: 207.616
• InChiKey: BISKATAKTWFSQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-码啉苯硼酸四甲基二酯 、 8-氯喹啉-2-羧酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) potassium phosphate 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以36%的产率得到8-(3-morpholinophenyl)quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 8-SUBSTITUTED QUINOLINES AND RELATED ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  [FR] QUINOLÉINES SUBSTITUÉES EN 8 ET ANALOGUES ASSOCIÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DE SIRTUINE

  摘要：

  本文提供了8-取代喹啉和相关类似物作为结构式（I）的抑制素调节化合物以及其使用方法。这些抑制素调节化合物可用于延长细胞寿命，并用于治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。还提供了包含抑制素调节化合物与另一治疗剂结合的组合物。

  公开号：

  WO2010101949A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 Pseudomonas putida trans-o-hydroxybenzylidenepyruvate hydratase-aldolase 、 铁粉 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8-氯喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  重新利用醛缩酶用于取代喹啉的化学酶法合成

  摘要：

  喹啉衍生物是重要的天然产物和药物，但由于收率低、反应条件苛刻和起始材料不稳定，它们的合成具有挑战性。在这里，我们报告了使用醛缩酶、反式-o-羟基亚苄基丙酮酸水合酶-醛缩酶（NahE 或 HBPA）在温和条件下化学酶法合成喹哪二酸。在 NahE 存在下，一系列源自相应硝基类似物还原的 2-氨基苯甲醛与丙酮酸反应，以高达 93% 的分离产率得到取代的喹啉。该反应不同于体内NahE 催化的羟醛缩合，而是类似于由其同源物二氢吡啶二羧酸合酶催化的杂环形成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01398

文献信息

• One-pot synthesis of heteroaromatic acetals via selectfluor-mediated tandem reaction of methyl quinoline-2-carboxylate and methanol
  作者：Wengui Wang、Zhenqiang Chen、Yingying Zhang、Wei Zeng、Shoufeng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132607

  日期：2022.1

  report a mild Ag-catalyzed domino acetalization reaction using quinoline-2-carboxylates, which were substructures in a number of natural products. Methanol was directly utilized as the source of the acetal part. The main features of the domino reaction include the Minisci reaction, oxidation, and acetalization. Hydrogen fluoride generated in-situ participates in the Minisci reaction, and no external acids

  在这里，我们报告了使用 quinoline-2-carboxylates 的温和 Ag 催化的多米诺缩醛化反应，它是许多天然产物的亚结构。甲醇直接用作缩醛部分的来源。多米诺骨牌反应的主要特征包括 Minisci 反应、氧化和缩醛化。原位产生的氟化氢参与Minisci反应，无需外加酸。这种多米诺骨牌反应为在温和条件下使用甲醇生成杂芳族缩醛提供了一种简单而通用的途径，具有良好的官能团耐受性。
• 8-SUBSTITUTED QUINOLINES AND RELATED ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：Sirtris Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2403833A1

  公开（公告）日：2012-01-11