8-氯喹啉-2-胺 | 343868-74-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氯喹啉-2-胺
• 英文名称: 2-amino-8-chloro-quinoline
• 英文别名: 8-Chloroquinolin-2-amine
• CAS: 343868-74-6
• 化学式: C₉H₇ClN₂
• mdl: MFCD08272075
• 分子量: 178.621
• InChiKey: CKYLCXRCRTXTJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯喹啉-2-胺 、 二硫化碳 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KALE K. V.; KULKARNI S. N., INDIAN J. CHEM., 1979, B 17, NO 5, 530-532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-8-氯喹啉 在 copper acetylacetonate 、 potassium phosphate 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到8-氯喹啉-2-胺
  参考文献：
  名称：

  杂芳基溴化物与氨气的无配体铜催化偶联

  摘要：

  在乙酰丙酮铜（II）[Cu（acac）2 ]存在下，在没有其他配体的情况下，可以将多种不同的含N和S的杂环溴化物与气态氨有效结合。不稳定的氨基噻吩和氨基苯并噻吩可以进一步原位反应以提供官能化的衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201010

文献信息

• COMPOUNDS THAT ABROGATE THE CELL CYCLE G2 CHECKPOINT FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：CanBas Co., Ltd.

  公开号：EP3088397A1

  公开（公告）日：2016-11-02

  Substituted azole diones (II) and (III) are provided that kill cells, suppress cell proliferation, suppress cell growth, abrogate the cell cycle G2 checkpoint and/or cause adaptation to G2 cell cycle arrest. Methods of making the invention compounds are provided. The invention provides substituted azole diones (II) and (III) to treat cell proliferation disorders. The invention includes the substituted azole diones (II) and (III) for use to selectively kill or suppress cancer cells without additional anti-cancer treatment. The invention includes the cell cycle G2- checkpoint-abrogating substituted azole diones (II) and (III) for use to selectively sensitize cancer cells to DNA damaging reagents, treatments and/or other types of anti-cancer reagents.

  本发明提供的取代唑二酮类化合物(II)和(III)可杀死细胞、抑制细胞增殖、抑制细胞生长、减弱细胞周期 G2 检查点和/或导致适应 G2 细胞周期停滞。提供了制造本发明化合物的方法。本发明提供了用于治疗细胞增殖障碍的取代唑二酮类化合物（II）和（III）。本发明包括取代的唑二酮(II)和(III)，用于选择性地杀死或抑制癌细胞，而无需额外的抗癌治疗。本发明包括细胞周期G2-检查点消减取代的唑二酮(II)和(III)，用于选择性地使癌细胞对DNA损伤试剂、治疗和/或其它类型的抗癌试剂敏感。
• Structure Guided Discovery of Novel Pan Metallo-β-Lactamase Inhibitors with Improved Gram-Negative Bacterial Cell Penetration
  作者：Shuzhi Dong、Zhiqiang Zhao、Haiqun Tang、Guoqing Li、Jianping Pan、Xin Gu、Jinlong Jiang、Li Xiao、Giovanna Scapin、David N. Hunter、Dexi Yang、Yuhua Huang、Frank Bennett、Shu-Wei Yang、Mihirbaran Mandal、Haifeng Tang、Jing Su、Clare Tudge、Reynalda Keh deJesus、Fa-Xiang Ding、Matthew Lombardo、Jacqueline D. Hicks、Thierry Fischmann、Asra Mirza、Priya Dayananth、Ronald E. Painter、Artjohn Villafania、Charles G. Garlisi、Rumin Zhang、Todd W. Mayhood、Qian Si、Nianyu Li、Rupesh P. Amin、Bhavana Bhatt、Feifei Chen、Christopher P. Regan、Hillary Regan、Xinjie Lin、Jin Wu、Andrew Leithead、Scott R. Pollack、Jack D. Scott、Ravi P. Nargund、Alex G. Therien、Todd Black、Katherine Young、Alexander Pasternak

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01614

  日期：2024.3.14

  Herein, we describe our work to improve the GN coverage spectrum in combination with imipenem and relebactam. This was achieved through structure- and property-based optimization to tackle the GN cell penetration and efflux challenges. A significant discovery was made that inhibition of both VIM alleles, VIM-1 and VIM-2, is essential for broad GN coverage, especially against VIM-producing P. aeruginosa

  使用 β-内酰胺 (BL) 和 β-内酰胺酶抑制剂组合来克服 BL 抗生素耐药性已通过临床批准的药品得到验证。然而，对于治疗由表达金属-β-内酰胺酶的革兰氏阴性（GN）细菌引起的感染，仍然存在未满足的医疗需求。之前，我们报道了我们发现此类三个主要家族的泛抑制剂的努力：IMP、VIM 和 NDM。在此，我们描述了我们与亚胺培南和瑞巴坦结合改善 GN 覆盖范围的工作。这是通过基于结构和属性的优化来解决 GN 细胞渗透和外排挑战而实现的。一项重大发现表明，抑制 VIM 等位基因 VIM-1 和 VIM-2 对于广泛的 GN 覆盖至关重要，尤其是针对产生 VIM 的铜绿假单胞菌。此外，还对选定化合物的药代动力学和非临床安全性进行了研究。此次药物发现活动的主要发现为进一步优化先导化合物以识别临床前候选药物奠定了基础。
• COMPOUNDS WITH ANTI-CANCER ACTIVITY
  申请人：CanBas Co., Ltd.

  公开号：EP2152692B1

  公开（公告）日：2016-06-15
• [EN] COMPOUNDS WITH ANTI-CANCER ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTI-CANCÉREUSE
  申请人：CANBAS CO LTD

  公开号：WO2009031040A2

  公开（公告）日：2009-03-12

  Novel substituted azole diones are provided that kill cells, suppress cell proliferation, suppress cell growth, abrogate the cell cycle G2 checkpoint and/or cause adaptation to G2 cell cycle arrest. Methods of making and using the invention compounds are provided. The invention provides substituted azole diones to treat cell proliferation disorders. The invention includes the use of substituted azole diones to selectively kill or suppress cancer cells without additional anti-cancer treatment. The invention includes the use of cell cycle G2-checkpoint-abrogating substituted azole diones to selectively sensitize cancer cells to DNA damaging reagents, treatments and/or other types of anti-cancer reagents.
• Ligandless Copper-Catalyzed Coupling of Heteroaryl Bromides with Gaseous Ammonia
  作者：Serena Fantasia、Johannes Windisch、Michelangelo Scalone

  DOI：10.1002/adsc.201201010

  日期：2013.3.11

  A range of different N‐ and S‐containing heterocyclic bromides can be efficiently coupled with gaseous ammonia in the presence of copper(II) acetylacetonate [Cu(acac)2] as catalyst and in the absence of additional ligands. Unstable aminothiophenes and aminobenzothiophenes can be further reacted in situ to afford functionalized derivatives.

  在乙酰丙酮铜（II）[Cu（acac）2 ]存在下，在没有其他配体的情况下，可以将多种不同的含N和S的杂环溴化物与气态氨有效结合。不稳定的氨基噻吩和氨基苯并噻吩可以进一步原位反应以提供官能化的衍生物。