methyl totarolone | 18326-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl totarolone
• 英文别名: (+/-)-Totarolon-methylether；(4aS,10aR)-7-methoxy-1,1,4a-trimethyl-8-propan-2-yl-4,9,10,10a-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
• CAS: 18326-16-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: FKAHPGYZYOKISC-LAUBAEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl totarolone 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₂₁H₃₁NO₂
  参考文献：
  名称：

  甲苯酚的杂环衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  描述了二萜类总酚的合成和抗菌活性杂环类似物。使用在A环上带有酮的高级合成中间体连接稠合的杂环，并通过从头合成在B环上进行碳氮原子取代。相对于母体天然产物，带有吲哚的A-环类似物首次展现出增强的抗菌活性。初步实验表明，吲哚类似物没有针对鱼油中假设的细菌细胞分裂蛋白FtsZ。

  DOI：

  10.1021/ml3001775
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS,10aR)-8-isopropyl-7-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aoctahydrophenanthren-2-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以74%的产率得到methyl totarolone
  参考文献：
  名称：

  针对 FtsZ 的抗菌天然产物的合成：(+)-Totarol 和相关的 Totarane 二萜

  摘要：

  描述了通过非对映选择性环氧化物/烯烃/芳烃双环化反应有效、会聚合成 totarol。报道的合成能够制备相关的二萜类totaradiol 和totarolone 以及以前无法获得的衍生物，这些衍生物对细菌细胞分裂蛋白FtsZ 具有相当的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ol100929z

文献信息

• Chow,Y.-L.; Erdtman,H., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 1305 - 1330
  作者：Chow,Y.-L.、Erdtman,H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Antimicrobial Natural Products Targeting FtsZ: (+)-Totarol and Related Totarane Diterpenes
  作者：Michelle B. Kim、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ol100929z

  日期：2010.8.6

  An efficient, convergent synthesis of totarol by a diastereoselective epoxide/alkene/arene bicyclization is described. The reported synthesis enables the preparation of related diterpenes totaradiol and totarolone as well as previously unavailable derivatives that exhibit comparable inhibition of the bacterial cell division protein FtsZ.

  描述了通过非对映选择性环氧化物/烯烃/芳烃双环化反应有效、会聚合成 totarol。报道的合成能够制备相关的二萜类totaradiol 和totarolone 以及以前无法获得的衍生物，这些衍生物对细菌细胞分裂蛋白FtsZ 具有相当的抑制作用。
• The Synthesis and Antimicrobial Activity of Heterocyclic Derivatives of Totarol
  作者：Michelle B. Kim、Terrence E. O'Brien、Jared T. Moore、David E. Anderson、Marie H. Foss、Douglas B. Weibel、James B. Ames、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ml3001775

  日期：2012.10.11

  The synthesis and antimicrobial activity heterocyclic analogs of the diterpenoid totarol are described. An advanced synthetic intermediate with a ketone on the A-ring is used to attach fused heterocycles and a carbon-to-nitrogen atom replacement is made on the B-ring by de novo synthesis. A-ring analogs with an indole attached exhibit, for the first time, enhanced antimicrobial activity relative to

  描述了二萜类总酚的合成和抗菌活性杂环类似物。使用在A环上带有酮的高级合成中间体连接稠合的杂环，并通过从头合成在B环上进行碳氮原子取代。相对于母体天然产物，带有吲哚的A-环类似物首次展现出增强的抗菌活性。初步实验表明，吲哚类似物没有针对鱼油中假设的细菌细胞分裂蛋白FtsZ。