2-cyano-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine | 62195-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-cyano-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Nitroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 62195-05-5
• 化学式: C₈H₄N₄O₂
• 分子量: 188.145
• InChiKey: XIWFKVQGQKMCLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: dimethyl sulfoxide (67-68-5))
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine 在 盐酸 、 tin 、 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-Chloroimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  的多功能对2-氯-3-硝基咪唑并反应[1,2勘探一个扩大C2-和C3-官能咪唑的结构多样性[1,2：]吡啶一〕吡啶

  摘要：

  已经开发了功能化2-氯-3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶的替代策略。Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可轻松提供相应的2-芳基化化合物，并由此将硝基还原为胺，从而在3位提供酰胺，苯胺和脲。据报道，使用金属催化的反应使关键化合物胺化。这项研究强调了硝基基团促进氯置换的重要性。其他亲核芳族取代为从咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生的各种产物开辟了一条途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.113
• 作为产物：
  描述：

  2-氯咪唑并[1,2-A]吡啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 2-cyano-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  的多功能对2-氯-3-硝基咪唑并反应[1,2勘探一个扩大C2-和C3-官能咪唑的结构多样性[1,2：]吡啶一〕吡啶

  摘要：

  已经开发了功能化2-氯-3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶的替代策略。Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可轻松提供相应的2-芳基化化合物，并由此将硝基还原为胺，从而在3位提供酰胺，苯胺和脲。据报道，使用金属催化的反应使关键化合物胺化。这项研究强调了硝基基团促进氯置换的重要性。其他亲核芳族取代为从咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生的各种产物开辟了一条途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.113

文献信息

• Some nucleophilic substitutions in 2-cyano-3-nitroimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine
  作者：Lucina Arias、Héactor Salgado-Zamora、Elena Campos、Alicia Reyes、Humberto Cervantes、Edward C. Taylor

  DOI：10.1002/jhet.5570430307

  日期：2006.5

  In some nucleophilic substitution reactions of 2-cyano-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine, nitrogen (alkylamines, guanidine) and oxygen nucleophiles (alkoxides) underwent substitution of the 2-cyano group, while sulfur nucleophiles (alkylthiols) underwent substitution of the 3-nitro group.

  在2-氰基-3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶的亲核取代反应中，氮（烷基胺，胍）和氧亲核试剂（醇盐）被2-氰基取代，而硫亲核试剂（烷硫醇）被取代。 3-硝基的取代。
• On the reaction of 3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbonitrile with amino acid derivatives
  作者：Jorge Hernández、Héctor Salgado-Zamora、Humberto Cervantes、Lucina Arias、Ma. Elena Campos-Aldrete

  DOI：10.1515/hc.2009.15.1.73

  日期：2009.1

  The displacement of the nitrile group in 3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbonitrile by amino acids led to the preparation of corresponding N-imidazo[1,2-a] pyridine-N-amino acid derivatives. In the case of amino acid derived bidentated nucleophiles, experimental conditions were found that permit the formation of beta-aminoalcohols through the displacement of the nitrile moiety.
• Salgado-Zamora, Hector; Taylor, Edward C., Heterocyclic Communications, 2006, vol. 12, # 5, p. 307 - 312
  作者：Salgado-Zamora, Hector、Taylor, Edward C.

  DOI：——

  日期：——
• Effect of the lipophilic parameter (log P) on the anti-parasitic activity of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives
  作者：Margarita López-Martínez、Héctor Salgado-Zamora、Ma. Elena Campos-Aldrete、José G. Trujillo-Ferrara、José Correa-Basurto、Carlos Mexica-Ochoa

  DOI：10.1007/s00044-010-9547-3

  日期：2012.4

  A number of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives were selected and investigated in relation to anti-parasitic (Trichomonas vaginalis) activity. After treatment with derivatives, biological activity was assessed by determination of the in vitro viability of cell cultures, using alamar blue as a metabolic indicator. A good correlation was found between the anti-parasitic activity and the partition coefficient log P determined experimentally on the tested compounds, which explained up to 84% of the measured activity. A favorable interval (0.9 +/- A 0.3 log P) was found for optimum biological response.
• Docking simulations, synthesis, and anti-inflammatory activity evaluation of 2-(N-alkyl)amino-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Yazmín K. Márquez-Flores、Ma. Elena Campos-Aldrete、Héctor Salgado-Zamora、José Correa-Basurto、Ma. Estela Meléndez-Camargo

  DOI：10.1007/s00044-011-9585-5

  日期：2012.6

  A set of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives was submitted to a docking analysis on COX-1 and COX-2. Although most of the compounds showed affinity for both COX-1 and COX-2, compound 1h showed a higher COX-1 affinity while 1i was more selective to COX-2. None of them had a dagger G value higher than indomethacin. Compounds 1b, 1c, and 1g were synthesized and evaluated as potential anti-inflammatory agents. Compound 2-(N-cyclopropyl)amino-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine (1c) which gave a very poor affinity for either COX-1 or COX-2, showed anti-inflammatory activity (20 mg/kg) on the cotton pellet granuloma bioassay, with no induction of gastrointestinal damage.