7,8-dimethoxyerogorgiaene | 111466-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7,8-dimethoxyerogorgiaene
• 英文别名: (1R,4S)-5,6-dimethoxy-4,7-dimethyl-1-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 111466-68-3
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: RGVUTTDIMKJQMO-XYJFISCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethoxyerogorgiaene 在 甲烷磺酸 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1S,3S,3aR,6S)-7,8-dimethoxy-3,6,9-trimethyl-1-(2-methylprop-1-enyl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-phenalene
  参考文献：
  名称：

  通过环戊酮的催化 CC 活化来不对称全合成二萜和倍半萜。

  摘要：

  为了展示催化 CC 活化对张力较小的底物的合成效用，这里描述了天然产物 (-)-microthecaline A、(-)-leubehanol、(+)-pseudopteroxodium、(+)- 的集体和简明合成。 seco-pseudopteroxilla、pseudopterosin AF 和 GJ 苷元以及 (+)-heritinin。这些合成的关键步骤涉及 Rh 催化的 3-芳基环戊酮的 CC/CH 活化级联，这提供了一种快速且对映选择性的途径来获取这些天然产物中存在的多取代四氢萘核心。其他重要特征包括 1) 在 (-)-微壳碱 A 合成中对四氢萘酮底物进行直接 CH 胺化，2) 使用磷酸来提高 CC 活化反应中有问题的环戊酮底物的效率和区域选择性，以及 3)通过烯丙基环脱氢偶联将沙鲁坦直接转化为两性双萜。

  DOI：

  10.1002/anie.201915821
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-1,2,3,4-四氢1-萘酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7,8-dimethoxyerogorgiaene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Aglycones of Pseudopterosin and seco-Pseudopterosin via a Common Synthetic Intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1997-1012

文献信息

• Oxidations of erogorgiaene in pseudopterosin biosynthesis
  作者：Tyrone Ferns、Russell G. Kerr

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.088

  日期：2005.12

  Pseudopterosins are potent anti-inflammatory diterpene glycosides initially isolated from the gorgonian coral Pseudopterogorgia elisabethae. In continuation of pathway elucidation studies focused on this family of terpenes, we report the isolation of 7-hydroxyerogorgiaene and 7,8-dihydroxyerogorgiaene from P. elisabethae and confirm the intermediacy of these compounds in pseudopterosin biosynthesis

  伪拟蝶呤是有效的消炎性二萜糖苷，最初是从戈尔贡珊瑚Pseudopterogorgia elisabethae中分离出来的。在途径阐明研究的继续专注于这个家庭的萜烯，我们报道了7 hydroxyerogorgiaene和7,8- dihydroxyerogorgiaene的隔离P. elisabethae，并通过与这些代谢物在体外培养实验证实pseudopterosin合成这些化合物的中间性放射性标记的形式。
• The seco-pseodopteosins, new anti-inflammaytory diterpene-glycosides from a caribbean gorgonian octocoral of the genus
  作者：Sally A. Look、William Fenical

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81627-6

  日期：1987.1

  A new class of diterpene-pentosides, the seco-pseudopterosins (1–4), has been isolated from a Caribbean sea whip of the genus Pseudopterogorgia. The new compounds are arabinose glycosides possessing aglycones of the serrulatane class, the compounds in the series are mono-acetate positional isomers, and they are related to the recently described pseudopterosins by bond cleavage at the C5 – C13 positions

  一类新的二萜-戊糖苷，seco-pseudopterosins （1-4），是从Pseudopterogorgia属的加勒比海鞭中分离得到的。新化合物是具有Serrulatane类糖苷配基的阿拉伯糖苷，该系列化合物是单乙酸酯位置异构体，它们通过C5-C13位置的键断裂与最近描述的拟蝶呤相关。脂多糖-维骨脂蛋白具有与市售抗炎药相当的有效抗炎和止痛活性。这些新化合物的结构是在综合光谱分析和化学转化的基础上提出的。
• New Pseudopterosin and <i>s</i><i>eco</i>-Pseudopterosin Diterpene Glycosides from Two Colombian Isolates of <i>Pseudopterogorgia </i><i>e</i><i>lisabethae</i> and Their Diverse Biological Activities
  作者：Ileana I. Rodríguez、Yan-Ping Shi、Oscar J. García、Abimael D. Rodríguez、Alejandro M. S. Mayer、Juan A. Sánchez、Eduardo Ortega-Barria、José González

  DOI：10.1021/np049802o

  日期：2004.10.1

  explore the chemical constituents of Caribbean marine invertebrates, a family of 13 new diterpene glycosides, pseudopterosins P-Z (1-11) and seco-pseudopterosins H (12) and I (13), have been isolated from the organic extracts of two collections of the sea whip Pseudopterogorgia elisabethae procured near the Colombian Southwestern Caribbean Sea. The structures of compounds 1-13, including absolute stereochemistry

  作为一项正在进行的探索加勒比海无脊椎动物化学成分的计划的一部分，已从加勒比海中分离出13个新的二萜糖苷，拟蝶呤PZ（1-11）和seco-PSeudopterosins H（12）和I（13）家族。在哥伦比亚西南加勒比海附近采购的两种海鞭PSeudopterogorgia elisabethae的有机提取物。在全面的光谱分析，化学转化，比旋光和TLC色谱分析的基础上，提出了化合物1-13的结构，包括绝对立体化学。伪蝶呤Q（2）在体外抑制了由大肠杆菌脂多糖（LPS）激活的大鼠新生小胶质细胞生成的血栓烷B2（TXB2）（IC50 = 4.7 microM）和超氧阴离子（O2-）（IC50 = 11.2 microM）。相反，拟蝶呤P（1），U（6），V（7），W（8）和X（9）以及山co假单胞菌素H（12）和I（13）对TXB2和O2-的释放均显示出最小的影响。此外，一些新化合物还显示出强大的抗结核，抗病毒，抗疟疾和抗癌活性。
• LOOK, SALLY A.;FENICAL, WILLIAM, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 15, 3363-3370
  作者：LOOK, SALLY A.、FENICAL, WILLIAM

  DOI：——

  日期：——