反式-3-(2-氟-4-溴苯基)-2-丙烯酸 | 575469-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 反式-3-(2-氟-4-溴苯基)-2-丙烯酸
• 中文别名: (E)-3-溴-2-氟苯甲醛
• 英文名称: (E)-3-(4-bromo-2-fluorophenyl)acrylic acid
• 英文别名: 4-bromo-2-fluorocinnamic acid；3-(4-bromo-2-fluorophenyl)-2-propenoic acid；3-(4-bromo-2-fluoro-phenyl)-acrylic acid；(E)-3-(4-bromo-2-fluorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 575469-65-7
• 化学式: C₉H₆BrFO₂
• 分子量: 245.048
• InChiKey: SVJGKQYKYNDYMU-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  338℃
• 密度：
  1.685
• 闪点：
  158℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-3-(2-氟-4-溴苯基)-2-丙烯酸 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-Bromo-2-fluorophenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  溴萘基3-苯基烯丙基醚的克莱森重排/环化反应可轻松高效地获得萘[b]呋喃

  摘要：

  开发了无过渡金属的克莱森重排/环化反应，用于从溴萘基3-苯基烯丙基醚合成萘呋喃衍生物。该反应中使用的碱的性质在确定萘呋喃和萘酚产物的形成比例中起重要作用。通过使用K 2 CO 3作为碱和DMF作为溶剂，我们合成了各种官能化的萘呋喃，其产率高至高（49-92％），并且具有令人满意的选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500151
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 1-溴-3-氟-4-碘苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到反式-3-(2-氟-4-溴苯基)-2-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的钯纳米颗粒催化马来酸酐合成丙烯酸的肉桂酸合成

  摘要：

  探索了马来酸酐作为丙烯酸的替代品，以在非均相钯催化的条件下从芳基卤化物合成肉桂酸。表面和浸渍催化剂的共同作用共同完成了立式工程，以将原位生成的底物固定在表面上，并同时进行催化相互作用，以形成所需的产物。总体而言，严格研究了一种表面介导的方法，该方法用于通过催化促进脱羧的主要未探索途径，由马来酸酐合成肉桂酸。

  DOI：

  10.1039/c7cy01126a

文献信息

• Organocatalytic Access to Enantioenriched Dihydropyran Phosphonates via an Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：Christian F. Weise、Vibeke H. Lauridsen、Raoní S. Rambo、Eva H. Iversen、Marie-Luise Olsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo500347a

  日期：2014.4.18

  hetero-Diels–Alder reaction of the remote olefin functionality in dienamines has been developed by the simultaneous activation of α,β-unsaturated aldehydes and acyl phosphonates. The dual activation is based on an organocatalyst that activates both the α,β-unsaturated aldehyde, through dienamine formation, and the acyl phosphonate by hydrogen-bonding. The enantioselective reaction results in the formation

  通过同时激活α，β-不饱和醛和酰基膦酸酯，开发了二烯胺中远程烯烃官能团的对映选择性逆电子需杂Diels-Alder反应。双重活化基于有机催化剂，该有机催化剂通过二烯胺的形成来活化α，β-不饱和醛，并通过氢键来活化酰基膦酸酯。对映选择性反应导致形成具有三个连续的立体中心的二氢吡喃骨架。杂二烯和亲二烯体都可能有不同的取代方式，并且目标产物以良好的收率和高达92％的ee获得。通过将产物转化为有价值的和复杂的合成子来证明反应的潜力。
• Semi‐synthesis, antibacterial activity, and molecular docking study of novel pleuromutilin derivatives bearing cinnamic acids moieties
  作者：Yu Deng、Da Tang、Qiu‐ru Wang、Sheng Huang、Li‐zhi Fu、Cheng‐hong Li

  DOI：10.1002/ardp.201800266

  日期：——

  To develop new antibiotics owning a special mechanism, we used the molecular assembly method to synthesize a series of novel pleuromutilin derivatives containing a cinnamic acid scaffold at the C‐14 side chain. We evaluated their antibacterial activity and used in silico molecular docking to study their binding mode with the target. The structure–activity relationship (SAR) study suggested that compounds

  为了开发具有特殊机制的新抗生素，我们使用分子组装方法合成了一系列在 C-14 侧链含有肉桂酸支架的新型截短侧耳素衍生物。我们评估了它们的抗菌活性，并用于硅分子对接研究它们与靶标的结合模式。构效关系 (SAR) 研究表明，含有 NO2 (13e)、OH (13u) 和 NH2 (13y) 的化合物在体外对几种耐青霉素革兰氏阳性菌的活性更高 (0.0625–2 µg/mL)苯环上取代基的位置会影响活性。13e、13u 和 13y 每天一次灌胃（ig ) 在小鼠全身感染模型中连续 3 天以 40 mg/kg 给药显示 13u 与伐尼木林具有相同的活性，为小鼠提供 60% 的存活率，而 13e 和 13y 分别提供 30% 和 40% 的存活率。分子对接研究表明，π-π堆积和氢键形成在提高抗菌活性方面发挥了重要作用。
• A Protocol for the <i>Ortho</i>-Deuteration of Acidic Aromatic Compounds in D₂O Catalyzed by Cationic Rh^III
  作者：Alyssa L. Garreau、Hanyang Zhou、Michael C. Young

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02618

  日期：2019.9.6

  catalytically introduce deuterium in synthetically useful yields ortho to a carboxylic acid directing group on arenes typically requires D2 or high catalyst loadings, which makes using these approaches cost prohibitive for large-scale synthesis (equipment and reagent costs respectively). Herein, we present a simplified approach using low catalyst loadings of cationic RhIII and D2O as both deuterium source and solvent

  以催化合成的方式将氘直接催化引入芳烃上羧酸导向基团的方法通常需要D2或高催化剂负载量，这使得使用这些方法的成本高昂，无法进行大规模合成（分别是设备和试剂成本）。在本文中，我们提出了一种简化的方法，使用低催化剂负载量的阳离子RhIII和D2O作为氘源和溶剂，并展示了其在各种羧酸底物上进行H / D交换的应用。
• [EN] ORTHO-FLUORO SUBSTITUTED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ORTHO-FLUORO SUBSTITUÉS POUR TRAITER LES MALADIES MÉTABOLIQUES
  申请人：UNIV SYDDANSK

  公开号：WO2012136221A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  There is provided novel fluoro-substituted compounds capable of modulating the G- protein-coupled receptor GPR40, compositions comprising the compounds, and methods for their use for controlling insulin levels in vivo and for the treatment of conditions such as type II diabetes, hypertension, ketoacidosis, obesity, glucose intolerance, and hypercholesterolemia and related disorders associated with abnormally high or low plasma lipoprotein, triglyceride or glucose levels.

  提供了一种新颖的氟取代化合物，能够调节G-蛋白偶联受体GPR40，包括这些化合物的组合物，以及它们在体内控制胰岛素水平和治疗诸如2型糖尿病、高血压、酮症酸中毒、肥胖、葡萄糖耐量不良、高胆固醇血症以及与异常高或低血浆脂蛋白、甘油三酯或葡萄糖水平相关的疾病的方法。
• [EN] 4-OXO-1-(3-SUBSTITUTED PHENYL-1,4-DIHYDRO-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE PHOSPHODIESTERASE-4 INHIBITORS<br/>[FR] 4-OXO-1-(PHENYL-1,4-DIHYDRO-1,8-NAPTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE, A SUBSTITUTION EN 3, UTILES COMME INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE-4
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2004048374A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Compounds represented by Formula (I):or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are phosphodiesterase 4 inhibitors useful in the treatment of asthma and inflammation and useful for the enhancement of cognition.

  式(I)表示的化合物：或其药学上可接受的盐，是磷酸二酯酶4抑制剂，可用于哮喘和炎症的治疗，并可用于认知能力的增强。

表征谱图