反式-3-(2-噻吩甲酰基)丙烯酸 | 71150-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 反式-3-(2-噻吩甲酰基)丙烯酸
• 中文别名: 反式-3-（2-噻吩甲基）丙烯酸
• 英文名称: (E)-4-oxo-4-(thiophen-2-yl)but-2-enoic acid
• 英文别名: trans-3-(2-Thenoyl)acrylic Acid；(E)-4-oxo-4-thiophen-2-ylbut-2-enoic acid
• CAS: 71150-02-2
• 化学式: C₈H₆O₃S
• 分子量: 182.2
• InChiKey: FTZYPJRMSXWPEO-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153.5 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  350.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-3-(2-噻吩甲酰基)丙烯酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-3-(thien-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mercaptoacyldihydropyrazole carboxylic acid derivatives

  摘要：

  具有以下公式##STR1##的化合物表现出降压活性：其中：R.sub.1是氢、烷基、芳基、芳基烷基或##STR2##其中R.sub.5是烷基或芳基；R.sub.2是氢、烷基或卤代烷基；R.sub.3是呋喃基、噻吩基或吡啶基；R.sub.4是氢、烷基或芳基烷基；n为0、1或2。

  公开号：

  US04254267A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到反式-3-(2-噻吩甲酰基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Gastric anti-secretory, anti-ulcer and cytoprotective properties of substituted (E)-4-phenyl- and heteroaryl-4-oxo-2-butenoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90166-3

文献信息

• .omega.-Heteroaroyl(propionyl or butyryl)-L-prolines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04299769A1

  公开（公告）日：1981-11-10

  This disclosure describes novel substituted .omega.-heteroaroyl(propionyl or butyryl)-L-prolines and the esters and cationic salts thereof which are useful as hypotensive agents in mammals.

  这份披露描述了新颖的取代的.omega.-杂芳酰(丙酰或丁酰)-L-脯氨酸及其酯和阳离子盐，它们在哺乳动物中作为降压剂是有用的。
• Catalyst-Controlled, Enantioselective, and Diastereodivergent Conjugate Addition of Aldehydes to Electron-Deficient Olefins
  作者：S. B. Jennifer Kan、Hiroki Maruyama、Matsujiro Akakura、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201705546

  日期：2017.8.1

  A chiral-amine-catalyzed enantioselective and diastereodivergent method for aldehyde addition to electron-deficient olefins is presented. Hydrogen bonding was used as a control element to achieve unusual anti selectivity, which was further elucidated through mechanistic and computational studies.

  提出了一种手性胺催化的对映选择性和非对映异构性的方法，用于将醛加成至缺电子烯烃中。氢键被用作控制元件以实现不同寻常的抗选择性，这通过机理和计算研究得到了进一步阐明。
• Base-Promoted Annulative Difluoromethylenation of Enaminones with BrCF₂CO₂Et toward 2,2-Difluorinated 2,3-Dihydrofurans
  作者：Jinbiao Ying、Ting Liu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00671

  日期：2022.4.1

  A practical method for the synthesis of 2,2-difluorinated 2,3-dihydrofurans has been established via the [4 + 1] annulation of enaminones and BrCF2CO2Et with Na2CO3 promotion. This new protocol does not employ any transition metal reagent and enables the annulative difluoromethylation by the partial cleavage of the C═C double bond. In addition, the further treatment with hydrochloric acid in one pot

  通过烯胺酮和BrCF 2 CO 2 Et 与Na 2 CO 3促进的[4 + 1] 环化，建立了一种合成2,2-二氟代2,3-二氢呋喃的实用方法。该新方案不使用任何过渡金属试剂，并通过 C=C 双键的部分裂解实现环状二氟甲基化。此外，在一锅中用盐酸进一步处理会通过形式烯胺酮 C-N 羧化生成 β-酮烯酸（4-氧代-2-丁烯酸）。
• Stereoselective sodium borohydride reduction, catalyzed by manganese(II) chloride, of γ-oxo-α-amino acids. A practical approach to syn-γ-hydroxy-α-amino acids
  作者：Dušan Berkeš、Andrej Kolarovič、František Považanec

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00800-5

  日期：2000.7

  A highly stereoselective reduction of γ-oxo-α-amino acids by sodium borohydride in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride gives syn-γ-hydroxy-α-amino acids. Enantiomerically pure syn-(2S,4R,1′S)-4-aryl-4-hydroxy-2-(1′-phenylethylamino)butanoic acids form stable gels in methanol.

  在催化量的氯化锰（II）存在下，硼氢化钠可高度立体选择性地还原γ-氧代-α-氨基酸，生成顺式-γ-羟基-α-氨基酸。对映体纯的顺式-（2 S，4 R，1 'S）-4-芳基-4-羟基-2-（1'-苯基乙基氨基）丁酸在甲醇中形成稳定的凝胶。
• Hydrogen-Bond-Directed Formal [5 + 1] Annulations of Oxindoles with Ester-Linked Bisenones: Facile Access to Chiral Spirooxindole δ-Lactones
  作者：Shuai Zhao、Jun-Bing Lin、Yuan-Yuan Zhao、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/ol500547e

  日期：2014.3.21

  A novel bifunctional thiourea catalyzed formal [5 + 1] cycloaddition of oxindoles and ester-linked bisenones was successfully developed. This strategy involves two sequential Michael additions, leading to spirooxindole δ-lactones with three contiguous stereocenters including an all-carbon quaternary center with high diastereo- and enantioselectivites. In addition, a remarkable N-substituent effect

  一种新型的双功能硫脲催化了羟吲哚和酯连接的双硒酮的正式[5 +1]环加成反应。该策略涉及两个连续的迈克尔加成，从而产生具有三个连续立体中心的螺环吲哚δ-内酯，包括具有高非对映体和对映体选择性的全碳四元中心。另外，在反应性和选择性上观察到了显着的N-取代作用。