3-(4-Bromo-2-fluorophenyl)-2-propen-1-ol | 149946-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-(4-Bromo-2-fluorophenyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(4-Bromo-2-fluorophenyl)prop-2-EN-1-OL
• CAS: 149946-67-8
• 化学式: C₉H₈BrFO
• 分子量: 231.064
• InChiKey: OGQIYUAUACQJIE-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Bromo-2-fluorophenyl)-2-propen-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 生成 4-bromo-1-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸通过氧化脱氢偶联催化烯丙胺的对映体选择性羰基化

  摘要：

  在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下，开发了一种通过烯丙基胺与亚磷酸酯的对映体C–H膦酰基对映体选择性合成手性α-氨基膦酸酯的新策略。该方案成功地将直接的C–H氧化与不对称的膦酰化反应相结合，并显示出高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01514
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-bromo-2-fluorophenyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-Bromo-2-fluorophenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  溴萘基3-苯基烯丙基醚的克莱森重排/环化反应可轻松高效地获得萘[b]呋喃

  摘要：

  开发了无过渡金属的克莱森重排/环化反应，用于从溴萘基3-苯基烯丙基醚合成萘呋喃衍生物。该反应中使用的碱的性质在确定萘呋喃和萘酚产物的形成比例中起重要作用。通过使用K 2 CO 3作为碱和DMF作为溶剂，我们合成了各种官能化的萘呋喃，其产率高至高（49-92％），并且具有令人满意的选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500151

文献信息

• ACIDES 3,4-DIHYDRO-4-OXO-3-(PROP-2-ENYL)-1-PHTALAZINEACETIQUES ET DERIVES, LEURS PREPARATIONS ET MEDICAMENTS LES CONTENANT
  申请人：LIPHA, LYONNAISE INDUSTRIELLE PHARMACEUTIQUE

  公开号：EP0607344A1

  公开（公告）日：1994-07-27
• CARBOLINE ANTIPARASITICS
  申请人：Zoetis Services LLC

  公开号：EP3313837B1

  公开（公告）日：2020-09-09
• US5489592A
  申请人：——

  公开号：US5489592A

  公开（公告）日：1996-02-06
• [EN] 3,4-DIHYDRO-4-OXO-3-(PROP-2-ENYL)-1-PHTALAZINEACETIC ACIDS AND DERIVATIVES, PREPARATIONS THEREOF AND DRUGS CONTAINING SAME
  申请人：LIPHA, LYONNAISE INDUSTRIELLE PHARMACEUTIQUE

  公开号：WO1993007109A1

  公开（公告）日：1993-04-15

  (EN) Novel 3,4-dihydro-4-oxo-3-(prop-2-enyl)-1-phtalazineacetic acids and derivatives of formula (I) in which R1, R2 and R3 are the same or different and stand for H, a halogen or a linear or branched aliphatic, saturated or unsaturated radical, substituted or not by at least one halogen or R4 residue such as defined below, except when R4 is H; R4 and R5 are the same or different and stand for H, a linear or branched aliphatic radical, saturated or unsaturated, an aryl or heteroaryl radical, said radicals being substituted or not by at least one grouping such as fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl, where R4 and R5 do not simultaneously denote H; R6 stands for a hydroxy or alkoxy radical; R7 stands for H, a halogen, a linear or branched aliphatic saturated or unsaturated radical, an alkoxy radical, said radicals being substituted or not by an aliphatic or halogenated radical, a nitro group, a substituted or unsubstituted amino group, S(O)n R8 or a cyano group; n is equal to 0, 1 or 2; R8 is an aliphatic, linear or branched radical, an aryl or heteroaryl radical, an amino radical, said radicals being substituted or not by an aliphatic or halogenated radical. The invention also relates to the optional tautomeric forms of said acids and their pharmaceutically acceptable base addition salts. Also described is a process for preparing said compounds and the drugs containing same.(FR) La présente invention concerne de nouveaux acides 3,4-dihydro-4-oxo-3-(prop-2-ényl)-1-phtalazineacétiques et dérivés de formule (I) dans laquelle: R1, R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent H, un halogène ou un radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou non saturé et substitué ou non par au moins un halogène ou reste R4 tel que défini ci-dessous à l'exception de R4 est H; R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent H, un radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou non saturé, un radical aryle ou hétéroaryle, lesdits radicaux étant substitués ou non par au moins un groupement tel que fluor, chlore, brome, méthyle ou trifluorométhyle, R4 et R5 n'étant pas simultanément H; R6 représente un radical hydroxy ou alcoxy; R7 représente H, un halogène, un radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou non saturé, un radical alcoxy, lesdits radicaux étant substitués ou non par un radical aliphatique ou halogéné, un groupe nitro, un groupe amino substitué ou non, S(O)n R8 ou un groupe cyano; n est 0, 1 ou 2; R8 est un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, un radical aryle ou hétéroaryle, un radical amino, lesdits radicaux étant substitués ou non par un radical aliphatique ou halogéné, ainsi que leurs formes tautomères éventuelles et leurs sels d'addition de bases pharmaceutiquement acceptables. L'invention concerne aussi des procédés de préparation de ces composés ainsi que des médicaments les contenant.
• A Simple and Efficient Access to Naphtho[<i>b</i>]furans by Claisen Rearrangement/Cyclization of Bromonaphthyl 3-Phenylallyl Ethers
  作者：Wei Wang、Jin Huang、Rong Zhou、Zhi-Jie Jiang、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1002/adsc.201500151

  日期：2015.8.10

  A transition‐metal‐free Claisen rearrangement/cyclization reaction was developed for the synthesis of naphthofuran derivatives from bromonaphthyl 3‐phenylallyl ethers. The nature of the base employed in this reaction plays an important role in determining the ratio for the formation of naphthofuran and naphthol products. By using K2CO3 as base and DMF as solvent, we have synthesized a variety of functionalized

  开发了无过渡金属的克莱森重排/环化反应，用于从溴萘基3-苯基烯丙基醚合成萘呋喃衍生物。该反应中使用的碱的性质在确定萘呋喃和萘酚产物的形成比例中起重要作用。通过使用K 2 CO 3作为碱和DMF作为溶剂，我们合成了各种官能化的萘呋喃，其产率高至高（49-92％），并且具有令人满意的选择性。