(E)-3-(4-bromo-2-fluorophenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-bromo-2-fluorophenyl)acrylamide
• 英文别名: (2E)-3-(4-Bromo-2-fluorophenyl)prop-2-enamide；(E)-3-(4-bromo-2-fluorophenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₉H₇BrFNO
• 分子量: 244.063
• InChiKey: SCDLSFGVHUZTAE-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromo-2-fluorophenyl)acrylamide 、 1,3-二氯丙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.61 g的产率得到(E)-2-(4-bromo-2-fluorostyryl)-4-(chloromethyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC MITOCHONDRIAL ACTIVITY INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE L'ACTIVITÉ MITOCHONDRIALE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  化合物的分子式（I）的杂环化合物及其药用盐已被披露。还披露了这种杂环化合物及其药用盐用于治疗癌症，尤其是对于对线粒体活性抑制和增加活性氧化物（ROS）水平敏感的癌症。这些癌症包括急性髓样白血病（AML），最好是具有某些特征的AML，例如高水平表达一个或多个Homeobox（HOX）网络基因，特定基因的高和/或低表达，存在一个或多个细胞遗传学或分子风险因素，如中等细胞遗传学风险，正常核型（A/K），突变NPM1，突变CEBPA，突变FLT3，突变DNMT3A，突变TET2，突变IDH1，突变IDH2，突变RUNX1，突变WT1，突变SRSF2，具有异常核型的中等细胞遗传学风险（intern(abnK)），三体8（+8）和/或异常染色体（5/7），和/或高白血病干细胞（LSC）频率。

  公开号：

  WO2019084662A1
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-(2-氟-4-溴苯基)-2-丙烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以0.88 g的产率得到(E)-3-(4-bromo-2-fluorophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC MITOCHONDRIAL ACTIVITY INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE L'ACTIVITÉ MITOCHONDRIALE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  化合物的分子式（I）的杂环化合物及其药用盐已被披露。还披露了这种杂环化合物及其药用盐用于治疗癌症，尤其是对于对线粒体活性抑制和增加活性氧化物（ROS）水平敏感的癌症。这些癌症包括急性髓样白血病（AML），最好是具有某些特征的AML，例如高水平表达一个或多个Homeobox（HOX）网络基因，特定基因的高和/或低表达，存在一个或多个细胞遗传学或分子风险因素，如中等细胞遗传学风险，正常核型（A/K），突变NPM1，突变CEBPA，突变FLT3，突变DNMT3A，突变TET2，突变IDH1，突变IDH2，突变RUNX1，突变WT1，突变SRSF2，具有异常核型的中等细胞遗传学风险（intern(abnK)），三体8（+8）和/或异常染色体（5/7），和/或高白血病干细胞（LSC）频率。

  公开号：

  WO2019084662A1

文献信息

• SYNTHESIS OF 1,3,5-TRISUBSTITUTED PYRAZOLES AND INTERMEDIATES THEREFORE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1222172A1

  公开（公告）日：2002-07-17
• HETEROCYCLIC MITOCHONDRIAL ACTIVITY INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Université de Montréal

  公开号：EP3704111A1

  公开（公告）日：2020-09-09
• [EN] SYNTHESIS OF 1,3,5-TRISUBSTITUTED PYRAZOLES AND INTERMEDIATES THEREFORE<br/>[FR] SYNTHESE DE PYRAZOLES 1,3,5-TRISUBSTITUES ET LEURS INTERMEDIAIRES
  申请人：DU PONT PHARM CO

  公开号：WO2001029006A1

  公开（公告）日：2001-04-26

  A novel process for making 1,3,5-trisubstituted pyrazoles of the type shown from appropriate phenyl hydrazines is described. These compounds are useful as factor Xa inhibitors.