methyl 2-(3-oxo-2-(2-oxoethyl)cyclopentyl)acetate | 73128-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(3-oxo-2-(2-oxoethyl)cyclopentyl)acetate
• 英文别名: methyl [3-oxo-2-(2-oxoethyl)cyclopentyl]acetate；methyl 3-oxo-2-(2-oxoethyl)-1-cyclopentaneacetate；Methyl 3-oxo-2-(2-oxoethyl)-1-cyclopentaneacetate；methyl 2-[3-oxo-2-(2-oxoethyl)cyclopentyl]acetate
• CAS: 73128-02-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: YSHAJJZKWVTMMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-oxo-2-(2-oxoethyl)cyclopentyl)acetate 在 氯甲酸乙酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两种非对映异构JA-Ile大内酯的合成，结构表征和生物活性†

  摘要：

  茉莉酸盐是植物激素，涉及许多植物过程，包括生长，发育，衰老和防御。Jasmonoyl-大号-异亮氨酸（JA-ILE，2），氨基茉莉酸的共轭酸（JA，1），已被鉴定为生物活性内源性茉莉酮酸。然而，JA-Ile（2）类似物在植物中触发了不同的响应。戊烯基侧链的ω-羟基氧化导致失活的12-OH-JA-Ile（3）充当“终止”信号。另一方面，尽管没有已知的生物学功能，但是自然界中存在12-OH-JA（5）的内酯衍生物（茉莉酮内酯，JKL）。受到JKL化学结构的启发（6），并为了进一步探索12-修饰的JA-Ile衍生物的潜在生物活性，我们合成了两种大内酯（JA-Ile-内酯（4a）和（4b）），它们衍生自12-OH-JA-Ile（3）。 。对（4a）和（4b）的生物活性进行了测试，以激发它们产生烟碱的能力，烟碱是众所周知的依赖于茉莉酸酯的次生代谢产物。两个大环内酯显示出很强的生物活性，诱导烟碱积累作

  DOI：

  10.1039/c5ob00362h
• 作为产物：
  描述：

  甲基茉莉酸酯 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 2-(3-oxo-2-(2-oxoethyl)cyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  两种非对映异构JA-Ile大内酯的合成，结构表征和生物活性†

  摘要：

  茉莉酸盐是植物激素，涉及许多植物过程，包括生长，发育，衰老和防御。Jasmonoyl-大号-异亮氨酸（JA-ILE，2），氨基茉莉酸的共轭酸（JA，1），已被鉴定为生物活性内源性茉莉酮酸。然而，JA-Ile（2）类似物在植物中触发了不同的响应。戊烯基侧链的ω-羟基氧化导致失活的12-OH-JA-Ile（3）充当“终止”信号。另一方面，尽管没有已知的生物学功能，但是自然界中存在12-OH-JA（5）的内酯衍生物（茉莉酮内酯，JKL）。受到JKL化学结构的启发（6），并为了进一步探索12-修饰的JA-Ile衍生物的潜在生物活性，我们合成了两种大内酯（JA-Ile-内酯（4a）和（4b）），它们衍生自12-OH-JA-Ile（3）。 。对（4a）和（4b）的生物活性进行了测试，以激发它们产生烟碱的能力，烟碱是众所周知的依赖于茉莉酸酯的次生代谢产物。两个大环内酯显示出很强的生物活性，诱导烟碱积累作

  DOI：

  10.1039/c5ob00362h

文献信息

• 一种五氘代茉莉酸、其盐、其中间体、制备方 法及用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104529758B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了如式11所示的11,11,12,12,12-五氘代茉莉酸、其盐、其中间体、制备方法及用途。其中五氘代茉莉酸的制备方法，其包括如下步骤：溶剂中，将如式9所示的11,11,12,12,12-五氘代茉莉酸酯进行水解反应和后续的酸化反应，即可。本发明的制备方法反应条件温和、操作安全、步骤简单、产物收率高。本发明的五氘代茉莉酸及其中间体丰度高、稳定性好，例如，本发明的五氘代茉莉酸甲酯和五氘代茉莉酸的氘丰度均可达到99.8％。本发明的五氘代茉莉酸因其丰度高、稳定性好，可用作茉莉酸定量分析检测的标准品以及用于作为生物学实验中追踪茉莉酸信号传递的途径及作用机理的探针分子。
• A Route for the Total Synthesis of Enantiomerically Enriched Jasmonates 12-COOH-JA and 12-COOH-JA-Ile
  作者：Clément F. Heinrich、Emilie Widemann、Jérémie Sanz、Raphaël Lugan、Thierry Heitz、Franck Pinot、Michel Miesch、Laurence Miesch

  DOI：10.1002/ejoc.201403347

  日期：2015.2

  Enantiomerically enriched oxidized conjugated or non-conjugated jasmonate derivatives were obtained through 3-alkynoates. Stereoselective reduction of the triple bond afforded exclusively the Z isomer. Protection of the amide function led to the non-conjugated derivatives, whereas the free amides provided the oxidized isoleucine derivatives of jasmonate.

  对映体富集的氧化共轭或非共轭茉莉酸衍生物是通过 3-炔酸酯获得的。三键的立体选择性还原仅提供 Z 异构体。酰胺功能的保护导致非共轭衍生物，而游离酰胺提供茉莉酸的氧化异亮氨酸衍生物。
• An Expeditious Synthesis of Methyl Jasmonate
  作者：Christian Chapuis、Carole Cantatore、Jean-Yves de Saint Laumer

  DOI：10.1002/hlca.200690124

  日期：2006.6

  We present an efficient three-step, two-pot synthesis of methyl jasmonate (trans-1) based on Diels–Alder cycloaddition of cyclopent-2-enone (2) and chloroprene (= 2-chlorobuta-1,3-diene; 3d) in either CHCl3 or CH2Cl2, catalyzed by SnCl4 (0.2 mol-equiv.) at 20° (75% yield). Subsequent ozonolysis of a cis/trans 55 : 45 mixture of the cycloadduct 4d in either CH2Cl2 or AcOEt at − 78°, followed by addition

  我们提出茉莉酮酸甲酯的有效三步，两锅合成（反式- 1基于）狄尔斯-阿尔德环戊-2-烯酮（环加成2）和氯（= 2- chlorobuta -1,3-二烯3D在20℃下（75％收率）由SnCl 4（0.2摩尔当量）催化在CHCl 3或CH 2 Cl 2中反应）。随后在CH 2 Cl 2或AcOEt中于-78°进行环加合物4d的顺式/反式55:45混合物的臭氧分解，然后在NaHCO存在下添加Me 2 S和MeOH如图3所示，以64％的收率得到已知醛5c的顺式/反式40∶60混合物。后者进行反应在- 50℃的无盐的条件下与丙基维蒂希反应物配料1为顺式/反式20：80混合物（（Ë / Ž）3：97）。或者，在通常的维蒂希条件下，于-20°C下，从差向异构化的5c（AcOH，H 2 O，40°； 99％）中以88％的收率获得顺式/反式7:93混合物（（E / Z）4:96 ）。。
• Process for the Preparation of Cyclopentanone Derivatives
  申请人：Lem Jorge M.

  公开号：US20080214859A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to the field of organic synthesis and more particularly to a new process for the preparation of an acetal derivative of an alkyl 3-oxo-2-(2-oxoethyl)-1-cyclopentaneacetate. The invention also relates to a method to use said acetal derivative to prepare intermediates useful for the preparation of perfuming ingredients.

  本发明涉及有机合成领域，更具体地涉及一种制备烷基3-氧代-2-(2-氧代乙基)-1-环戊酰乙酸酯缩醛衍生物的新工艺。本发明还涉及一种使用该缩醛衍生物制备用于制备香料成分的中间体的方法。
• Synthesis and potato tuber-inducing activity of methyl 5′,5′,5′-trifluorojasmonate
  作者：Hiromasa Kiyota、Maho Saitoh、Takayuki Oritani、Teruhiko Yoshihara

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00145-8

  日期：1996.7

  Abstract Methyl 5′,5′,5′-trifluorojasmonate was synthesized as an antimetabolic analogue of methyl jasmonate. It induced potato tuber formation more effectively than methyl jasmonate and inhibited the growth of rice seedlings and the germination of lettuce and radish seeds. These results suggest that epijasmonic acid itself has potato tuber-inducing activity and that the hydroxyl group of tuberonic

  摘要 合成了5',5',5'-三氟茉莉酮酸甲酯，作为茉莉酸甲酯的抗代谢类似物。它比茉莉酸甲酯更有效地诱导马铃薯块茎形成，并抑制水稻幼苗的生长和生菜和萝卜种子的发芽。这些结果表明表茉莉酸本身具有诱导马铃薯块茎的活性，并且该活性不需要块茎酸的羟基。