2,4-Dinitro-1-trifluoromethanesulfonylmethyl-benzene | 194222-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dinitro-1-trifluoromethanesulfonylmethyl-benzene
• 英文别名: 2,4-Dinitro-1-[(trifluoromethanesulfonyl)methyl]benzene；2,4-dinitro-1-(trifluoromethylsulfonylmethyl)benzene
• CAS: 194222-87-2
• 化学式: C₈H₅F₃N₂O₆S
• 分子量: 314.199
• InChiKey: FVXLUBMVYZXHHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dinitro-1-trifluoromethanesulfonylmethyl-benzene 在 氨基乙腈 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基碳负离子：结合动力学、热力学和 NMR 方法研究 Me2SO 和 H2O−Me2SO 混合物中苄基三氟乙烯的电离

  摘要：

  一系列苄基三氟乙烯 ArCH2SO2CF3（Ar = C6H5, 4-CNC6H4, 4-NO2C6H4, 2,4-(NO2)2C6H3, 2,4,6-(NO2)3C6H2）的电离已经在动力学和热力学上进行了研究通过 H2O-Me2SO 混合物和/或 Me2SO 中的 1H、13C 和 19F NMR。三氟酮的酸度在从羟基溶剂变为 Me2SO 时增强，并且它们的去质子化与高 Marcus 固有反应性相关的发现是两个主要结果，表明在碳负离子物种的 Cα 处存在大的可极化电荷密度。将所得结果与相关芳基硝基甲烷和芳基乙腈化合​​物的结果进行比较，有力地支持了这一结论。NMR 数据进一步证明，极化而不是 d-p π 共振或负超共轭是解释强吸电子 SO2CF3 基团稳定负电荷能力的主要因素。总而言之，我们的结果导致了溶液中三氟酮碳负离子的结构图...

  DOI：

  10.1021/ja9806074
• 作为产物：
  描述：

  在 氨基乙腈 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,4-Dinitro-1-trifluoromethanesulfonylmethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基碳负离子：结合动力学、热力学和 NMR 方法研究 Me2SO 和 H2O−Me2SO 混合物中苄基三氟乙烯的电离

  摘要：

  一系列苄基三氟乙烯 ArCH2SO2CF3（Ar = C6H5, 4-CNC6H4, 4-NO2C6H4, 2,4-(NO2)2C6H3, 2,4,6-(NO2)3C6H2）的电离已经在动力学和热力学上进行了研究通过 H2O-Me2SO 混合物和/或 Me2SO 中的 1H、13C 和 19F NMR。三氟酮的酸度在从羟基溶剂变为 Me2SO 时增强，并且它们的去质子化与高 Marcus 固有反应性相关的发现是两个主要结果，表明在碳负离子物种的 Cα 处存在大的可极化电荷密度。将所得结果与相关芳基硝基甲烷和芳基乙腈化合​​物的结果进行比较，有力地支持了这一结论。NMR 数据进一步证明，极化而不是 d-p π 共振或负超共轭是解释强吸电子 SO2CF3 基团稳定负电荷能力的主要因素。总而言之，我们的结果导致了溶液中三氟酮碳负离子的结构图...

  DOI：

  10.1021/ja9806074

文献信息

• A Novel Synthesis of Deactivated Benzylic Triflones
  作者：Régis Goumont、Nicolas Faucher、Gilles Moutiers、Marc Tordeux、Claude Wakselman

  DOI：10.1055/s-1997-1390

  日期：1997.6

  A two-step synthesis of benzylic triflones, based on the reaction of 2,4,6-trisubstituted phenyl halides 3a-f with the anion of ethyl (trifluoromethanesulfonyl)acetate 1 followed by a decarboxylation reaction, is reported. The structural assignments are supported by spectroscopic data.

  报道了一种两步合成苯甲基三氟磺酰胺的方法，该方法基于2,4,6-取代芳基卤化物3a-f与乙基（三氟甲基磺酰）乙酸盐阴离子1的反应，随后进行脱羧反应。结构的分配得到光谱数据的支持。
• α-Sulfonyl Carbanions:  Combined Kinetic, Thermodynamic, and NMR Approaches for the Study of the Ionization of Benzyltriflones in Me₂SO and H₂O−Me₂SO Mixtures
  作者：F. Terrier、E. Kizilian、R. Goumont、N. Faucher、C. Wakselman

  DOI：10.1021/ja9806074

  日期：1998.9.1

  dominant factor in accounting for the capability of the strongly electron withdrawing SO2CF3 group to stabilize negative charge. Altogether, our results lead to a structural picture of the triflone carbanions in soluti...

  一系列苄基三氟乙烯 ArCH2SO2CF3（Ar = C6H5, 4-CNC6H4, 4-NO2C6H4, 2,4-(NO2)2C6H3, 2,4,6-(NO2)3C6H2）的电离已经在动力学和热力学上进行了研究通过 H2O-Me2SO 混合物和/或 Me2SO 中的 1H、13C 和 19F NMR。三氟酮的酸度在从羟基溶剂变为 Me2SO 时增强，并且它们的去质子化与高 Marcus 固有反应性相关的发现是两个主要结果，表明在碳负离子物种的 Cα 处存在大的可极化电荷密度。将所得结果与相关芳基硝基甲烷和芳基乙腈化合​​物的结果进行比较，有力地支持了这一结论。NMR 数据进一步证明，极化而不是 d-p π 共振或负超共轭是解释强吸电子 SO2CF3 基团稳定负电荷能力的主要因素。总而言之，我们的结果导致了溶液中三氟酮碳负离子的结构图...