methyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-oxocyclopentaneacetate | 936631-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-oxocyclopentaneacetate
• 英文别名: methyl [2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-oxocyclopentyl]acetate；methyl (1R)-[2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-oxocyclopentyl]acetate；Methyl[2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-oxocyclopentyl]acetate；methyl 2-[2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-oxocyclopentyl]acetate
• CAS: 936631-06-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: FZZIXOLYBHSHFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-oxocyclopentaneacetate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以89%的产率得到methyl 2-(3-oxo-2-(2-oxoethyl)cyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Cyclopentanone Derivatives

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，更具体地涉及一种制备烷基3-氧代-2-(2-氧代乙基)-1-环戊酰乙酸酯缩醛衍生物的新工艺。本发明还涉及一种使用该缩醛衍生物制备用于制备香料成分的中间体的方法。

  公开号：

  US20080214859A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl [2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-oxocyclopentyl]malonate 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到methyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-oxocyclopentaneacetate
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Cyclopentanone Derivatives

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，更具体地涉及一种制备烷基3-氧代-2-(2-氧代乙基)-1-环戊酰乙酸酯缩醛衍生物的新工艺。本发明还涉及一种使用该缩醛衍生物制备用于制备香料成分的中间体的方法。

  公开号：

  US20080214859A1

文献信息

• Synthesis ofcis-Hedione® and Methyl Jasmonatevia CascadeBaylis-Hillman Reaction andClaisen Ortho Ester Rearrangement
  作者：Christian Chapuis、George H. Büchi、Hans Wüest

  DOI：10.1002/hlca.200590248

  日期：2005.12

  The exocyclically unsaturated conjugated keto esters 10, obtained via a Claisen ortho ester rearrangement of the allylic hydroxy ketones 9, were either directly hydrogenated or partially isomerized into the endocyclically unsaturated tetrasubstituted didehydrojasmonoid intermediates 14, prior to a more selective hydrogenation with Pd/C in cyclohexane to the disubstituted oxocyclopentaneacetates 15

  通过烯丙基羟基酮9的克莱森原酸酯重排而获得的环外不饱和共轭酮酯10直接加氢或部分异构化成环内不饱和四取代的二氢茉莉酮中间体14，然后在环己烷中用Pd / C进行更选择性的氢化。生成二取代的氧代环戊烷乙酸酯15（方案2）。关键中间体9通过四步序列要么获得，包括从烯酮缩醛保护/脱保护1，在羟基酮的特定情况下9A（方案1），或更直接地并且通常是通过环戊-2-en-1-酮（16）和适当的醛17的Baylis-Hillman反应（方案2）。这些醛的明智选择为立体选择性引入部分顺式-或差向异构反式-C（2）茉莉酮类侧链打开了通用的修饰，而手性[1,1'-双萘] -2催化的Baylis-Hillman反应可以以一锅级联方式有效地进行1，2'-二醇（BINOLs）19（方案3），包括原酸酯克莱森重排。
• Process for the preparation of cyclopentanone derivatives
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US07649107B2

  公开（公告）日：2010-01-19

  The present invention relates to the field of organic synthesis and more particularly to a new process for the preparation of an acetal derivative of an alkyl 3-oxo-2-(2-oxoethyl)-1-cyclopentaneacetate. The invention also relates to a method to use said acetal derivative to prepare intermediates useful for the preparation of perfuming ingredients.

  本发明涉及有机合成领域，更具体地涉及一种制备烷基3-氧代-2-(2-氧代乙基)-1-环戊基乙酸酯缩醛衍生物的新工艺。本发明还涉及一种使用该缩醛衍生物制备用于制备香料成分的中间体的方法。
• Process for the Preparation of Cyclopentanone Derivatives
  申请人：Lem Jorge M.

  公开号：US20080214859A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to the field of organic synthesis and more particularly to a new process for the preparation of an acetal derivative of an alkyl 3-oxo-2-(2-oxoethyl)-1-cyclopentaneacetate. The invention also relates to a method to use said acetal derivative to prepare intermediates useful for the preparation of perfuming ingredients.

  本发明涉及有机合成领域，更具体地涉及一种制备烷基3-氧代-2-(2-氧代乙基)-1-环戊酰乙酸酯缩醛衍生物的新工艺。本发明还涉及一种使用该缩醛衍生物制备用于制备香料成分的中间体的方法。