摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

甲基茉莉酮酸酯 | 39924-52-2

中文名称
甲基茉莉酮酸酯
中文别名
茉莉酸甲酯;茉莉酮酸甲酯;3-氧代-2-(2-戊烯基)环戊烷乙酸甲酯;甲基茉莉酸酯
英文名称
methyl jasmonate
英文别名
MeJA;Cyclopentaneacetic acid, 3-oxo-2-(2-pentenyl)-, methyl ester;methyl 2-(3-oxo-2-pent-2-enylcyclopentyl)acetate
甲基茉莉酮酸酯化学式
CAS
39924-52-2
化学式
C13H20O3
mdl
——
分子量
224.3
InChiKey
GEWDNTWNSAZUDX-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    110 °C/0.2 mmHg(lit.)
  • 密度:
    1.02
  • 闪点:
    156 °C
  • 溶解度:
    水: 在25℃时可溶340mg/L
  • LogP:
    2.945 (est)
  • 物理描述:
    Colourless oily liquid; Powerful floral-herbaceous, sweet aroma
  • 颜色/状态:
    Colorless liquid
  • 气味:
    Sharp persistent odor
  • 蒸汽压力:
    3.37X10-4 mm Hg at 25 °C (est)
  • 旋光度:
    Specific optical rotation: -76.5 deg at 25 °C/D (concn = 3.4 in CH3OH)
  • 分解:
    Hazardous decomposition products formed under fire conditions. - Carbon oxides
  • 气味阈值:
    Aroma threshold values: Detection: 5.7 ppm
  • 折光率:
    Index of refraction: 1.4730 at 21.8 °C/D
  • 稳定性/保质期:
    常规情况下不会分解,没有危险反应。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.9
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.69
  • 拓扑面积:
    43.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

ADMET

毒理性
  • 相互作用
调查人员研究了甲基茉莉酸与蔗糖结合对葡萄细胞悬浮液中防御相关基因表达、芪类化合物和花青素产生的影响。甲基茉莉酸/蔗糖处理有效地刺激了苯丙氨酸氨裂合酶、查耳酮合酶、芪类化合物合酶、UDP-葡萄糖:类黄酮-O-葡萄糖基转移酶、蛋白水解酶抑制剂和几丁质酶基因的表达,并触发了细胞中piceids(芪苷)和花青素的积累,以及胞外介质中反式白藜芦醇和piceids(芪苷)的积累...
/Investigators/ studied the effects of methyl jasmonate in combination with sucrose on defense-related gene expression, stilbene and anthocyanin production in grapevine cell suspensions. The methyl jasmonate/sucrose treatment was effective in stimulating phenylalanine ammonia lyase, chalcone synthase, stilbene synthase, UDP-glucose: flavonoid-O-glucosyltransferase, proteinase inhibitor and chitinase gene expression, and triggered accumulation of both piceids and anthocyanins in cells, and trans-resveratrol and piceids in the extracellular medium...
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 相互作用
辣椒(Capsicum annuum)悬浮细胞培养物被用来评估环糊精和甲基茉莉酸作为诱导防御反应的激发剂的效果。诱导的防御反应包括倍半萜和植物甾醇的积累以及与病原相关的蛋白的激活,这些反应在激发和保护细胞对抗生物胁迫期间加强了细胞壁结构的加固和修饰。结果表明,添加环糊精和甲基茉莉酸都能诱导两种倍半萜,即香树烯和索拉维通酮的生物合成。这种反应是明显的协同作用,因为当两种激发剂同时使用时,这些化合物的水平增加远大于它们单独使用时的水平。在联合处理中,植物甾醇的生物合成也被诱导,这是由于加性效应的结果。同样,外源应用甲基茉莉酸诱导了与病原相关的蛋白的积累。对外泌蛋白质组进行分析显示,存在与PR1和4、NtPRp27样蛋白和I类几丁质酶、过氧化物酶以及水解酶LEXYL1和2、阿拉伯糖苷酶、果胶酶、花蜜蛋白IV和富含亮氨酸的重复蛋白同源的氨基酸序列,这表明甲基茉莉酸在介导辣椒中防御相关基因产物的表达中发挥作用。除了这些由甲基茉莉酸诱导的蛋白外,其他PR蛋白在辣椒的控制组和诱导组细胞培养中都有发现。这些包括IV类几丁质酶、beta-1,3-葡萄糖苷酶、thaumatin样蛋白和过氧化物酶,这表明它们的表达主要是组成型的,因为它们参与生长、发育和防御过程。
Capsicum annuum /(C. annuum)/ suspension cell cultures were used to evaluate the effect of cyclodextrins and methyl jasmonate as elicitors of defense responses. The induced defense responses included the accumulation of sesquiterpenes and phytosterols and the activation of pathogenesis-related proteins, leading to reinforcement and modification of the cell wall architecture during elicitation and protection cells against biotic stress. The results showed that the addition of both cyclodextrins and methyl jasmonate induced the biosynthesis of two sesquiterpenes, aromadendrene and solavetivone. This response was clearly synergistic since the increase in the levels of these compounds was much greater in the presence of both elicitors than when they were used separately. The biosynthesis of phytosterols was also induced in the combined treatment, as the result of an additive effect. Likewise, the exogenous application of methyl jasmonate induced the accumulation of pathogenesis-related proteins. The analysis of the extracellular proteome showed the presence of amino acid sequences homologous to PR1 and 4, NtPRp27-like proteins and class I chitinases, peroxidases and the hydrolytic enzymes LEXYL1 and 2, arabinosidases, pectinases, nectarin IV and leucin-rich repeat protein, which suggests that methyl jasmonate plays a role in mediating defense-related gene product expression in C. annuum. Apart from these methyl jamonate-induced proteins, other PR proteins were found in both the control and elicited cell cultures of C. annuum. These included class IV chitinases, beta-1,3-glucanases, thaumatin-like proteins and peroxidases, suggesting that their expression is mainly constitutive since they are involved in growth, development and defense processes.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 相互作用
硼是植物所需的一种微量元素,但如果在土壤中过量存在,对某些植物如含有青蒿素(一种重要的抗疟疾药物)的青蒿(Artemisia annua L.,又称A. annua)来说,它会对植物产生毒性。青蒿素是一种带有内过氧桥的倍半萜内酯...当前的研究旨在确定外源施用茉莉酸甲酯(MeJA)是否能对抗土壤中过量硼(B)带来的不利影响。根据获得的结果,硼毒性引起的氧化应激显著降低了植物的株高以及鲜重和干重。土壤中过量的硼也降低了叶片的净光合速率、气孔导度、内部CO2浓度和总叶绿素含量。相比之下,叶面施用MeJA增强了受胁迫和未受胁迫植物的生长和光合效率。过量的硼水平也增加了抗氧化酶如过氧化氢酶、过氧化物酶和超氧化物歧化酶的活性...将MeJA应用于受胁迫的植物减少了脂质过氧化的量,并刺激了抗氧化酶的合成,同时提高了青蒿素的含量和产量。因此,可以得出结论,MeJA可能用于缓解硼毒性,并提高青蒿植物中青蒿素含量和产量。
Boron is an essential plant micronutrient, but it is phytotoxic if present in excessive amounts in soil for certain plants such as Artemisia annua L. /(A. annua)/ that contains artemisinin (an important antimalarial drug) in its areal parts. Artemisinin is a sesquiterpene lactone with an endoperoxide bridge... the present research was conducted to determine whether the exogenous application of methyl jasmonate (MeJA) could combat the ill effects of excessive /Boron stress/ (B) present in the soil. According to the results obtained, the B toxicity induced oxidative stress and reduced the stem height as well as fresh and dry masses of the plant remarkably. The excessive amounts of soil B also lowered the net photosynthetic rate, stomatal conductance, internal CO2 concentration and total chlorophyll content in the leaves. In contrast, the foliar application of MeJA enhanced the growth and photosynthetic efficiency both in the stressed and non-stressed plants. The excessive B levels also increased the activities of antioxidant enzymes, such as catalase, peroxidase and superoxide dismutase... the MeJA application to the stressed plants reduced the amount of lipid peroxidation and stimulated the synthesis of antioxidant enzymes, enhancing the content and yield of artemisinin as well. Thus, it was concluded that MeJA might be utilized in mitigating the B toxicity and improving the content and yield of artemisinin in A. annua plant.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 立即急救:确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸,请开始人工呼吸,最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩,按训练操作。如有必要,执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐,让患者向前倾或将其置于左侧(如果可能的话,头部向下)以保持呼吸道畅通,防止吸入。保持患者安静,维持正常体温。寻求医疗救助。 /毒物A和B/
/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 基本治疗:建立专利气道(如有需要,使用口咽或鼻咽气道)。如有必要,进行吸痰。观察呼吸不足的迹象,如有需要,辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿,如有必要,进行治疗……。监测休克,如有必要,进行治疗……。预防癫痫发作,如有必要,进行治疗……。对于眼睛污染,立即用水冲洗眼睛。在运输过程中,用0.9%的生理盐水(NS)持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入,如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水,则用温水冲洗口腔,并给予5毫升/千克,最多200毫升的水进行稀释……。在去污后,用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/
/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • 危险品标志:
    Xn
  • 安全说明:
    S26,S61
  • 危险类别码:
    R22,R36,R52/53
  • WGK Germany:
    2,3

SDS

SDS:98f4c82e43e08f82e8b22e83c9d10757
查看

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 茉莉酮酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Oxo-2-(2-pentenyl)cyclopentaneacetic acid, methyl ester
Methyl 3-oxo-2-(2-pentenyl)cyclopentaneacetate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
眼睛刺激 (类别 2A)
急性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H319 造成严重眼刺激。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗.
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激:求医/就诊。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: 3-Oxo-2-(2-pentenyl)cyclopentaneacetic acid, methyl ester
别名
Methyl 3-oxo-2-(2-pentenyl)cyclopentaneacetate
: C13H20O3
分子式
: 224.3 g/mol
分子量
组分 分类 浓度或浓度范围
METHYL 3-OXO-2-(PENT-2-ENYL)CYCLOPENTANEACETATE
50 - 100 %
化学文摘登记号(CA 39924-52-2 Acute Tox. 4; Eye Irrit. 2A;
S No.) 254-705-5 Aquatic Acute 3; H302, H319,
EC-编号 H402
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
如能确保安全,可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用,或在不同于EN
374规定的条件下应用,请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能防毒面具(US)或ABEK型
(EN
14387)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
110 °C 在 0.3 hPa
g) 闪点
> 113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.03 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有害。
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

(±)-甲基茉莉酸 (MeJA, Methyl jasmonate, 甲基-2-(3-氧代-2-蒈烯-1-基)环戊酸酯) 是一种植物激素,在植物中作为重要的细胞调节剂发挥着关键作用。研究表明,它可能成为调节炎症性肠病(IBDs)的新候选药物,并可调节胱天蛋白酶(caspase)类型蛋白酶家族的主要表达。

靶点

Target Value
胰凝乳蛋白酶

用途

MeJA 可能的用途包括多种调味剂,例如用于李子、桃子、杏子和蜜饯百果的调味。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    甲基茉莉酮酸酯二甲基硫 作用下, 以 甲醇二氯甲烷 为溶剂, 以93.2%的产率得到methyl 2-(3-oxo-2-(2-oxoethyl)cyclopentyl)acetate
    参考文献:
    名称:
    一种五氘代茉莉酸、其盐、其中间体、制备方 法及用途
    摘要:
    本发明公开了如式11所示的11,11,12,12,12-五氘代茉莉酸、其盐、其中间体、制备方法及用途。其中五氘代茉莉酸的制备方法,其包括如下步骤:溶剂中,将如式9所示的11,11,12,12,12-五氘代茉莉酸酯进行水解反应和后续的酸化反应,即可。本发明的制备方法反应条件温和、操作安全、步骤简单、产物收率高。本发明的五氘代茉莉酸及其中间体丰度高、稳定性好,例如,本发明的五氘代茉莉酸甲酯和五氘代茉莉酸的氘丰度均可达到99.8%。本发明的五氘代茉莉酸因其丰度高、稳定性好,可用作茉莉酸定量分析检测的标准品以及用于作为生物学实验中追踪茉莉酸信号传递的途径及作用机理的探针分子。
    公开号:
    CN104529758B
  • 作为产物:
    描述:
    2-[2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl]cyclopent-2-en-1-one正丁基锂silica gelpyridinium chlorochromate三甲基乙酸 作用下, 以 正己烷二氯甲烷甲苯 为溶剂, -20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下, 反应 25.25h, 生成 甲基茉莉酮酸酯
    参考文献:
    名称:
    合成顺式二氢茉莉酮酸甲酯®和茉莉酸甲酯通过级联贝里斯-希尔曼反应和克莱森原酸酯重排
    摘要:
    通过烯丙基羟基酮9的克莱森原酸酯重排而获得的环外不饱和共轭酮酯10直接加氢或部分异构化成环内不饱和四取代的二氢茉莉酮中间体14,然后在环己烷中用Pd / C进行更选择性的氢化。生成二取代的氧代环戊烷乙酸酯15(方案2)。关键中间体9通过四步序列要么获得,包括从烯酮缩醛保护/脱保护1,在羟基酮的特定情况下9A(方案1),或更直接地并且通常是通过环戊-2-en-1-酮(16)和适当的醛17的Baylis-Hillman反应(方案2)。这些醛的明智选择为立体选择性引入部分顺式-或差向异构反式-C(2)茉莉酮类侧链打开了通用的修饰,而手性[1,1'-双萘] -2催化的Baylis-Hillman反应可以以一锅级联方式有效地进行1,2'-二醇(BINOLs)19(方案3),包括原酸酯克莱森重排。
    DOI:
    10.1002/hlca.200590248
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Organic Compounds
    申请人:Schilling Boris
    公开号:US20100113460A1
    公开(公告)日:2010-05-06
    Disclosed are compounds having the ability to inhibit cytochrome P450 2A6, 2A13, and/or 2B6 and tobacco products comprising them. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising them.
    揭示了一种具有抑制细胞色素P450 2A6、2A13和/或2B6能力的化合物,以及包含它们的烟草产品。还披露了包含这些化合物的药物组合物。
  • HYDROSILANE/LEWIS ACID ADDUCT, PARTICULARLY ALUMINUM, IRON, AND ZINC, METHOD FOR PREPARING SAME, AND USE OF SAID SAME IN REACTIONS FOR REDUCING CARBONYL DERIVATIVES
    申请人:CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE
    公开号:US20180009730A1
    公开(公告)日:2018-01-11
    Disclosed is an adduct between a Lewis acid, preferably aluminum trichloride, iron trichloride, or zinc dichloride, and a hydrosilane;—a method for preparing same; and a method for for reducing, particularly, an aldehyde, a ketone, an α,β-unsaturated ketone, an imine, or an α,β-unsaturated imine.
    披露了一种路易斯酸与氢硅烷之间的加合物,优选铝三氯化物、铁三氯化物或锌二氯化物;—一种制备该加合物的方法;以及一种还原的方法,特别是对醛、酮、α,β-不饱和酮、亚胺或α,β-不饱和亚胺的还原。
  • [EN] METHODS FOR PREPARATION OF JASMONATE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE JASMONATE
    申请人:VIDAC PHARMA LTD
    公开号:WO2019135243A1
    公开(公告)日:2019-07-11
    This invention relates to methods for preparation of jasmonate compounds via a salt of jasmonic acid.
    这项发明涉及通过茉莉酸盐制备茉莉酸酯化合物的方法。
  • [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYLIDENECYCLOPENTANONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PREPARATION DE DÉRIVÉS D'ALKYLIDÈNECYCLOPENTANONE
    申请人:FIRMENICH & CIE
    公开号:WO2004043895A1
    公开(公告)日:2004-05-27
    The present invention relates to the field of organic synthesis and more particularly to a new process for the preparation of a compound of formula (I), in the form of any one of its isomers or a mixture thereof, Formula (I) wherein, more preferably, G represents a C=O group, R1 represents a butyl group and R2 represents a methyl group. The process of the invention involves an 2-(1-hydroxyalkyl)-cyclopent-2-en-1-one derivative, as starting material, which can be then converted into a compound of formula (I) by a process comprising a thermal rearrangement. The 2-alkylidene-3-oxo-cyclopentylacetate derivative and the 2-(1-hydroxyalkyl)-cyclopent-2-en-1-one derivative are also an object of the invention.
    本发明涉及有机合成领域,更具体地涉及一种制备化合物(I)的新工艺,其形式为其任一异构体或其混合物,其中,更优选地,G代表C=O基团,R1代表丁基基团,R2代表甲基基团。该发明的工艺涉及以2-(1-羟基烷基)-环戊-2-烯-1-酮衍生物作为起始材料,该衍生物可以通过热重排的过程转化为化合物(I)。2-烷基亚甲基-3-氧代-环戊基乙酸酯衍生物和2-(1-羟基烷基)-环戊-2-烯-1-酮衍生物也是本发明的对象。
  • JA-Ile-macrolactones uncouple growth and defense in wild tobacco
    作者:Guillermo H. Jimenez-Aleman、Ricardo A. R. Machado、Ian T. Baldwin、Wilhelm Boland
    DOI:10.1039/c7ob00249a
    日期:——

    JA-Ile-lactones: small molecules that uncoupled growth and defense in wild tobacco plants.

    JA-Ile内酯:一种小分子,可以在野生烟草植物中解除生长和防御的耦合。
查看更多

表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台
mass
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台
ir
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台
  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台
Assign
Shift(ppm)
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台
测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台