1-nitro-9-acridanone | 40239-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-nitro-9-acridanone
• 英文别名: 1-nitroacridone；1-Nitro-9-acridon；1-Nitroacridon；9(10H)-Acridinone, 1-nitro-；1-nitro-10H-acridin-9-one
• CAS: 40239-75-6
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃
• 分子量: 240.218
• InChiKey: FJNZOTVFXOADDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-9-acridanone 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 1-氨基吖啶
  参考文献：
  名称：

  Albert; Ritchie, Journal of the Society of Chemical Industry, 1941, vol. 60, p. 121,122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吖啶 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-nitro-9-acridanone
  参考文献：
  名称：

  Lehmstedt, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 808,813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Schistosomicidal acridanone hydrazones
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04544659A1

  公开（公告）日：1985-10-01

  Acridanone derivatives of the formula ##STR1## wherein the dotted line is an optional bond, R.sup.1 is hydrogen, halogen or nitro, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, one of the substituents R.sup.3 and R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl and the other together with R is an additional bond and R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl or lower alkyl substituted by halogen or lower alkoxy, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions based thereon, are described. The compounds of formula I are useful as schistosomicidal agents.

  Acridanone衍生物的化学式为##STR1##其中虚线是可选键，R.sup.1是氢、卤素或硝基，R.sup.2是氢或较低的烷基，取代基R.sup.3和R.sup.4中的一个是氢或较低的烷基，另一个与R一起是额外的键，R.sup.5是氢、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基或被卤素或较低的烷氧基取代的较低烷基，以及其药学上可接受的酸盐，描述了其制备方法和基于其的药物组合物。化合物I的化学式对于裂体吸虫药物是有用的。
• Potent acetylcholinesterase inhibitors: Synthesis, biological assay and docking study of nitro acridone derivatives
  作者：Mehtab Parveen、Afroz Aslam、Shahab A.A. Nami、Ali Mohammed Malla、Mahboob Alam、Dong-Ung Lee、Sumbul Rehman、P.S. Pereira Silva、M. Ramos Silva

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2016.05.028

  日期：2016.8

  their acetylcholinesterase (AChE) and antimicrobial inhibitory activities have been evaluated against the standard drugs Ampicillin and Gentamicin against Gram positive and Gram negative bacteria. 1,7-Dinitroacridone was found to be the most potent AChE inhibitor (IC50=0.22μM). Moreover, the compounds have been screened for their antioxidant activity using the DPPH assay. Also, docking study results

  邻卤代苯甲酸与苯胺衍生物的反应及其随后的环化反应产生了cri啶酮衍生物。通过在铜作为催化剂的存在下通过乌尔曼缩合法制备一系列硝基a啶酮衍生物，并通过FTIR，（1）H，（13）C NMR和质谱表征。通过X射线晶体学确认了5-硝基-（2-苯基氨基）苯甲酸（4）的结构，发现其在P21 / c空间群中结晶。已针对标准药物氨苄青霉素和庆大霉素针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌评估了化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和抗菌抑制活性的体外功效。发现1,7-二硝基ac啶酮是最有效的AChE抑制剂（IC50 =0.22μM）。而且，使用DPPH分析法筛选了化合物的抗氧化活性。此外，对接研究结果被发现与通过体外实验获得的结果非常吻合。对接研究进一步预测了可能的结合构象。
• Cyclization of 1-acylaminoacridones into 7H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-ones
  作者：M. V. Gorelik、S. P. Titova、E. V. Gordievskaya

  DOI：10.1007/s11172-006-0444-3

  日期：2006.8

  1-Acylamino-10-methylacridones in a polar aprotic solvent underwent base-catalyzed cyclization into the corresponding 7-methyl-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-ones. Heating of 1-butylaminoacridone in acetic anhydride in the presence of p-toluenesulfonic acid and potassium acetate afforded 3-butyl-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-one, while heating of 1-aminoacridone under the same conditions gave 9-acetoxy-1-acetylimino-1,10-dihydroxy-acridine.

  1-Acylamino-10-methylacridones 在极性钝化溶剂中经过碱催化环化成相应的 7-甲基-7H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-2(3H)-酮。在对甲苯磺酸和醋酸钾存在下，在醋酸酐中加热 1-丁氨基吖啶酮，可得到 3-丁基-7H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-2(3H)-酮，而在相同条件下加热 1-氨基吖啶酮，可得到 9-乙酰氧基-1-乙酰亚氨基-1,10-二羟基吖啶。
• One-step synthesis of 2-aminobenz[kl]acridines by reaction of 1-nitroacridones with malononitrile
  作者：M. V. Gorelik、S. P. Titova

  DOI：10.1007/s11172-007-0261-3

  日期：2007.8

  Reaction of 1-nitro-and 10-methyl-1-nitro-9-acridone with malononitrile leads directly to the corresponding 2-amino-1,3-dicyanobenz[kl]acridines.

  将 1-硝基和 10-甲基-1-硝基-9-吖啶酮与丙二腈反应，可直接生成相应的 2-氨基-1,3-二氰基苯并[kl]吖啶。
• Acridanon-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0111205A1

  公开（公告）日：1984-06-20

  Acridanon-Derivate mit schistosomizider Wirkung der allgemeinen Formel worin die punktierte Linie eine fakultative Bindung, R1 Wasserstoff, Halogen oder Nitro, R2 Wasserstoff oder niederes Alkyl, einer der Substituenten R3 und R4 Wasserstoff oder .niederes Alkyl und der andere zusammen mit R eine zusätzliche Bindung und R5 Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkenyl, niederes Alkinyl oder durch Halogen oder niederes Alkoxy substituiertes niederes Alkyl bedeuten, und pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze davon, deren Herstellung sowie pharmazeutische Präparate auf deren Basis.

  通式中虚线代表任选键，R1代表氢、卤素或硝基，R2代表氢或低级烷基，取代基R3和R4中的一个代表氢或低级烷基，另一个与R一起代表附加键，R5代表氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基或被卤素或低级烷氧基取代的低级烷基的具有杀血吸虫活性的吖啶酮衍生物，及其药学上可接受的酸加成盐、它们的制备方法和基于它们的药物组合物。