2-chloromethyl-1,5,6-trimethyl-1H-benzimidazole-4,7-dione | 786653-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloromethyl-1,5,6-trimethyl-1H-benzimidazole-4,7-dione
• 英文别名: 2-Chloromethyl-1,5,6-trimethylbenzimidazole-4,7-dione；2-(chloromethyl)-1,5,6-trimethylbenzimidazole-4,7-dione
• CAS: 786653-63-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 238.674
• InChiKey: BHDRVPJPQDFLHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  431.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-1,5,6-trimethyl-1H-benzimidazole-4,7-dione 、 sodium 4-fluorobenzenesulfinate 以 水 为溶剂， 反应 0.07h， 以89%的产率得到2-(4-fluorobenzenesulfonylmethyl)-1,5,6-trimethyl-1H-benzimidazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  高效微波辅助合成新磺酰基苯并咪唑-4,7-二酮类化合物：具有潜在抗肿瘤活性的杂环醌

  摘要：

  已经通过使用2-氯甲基-1,5,6-三甲基苯并咪唑-4,7-二酮7作为起始原料的最终微波辅助步骤合成了在2位被磺酰基取代的新苯并咪唑并醌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.070
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基氢醌 在 氢氧化钾 、 tin 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硝酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸酐 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-chloromethyl-1,5,6-trimethyl-1H-benzimidazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  高效微波辅助合成新磺酰基苯并咪唑-4,7-二酮类化合物：具有潜在抗肿瘤活性的杂环醌

  摘要：

  已经通过使用2-氯甲基-1,5,6-三甲基苯并咪唑-4,7-二酮7作为起始原料的最终微波辅助步骤合成了在2位被磺酰基取代的新苯并咪唑并醌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.070

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity evaluation of some benzimidazole-4,7-diones as bioreductive anticancer agents
  作者：Armand Gellis、Hervé Kovacic、Narimène Boufatah、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.11.020

  日期：2008.9

  New benzimidazole-4,7-diones substituted at 2-position were synthesized via a microwave-assisted reaction using 2-chloromethyl-1,5,6-tri-methyl-1H-benzimidazole-4,7-dione 5b as a key intermediate compound. Their cytotoxicity has been evaluated on colon, breast and lung cancer cell lines. The dimer 17 was shown to possess excellent cytotoxicity comparable to that of mitomycin C. (C) 2008 Published by Elsevier Masson SAS.
• Efficient microwave-assisted synthesis of new sulfonylbenzimidazole-4,7-diones: heterocyclic quinones with potential antitumor activity
  作者：Narimène Boufatah、Armand Gellis、José Maldonado、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.070

  日期：2004.10

  New benzimidazoloquinones substituted at 2-position by a sulfonyl group have been synthesized via a final microwave assisted step using 2-chloromethyl-1,5,6-trimethylbenzimidazole-4,7-dione 7 as starting material.

  已经通过使用2-氯甲基-1,5,6-三甲基苯并咪唑-4,7-二酮7作为起始原料的最终微波辅助步骤合成了在2位被磺酰基取代的新苯并咪唑并醌。