sodium 4-fluorobenzenesulfinate | 824-80-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 4-fluorobenzenesulfinate
• 英文别名: sodium p-fluorobenzenesulfinate；4-fluorobenzenesulfinic acid sodium salt；sodium 4-fluorophenylsulfinate；4-flurobenzenesulfinic acid sodium salt；sodium p-fluorosulfinate；sodium 4-fluorobenzenesulphinate；sodium;4-fluorobenzenesulfinate
• CAS: 824-80-6
• 化学式: C₆H₄FO₂S*Na
• 分子量: 182.151
• InChiKey: VDDUCRSPMBZLMH-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >250°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.93
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

制备方法与用途

制备方法：用于医药和有机中间体。

用途简介：暂无详细信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-fluorobenzenesulfinate 在 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4,4'-二氟二苯砜
  参考文献：
  名称：

  芳基亚磺酸钠均偶联合成对称二芳基砜

  摘要：

  报道了一种由 Cu(II) 促进的芳基亚磺酸钠的有效实际均偶联反应，通过分子间交叉偶联以高选择性和反应性获得对称的二芳基砜衍生物。这种同偶联反应对许多官能团具有耐受性，并且在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.3184/174751914x13946336636551
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-fluorophenyl)iodonium tetrafluoroborate 在 iron(III) chloride 、 sodium hydroxymethanesulfinate dihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 sodium 4-fluorobenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  铁的自由基偶联反应催化芳基亚磺酸盐的合成

  摘要：

  通过铁催化的自由基偶联反应已经实现了将磺酰基片段安装到芳烃中的新策略。通过单电子转移反应衍生自二芳基鎓的芳烃自由基结合...

  DOI：

  10.1039/c5cc09830k
• 作为试剂：
  描述：

  N-重氮基-4-氟苯磺酰胺 、 4-甲苯基乙炔 在 silver orthophosphate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 sodium 4-fluorobenzenesulfinate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过银催化的四组分反应将末端炔直接转化为脒

  摘要：

  据报道，通过与 TMSN3、亚磺酸钠和磺酰叠氮化物的银催化、一锅法、四组分反应，末端炔烃前所未有地转化为 N-磺酰亚胺酰胺（脒）。反应范围包括芳香族和脂肪族炔烃。提出了一种可能的级联反应机制，包括炔烃氢叠氮化、磺酰基加成、TMSN3 的 1,3-偶极环加成和逆向 1,3-偶极环加成。发现 TMSN3 在反应的每个步骤中都发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11039

文献信息

• Iodine-Catalyzed Mono- and Disulfenylation of Indoles in PEG₄₀₀ through a Facile Microwave-Assisted Process
  作者：Rajjakfur Rahaman、Pranjit Barman

  DOI：10.1002/ejoc.201701293

  日期：2017.11.16

  An iodine-catalyzed versatile green method for the synthesis of mono- and 2,3-bis-sulfenyl indoles has been presented. Various indoles can react with alkyl or aryl sodium sulfinates using hydrogen peroxide as an oxidizing agent in PEG400 under microwave conditions. This simple method enabled the rapid synthesis of mono- and 2,3-bis-sulfenylindoles with good to excellent yields under metal free conditions

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• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

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  作者：Chunlai Feng、Jin Wang、Qiujie Tang、Zijian Zhong、Shusen Qiao、Xingyu Liu、Can Chen、Aihua Zhou

  DOI：10.1016/j.carres.2018.10.005

  日期：2019.1

  Glycosyl phenylthiosulfonates are reagents which are valuable for the S-glycosylation decoration of organic compounds and proteins. Here, one-pot multiple-component synthesis of glycosyl phenylthiosulfonates from sulfinate, sulfur powder and glycosyl bromides is reported. The reactions afford glycosyl phenylthiosulfonates in good yields under mild conditions. Further application and exploration of

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• I₂/TBHP Mediated C–N and C–H Bond Cleavage of Tertiary Amines toward Selective Synthesis of Sulfonamides and β-Arylsulfonyl Enamines: The Solvent Effect on Reaction
  作者：Junyi Lai、Liming Chang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01412

  日期：2016.7.1

  A novel method toward synthesis of sulfonamides and β-arylsulfonyl enamines has been developed via I2/TBHP mediated C–N and C–H bond cleavage of tertiary amines, which features highly selective formation of two different target products depending on the reaction solvent. The experimental results reveal that H2O as the solvent could effectively achieve the C–N bond cleavage to produce sulfonamides due

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• Nickel-Catalyzed Sulfonylation of C(<i>sp</i>²)-H Bonds with Sodium Sulfinates
  作者：Shuang-Liang Liu、Xue-Hong Li、Shu-Sheng Zhang、Sheng-Kai Hou、Guang-Chao Yang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/adsc.201700290

  日期：2017.7.3

  substrate scope and good functional group tolerance with high monosulfonylation selectivity. Besides arenes and heteroarenes, the reaction can also be extended to alkenes, providing diverse diaryl and alkyl aryl sulfones in high yields. Furthermore, a plausible Ni(I)/Ni(III) mechanism is outlined based on our experimental results and related precedents.

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