S-tert-butyl 3-methylbutanethioate | 108158-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-tert-butyl 3-methylbutanethioate
• CAS: 108158-40-3
• 化学式: C₉H₁₈OS
• 分子量: 174.307
• InChiKey: PNMCPVFLFQOZQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl 3-methylbutanethioate 在 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Benzoic acid (2S,3S)-3-isopropyl-4-oxo-azetidin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫酯的 Sn(II) 烯醇化物与 α-亚氨基酯的不对称加成。光学活性顺式取代 β-内酰胺的便捷合成。

  摘要：

  由硫酯衍生的 Sn(II) 烯醇化物与在氮原子上具有手性助剂的 α-亚氨基酯的不对称加成顺利进行，得到顺-β-氨基酸衍生物，然后将其转化为具有旋光活性的顺式取代 β-内酰胺.

  DOI：

  10.1246/cl.1987.293
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 异丙硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到S-tert-butyl 3-methylbutanethioate
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl N-hydroxy amides and ureas with polar substituents as

  摘要：

  揭示了一种抑制脂氧合酶和治疗相关疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物的化学式为：Ar-A(R.sub.2).sub.n -N(OM)-CZ-R.sub.1，其中Ar为##STR1##其中X为O、S、SO.sub.2或NR.sub.3；R.sub.3为氢、烷基、烷基芳基、烷酰基、烷基烷酰基、芳酰基或烷基芳酰基；Y为氢、卤素、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、--OR、--SR、--COOR、--COR、--CON(R).sub.2、--OCOR、--N(R).sub.2、--O(CH).sub.2、--SO.sub.2R、--SO.sub.2N(R).sub.2、--O(CH.sub.2).sub.p OR、--CN、--NO.sub.2、--O(CH).sub.p O(CH.sub.2).sub.p OR或--CF.sub.3；R为氢、羟基、烷基、烷基芳基或芳基；m为0至5；p为1至4；A为C.sub.1-C.sub.12烷基或C.sub.2-C.sub.14烯基；R.sub.2为--OR、--SR、--COOR、--COR、--CON(R).sub.2、--OCOR、--N(R).sub.2、--O(CH.sub.2).sub.y CON(R).sub.2、--O(CH.sub.2).sup.y OR、--CN、--NO.sub.2、1-四唑基、C.sub.4-C.sub.8环酰胺基、咪唑基、--O(CH.sub.2).sub.y O(CH.sub.2).sub.y OR、--CF.sub.3、--N(R) COCHR--NH(R)、CONHCH(R)CO.sub.2R、--OCOCHR-NH(R)、--CR(NHR)CONR、--CR(NHR)COR、吗啉基、--NH(CH.sub.2).sub.y OH、--N[(CH.sub.2).sub.y OH].sub.2、--N.sub.3、--SO.sub.2N(R).sub.2、--N(R)COR、--N(R)COOR、--N(R)CON(R).sub.2、--C(.dbd.NOH)NHOH或--C(.dbd.NOH)NH.sub.2其中R如上定义，y为1至4，--N(R).sub.2可形成5-8个原子的杂环环；M为氢、药学上可接受的阳离子或代谢可裂解基团；Z为氧或硫；R.sub.1为氢、烷基、烯基、--NR.sub.4R.sub.5、--NCOR.sub.6或--Q--(R.sub.2).sub.2其中R.sub.4和R.sub.5独立地选自羟基、烷基、带有1-3个从上述定义的R.sub.2、酰基、芳基和CON(R).sub.2的取代基，R.sub.6为氢烷基、烷基芳基、芳基或NR.sub.4R.sub.5其中R.sub.4和R.sub.5如上定义，其中NR.sub.4R.sub.5可形成5-8个原子的杂环环，Q为烷基、烯基或芳基，z为0至3；当n为O时，R.sub.1不是氢、烷基、烯基或NR.sub.4R.sub.5其中R.sub.4和R.sub.5如上定义；以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04992464A1

文献信息

• A Catalyst Designed for the Enantioselective Construction of Methyl- and Alkyl-Substituted Tertiary Stereocenters
  作者：Aurélie Claraz、Gokarneswar Sahoo、Dénes Berta、Ádám Madarász、Imre Pápai、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/anie.201509302

  日期：2016.1.11

  identifying substituent effects on enantioselectivity, was designed. The catalytic process allows rapid access to chiral thioesters, amides, aldehydes, and ketones bearing an α‐methyl stereocenter with excellent enantioselectivities, and allowed rapid access to the C4–C13 segment of (−)‐bistramide A. DFT calculations rationalized the observed sense and level of enantioselectivity.

  叔甲基取代的立体中心存在于许多具有生物活性的天然产物中。本文报道的是使用甲硅烷基烯酮硫缩醛和丙烯醛之间的Mukaiyama-Michael反应访问这些手性结构单元的催化对映选择性方法。为了实现对亲核试剂的远程对映体控制，设计了一种新型的亚胺催化剂，该催化剂通过三参数调节和确定取代基对对映选择性的影响进行了优化。催化过程可以快速进入具有出色对映选择性的带有α-甲基立体中心的手性硫代酯，酰胺，醛和酮，并允许快速进入（-）-双链酰胺A的C4-C13链段。DFT计算使观察到的感觉合理化和对映选择性水平。
• SYNTHETIC APPLICATION OF THIOSILANES TO THIOESTERS
  作者：Wataru Ando、Toshiya Furuhata、Hidetoshi Tsumaki、Akira Sekiguchi

  DOI：10.1246/cl.1982.885

  日期：1982.6.5

  Thiosilanes such as ethylthiotrimethylsilane, hexamethyldisilthiane, and t-butylthiotrimethylsilane, react readily with acyl chlorides at room temperature in the presence of potassium fluoride to give the corresponding thioesters in excellent yields.

  硫代硅烷，如乙硫基三甲基硅烷、六甲基二硅硫烷和叔丁基硫代三甲基硅烷，在室温下，在氟化钾存在下，很容易与酰氯反应，以优异的产率得到相应的硫酯。
• Photolyses of organocobaloximes having aralkyl and (alkylthio)carbonyl groups on the .beta.-position. A radical reaction involving the thioester group
  作者：Masaru. Tada、Tatsuya. Nakamura、Mitsuhiro. Matsumoto

  DOI：10.1021/ja00222a025

  日期：1988.7

  Obtention de thioesters de derives de thietannones-2, de thietannecarboxylates-3 d'ethyle et d'alkyl-2 thiomalonates d'ethyle et S-alkyle

  获得硫代酯和衍生硫丹宁酮-2、去硫丹宁羧酸酯-3 d'乙基和 d'烷基-2 硫代丙二酸 d'乙基和 S-烷基
• THE DIASTEREOSELECTIVE ADDITION OF TIN(II) ENOLATES DERIVED FROM CARBOXYLIC THIOESTERS TO α-IMINOESTER
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiroshi Suzuki、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.1986.915

  日期：1986.6.5

  The diastereoselective addition of the Sn(II) enolates derived from carboxylic thioesters to α-iminoester is described. The Sn(II) enolates of t-butylthiol esters react smoothly with α-iminoester to afford the corresponding β-aminoacid derivatives in good yield with high diastereoselectivity.

  描述了衍生自羧酸硫酯的 Sn(II) 烯醇化物与 α-亚氨基酯的非对映选择性加成。叔丁基硫醇酯的 Sn(II) 烯醇化物与 α-亚氨基酯顺利反应，以良好的收率和高非对映选择性提供相应的 β-氨基酸衍生物。
• Further studies on the stereochemistry of metal enolate-imine condensation reactions
  作者：Genji Iwasakia、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95486-8

  日期：1987.1

  Biscyclopentadienylchlorozirconium enolates derived from -butyl alkanethioates condensed with the imine 1 in a syn selective manner, while the diethylaluminum enolates derived from -butyl propanethioate and -butyl butanethioate reacted with 1 in an anti selective manner.

  衍生自-丁基链烷硫酸酯的双环戊二烯基氯锆烯醇盐与亚胺1以顺选择性方式缩合，而衍生自-丁基丙硫酸酯和-丁基丁硫醇酸酯的二乙基铝烯酸酯以反选择性方式与1反应。