delta-丙位十二内酯 | 16429-21-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: delta-丙位十二内酯
• 英文名称: 7-hexyloxepan-2-one
• 英文别名: 6-hexyl-ε-caprolactone；ε-dodecalactone；2-oxepanone, 7-hexyl；7-hexylcaprolactone；6-dodecanolide
• CAS: 16429-21-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• mdl: MFCD01747974
• 分子量: 198.305
• InChiKey: FRTMRFCNTDDSOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −12 °C(lit.)
• 沸点：
  140-141 °C1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.942 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  3.51
• 物理描述：
  colourless liquid with a sweet, fruity, peach odour
• 溶解度：
  slightly soluble in water; miscible with fats
• 折光率：
  1.459-1.463
• 保留指数：
  2264

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  UQ0850000
• 海关编码：
  2932209090

制备方法与用途

毒性：GRAS（FEMA）。

使用限量：

• 软糖、布丁类、无酒精饮料、糖霜、仿乳制品：2.0 mg/kg
• 浇汁料、果仁制品、硬糖：5.0 mg/kg
• 胶姆糖：10.0 mg/kg

化学性质： 无色液体，具有甜的水果（如杏、桃）和芹菜似的香气。微溶于水，混溶于油脂。

用途： 食品用香料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  delta-丙位十二内酯 在 sodium hydroxide 、 磷酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到6-羟基十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of ε-Lactones by Lipase-Catalyzed Resolution

  摘要：

  Synthesis of optically active e-dodecalactone (1) by lipase-catalyzed enantioselective acylation with racemic N-alkyl-6-hydroxydodecanamide (rac-2) as a substrate was attempted. Lipase PS-catalyzed acetylation using rac-2 progressed efficiently, and both enantiomers of 1 were obtained with over 90% optical purities.

  DOI：

  10.3987/com-12-12426
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基环己酮 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到delta-丙位十二内酯
  参考文献：
  名称：

  中环醚的合成。第2部分。含七元，八元和九元环的Laurencia非萜类醚代谢物的完全饱和碳骨架的合成

  摘要：

  描述了一种构建中环醚的通用方法，其中将2个取代的环烷酮进行Baeyer-Villiger环扩环成内酯，对其Tebbe进行甲基化，得到烯醇醚，对其进行氢硼化-氧化顺序为得到2，n-二取代的氧杂环（n =环大小）。该方法的应用已导致有效地合成完全饱和的骨架，该骨架对应于天然劳伦西亚代谢物，该代谢物含有2个，正二烷基取代的7个（异烟脲烷），8个（月桂聚糖和月桂聚糖）和9元（卵磷脂）醚。

  DOI：

  10.1039/p19920000083

文献信息

• INFANT FORMULA CONTAINING AN AROMA COMPOSITION FOR USE AS FRAGRANCE
  申请人：Büttner Andrea

  公开号：US20100129312A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to a nutraceutical composition such as infant formula or infant food comprising a) a defined aroma composition; b) a methodology for developing, maintaining certain aroma constituents in the infant formula and an aroma or fragrance composition to be used to increase the acceptance of a person or an object by the baby or new born.

  这项发明涉及一种营养保健组合物，例如婴儿配方奶粉或婴儿食品，包括a) 一种明确定义的香气组合物；b) 一种用于开发、保持婴儿配方中某些香气成分的方法，以及一种用于增加婴儿或新生儿对个人或物体接受度的香气或芬芳组合物。
• Highly efficient synthesis of medium-sized lactones via oxidative lactonization: concise total synthesis of isolaurepan
  作者：Makoto Ebine、Yuto Suga、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1039/b919673k

  日期：——

  A catalytic amount of TEMPO in the presence of PhI(OAc)2 effected oxidative lactonization of 1,6- and 1,7-diols, directly affording seven- and eight-membered lactones, respectively, in good yields.

  在TEMPO的催化量和PhI(OAc)2的存在下，实现了1,6-和1,7-二醇的选择性氧化内酯化，分别直接高产率地得到了七元和八元内酯。
• Lactonization of Hydroxy Ester over Hydrous Zirconium(IV) Oxide Modified by Trimethylsilyl Chloride
  作者：Hideyuki Kuno、Makoto Shibagaki、Kyoko Takahashi、Hajime Matsushita

  DOI：10.1246/bcsj.66.1305

  日期：1993.4

  The lactonization of hydroxy esters was performed over hydrous zirconium(IV) oxide modified by trimethylsilyl chloride. In the case of both primary and secondary hydroxy esters, lactones were obtained in high yield. In addition, it was elucidated that modified-hydrous zirconium(IV) oxide is superior to hydrous zirconium(IV) oxide regarding selectivity in lactonization.

  羟基酯的环酯化是在由氯化三甲基硅烷修饰的水合四氧化锆上进行的。对于初级和次级羟基酯，均获得了高产率的环酯。此外，研究表明，修饰后的水合四氧化锆在环酯化选择性方面优于水合四氧化锆。
• Development of an Azanoradamantane-Type Nitroxyl Radical Catalyst for Class-Selective Oxidation of Alcohols
  作者：Ryusuke Doi、Masatoshi Shibuya、Tsukasa Murayama、Yoshihiko Yamamoto、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo502426p

  日期：2015.1.2

  The development of 1,5-dimethyl-9-azanoradamantane N-oxyl (DMN-AZADO; 1,5-dimethyl-Nor-AZADO, 2) as an efficient catalyst for the selective oxidation of primary alcohols in the presence of secondary alcohols is described. The compact and rigid structure of the azanoradamantane nucleus confers potent catalytic ability to DMN-AZADO (2). A variety of hindered primary alcohols such as neopentyl primary

  1,5-二甲基-9- azanoradamantane的发展Ñ -1-氧基（DMN-AZADO; 1,5- d我中号乙基Ñ或-AZADO，2），作为伯醇的存在下选择性氧化的有效的催化剂描述了仲醇的混合物。金刚烷金刚烷核的紧密而刚性的结构赋予了DMN-AZADO强大的催化能力（2）。DMN-AZADO（2）将各种受阻伯醇（例如新戊基伯醇）有效地氧化为相应的醛，而仲醇则保持完整。DMN-AZADO（2）对于在仲醇存在下从伯醇到相应的羧酸的一锅法氧化以及从二醇的氧化内酯化反应也具有很高的催化效率。
• 9-azanoradamantane N—oxyl compound and method for producing same, and organic oxidation catalyst and method for oxidizing alcohols using 9-azanoradamantane N—oxyl compound
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US09114390B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  An organocatalyst for oxidizing alcohols in which a primary alcohol is selectively oxidized in a polyol substrate having a plurality of alcohols under environmentally-friendly conditions. The organic oxidation catalyst has an oxygen atom bonded to a nitrogen atom of an azanoradamantane skeleton and at least one alkyl group at positions 1 and 5. The oxidation catalyst has higher activity than TEMPO, which is an existing oxidation catalyst, in the selective oxidation reaction of primary alcohols, and better selectivity than AZADO and 1-Me-AZADO. This DMN-AZADO can be applied to the selective oxidation reaction of primary alcohols that contributes to shortening the synthesizing process for pharmaceuticals, pharmaceutical raw materials, agricultural chemicals, cosmetics, organic materials, and other such high value-added organic compounds.

  一种有机催化剂，用于在具有多个醇的多元醇基质中选择性氧化初级醇，在环境友好条件下进行。有机氧化催化剂具有氧原子与氮原子结合在氮杂诺伦烷骨架的位置1和5上至少一个烷基团。氧化催化剂在初级醇的选择性氧化反应中比现有氧化催化剂TEMPO具有更高的活性，并且比AZADO和1-Me-AZADO具有更好的选择性。这种DMN-AZADO可以应用于对初级醇的选择性氧化反应，有助于缩短制药、制药原料、农药、化妆品、有机材料等高附加值有机化合物的合成过程。