(2S*,7R*)2-hexyl-7-propyloxepane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2S*,7R*)2-hexyl-7-propyloxepane
• 英文别名: isolaurepan；(2R,7S)-2-hexyl-7-propyloxepane
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: DYPBWZZUWVXKCZ-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 7-hexyl-3-oxooxepan-2-ylphosphonate 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 环丁砜 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 73.5h， 生成 (2S*,7R*)2-hexyl-7-propyloxepane
  参考文献：
  名称：

  Davies, Martin J.; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 9 - 12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiodivergent synthesis of (+)- and (−)-isolaurepan
  作者：Gonzalo Pazos、Manuel Pérez、Zoila Gándara、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.094

  日期：2012.11

  The enantiodivergent synthesis of (+)-and (−)-isolaurepan was achieved from a common chiral template easily available from tri-O-acetyl-d-glucal, using as key step a diastereoselective thermal Claisen rearrangement, combined with a ring expansion reaction using trimethylsilyldiazomethane.

  的enantiodivergent合成（+） -和（ - ） - isolaurepan是从一个共同的手性模板实现容易购自三ö乙酰基d -glucal，使用如关键步骤非对映选择性的热Claisen重排，具有扩环反应组合使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷。
• Highly efficient synthesis of medium-sized lactones via oxidative lactonization: concise total synthesis of isolaurepan
  作者：Makoto Ebine、Yuto Suga、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1039/b919673k

  日期：——

  A catalytic amount of TEMPO in the presence of PhI(OAc)2 effected oxidative lactonization of 1,6- and 1,7-diols, directly affording seven- and eight-membered lactones, respectively, in good yields.

  在TEMPO的催化量和PhI(OAc)2的存在下，实现了1,6-和1,7-二醇的选择性氧化内酯化，分别直接高产率地得到了七元和八元内酯。
• Synthesis of medium ring ethers. Part 2. Synthesis of the fully saturated carbon skeleton of Laurencia non-terpenoid ether metabolites containing seven-, eight- and nine-membered rings
  作者：Robert W. Carling、J. Stephen Clark、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/p19920000083

  日期：——

  A general method for the construction of medium ring ethers is described in which a 2-substituted cycloalkanone was subjected to a Baeyer–Villiger ring expansion to the lactone, Tebbe methylenation of which afforded the enol ether which was subjected to a hydroboration–oxidation sequence to afford the 2,n-disubstituted oxacycle (n= ring size). Application of this procedure has led to efficient syntheses

  描述了一种构建中环醚的通用方法，其中将2个取代的环烷酮进行Baeyer-Villiger环扩环成内酯，对其Tebbe进行甲基化，得到烯醇醚，对其进行氢硼化-氧化顺序为得到2，n-二取代的氧杂环（n =环大小）。该方法的应用已导致有效地合成完全饱和的骨架，该骨架对应于天然劳伦西亚代谢物，该代谢物含有2个，正二烷基取代的7个（异烟脲烷），8个（月桂聚糖和月桂聚糖）和9元（卵磷脂）醚。
• Synthetic methodology for the preparation of trans- and cis-2,9-disubstituted oxonanes
  作者：Robert W. Carling、Neil R. Curtis、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93860-2

  日期：1989.1

  Methylenation of the racemic lactone (5), followed by stereoselective hydroboration, gave predominantly the trans-2,9-disubstituted oxonane (7) which was converted into the carbon skeleton (1) of obtusenyne (2). Epimerisation of the trans-aldehyde (18) gave the cis-compound (19). Relative stereochemistry was established by the asymmetric synthesis of trans-(2R),(9R)-dimethyloxonane (13) and meso cis-2,9-dimethyloxonane

  外消旋内酯（5）的亚甲基化，然后进行立体选择性氢硼化，主要产生反式-2,9-二取代的氧杂环丁烷（7），该化合物被转化为ob庚烯（2）的碳骨架（1 ）。在差向异构的反式构醛（18）给了顺至化合物（19） 。通过不对称合成反式-（2 R），（9 R）-二甲基恶烷（13）和内消旋-2,9-二甲基恶烷（17）建立了相对立体化学。
• Stereoselective reduction of bicyclic ketals. A new, enantioselective synthesis of isolaurepinnacin and lauthisan skeletons
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Yasuyuki Ushio、Isao Kadota、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1021/jo00282a037

  日期：1989.10