(5R,7R)-1,3-bis(6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinolin-2-yl)benzene | 922490-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5R,7R)-1,3-bis(6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinolin-2-yl)benzene
• 英文别名: (5S,7S)-1,3-bis(6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanequinolin-2-yl)benzene；1,3-bis[(5R,7R)-6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinolin-2-yl]benzene；(1R,9R)-5-[3-[(1R,9R)-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-5-yl]phenyl]-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 922490-69-5
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂
• 分子量: 420.597
• InChiKey: NRSAFUDLPMNDHK-CHOVIJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7R)-1,3-bis(6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinolin-2-yl)benzene 、 potassium tetrachloropalladate(II) 以 溶剂黄146 为溶剂， 以57%的产率得到[(5R,7R)-1,3-bis(6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinolin-2-yl)phenyl]palladium chloride
  参考文献：
  名称：

  Yoon, Myeong Sik; Ramesh, Rengan; Kim, Jeongryul, Journal of Organometallic Chemistry, 2006, vol. 691, p. 5927 - 5934

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(pyridinioacetyl)benzene diiodide 、 pinocarvone 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以42%的产率得到(5R,7R)-1,3-bis(6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinolin-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有C – H⋯Cl氢键的手性Pt（II）/ Pd（II）钳形配合物：催化不对称的羟醛和甲硅烷基氰化反应的合成及应用

  摘要：

  手性C 2对称NCN配体（5 R，7 R）-1,3-双（6,6-二甲基-5,6,7,8-四氢-5,7-甲氨基喹啉-2-基）苯已合成。在干乙酸中用K 2 MCl 4（M = Pt，Pd）对该配体进行直接环金属化反应，提供了相应的钳形配合物[[（5 R，7 R）-1,3-双（6,6-二甲基-5） ，6,7,8-四氢-5,7-甲氨基喹啉-2-基）苯基]氯化铂（II）5a及其钯（II）类似物5b。Pt（II）和Pd（II）配合物5用NMR光谱对它们进行了表征，并对Pt（II）配合物进行了X射线晶体结构分析。配合物的NMR数据和氯-Pt（II）配合物的X射线晶体结构数据表明，溶液和固态均存在分子内C – H⋯Cl氢键。通过用三氟甲磺酸银处理从5a中提取氯化物，得到了相应的三氟甲磺酸盐络合物6a，该化合物在水分子存在下生成了相应的阳离子水基络合物7a。Pt（II）配合物6a / 7a在异氰基乙酸甲酯和

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.09.055

文献信息

• The first pincer-aryl [M–(NCN)] complexes {M=Pd(II); Pt(II)} with chiral pyridine donors: Synthesis and catalytic activity in C–C bond formation
  作者：Barbara Soro、Sergio Stoccoro、Giovanni Minghetti、Antonio Zucca、Maria Agostina Cinellu、Mario Manassero、Serafino Gladiali

  DOI：10.1016/j.ica.2005.07.045

  日期：2006.4

  has been synthesized and characterized by a thorough 1 H NMR analysis. Reaction of HL with K 2 [PtCl 4 ] in acetic acid gives [Pt(L)Cl] ( 1 ), where L acts as a tridentate N–C–N pincer ligand. The analogous palladium(II) derivatives [Pd(L)Cl] ( 2 ), and [Pd(L)(OAc)] ( 3 ), were first prepared through a transmetalation reaction between Pd(OAc) 2 and the organomercury compound [Hg(L)Cl] ( 4 ). The structures

  摘要第一个手性双（吡啶）N–C（H）–N钳型配体（5 S，7 S）-1,3-双（6,6-二甲基-5,6,7,8-四氢-5）合成了1,7-甲基喹啉-2-基）苯（HL），并通过彻底的1 H NMR分析对其进行了表征。HL与K 2 [PtCl 4]在乙酸中的反应生成[Pt（L）Cl]（1），其中L充当三齿N–C–N钳形配体。首先通过Pd（OAc）2和有机汞化合物[ Hg（L）Cl]（4）。报告并比较了通过X射线衍射测定的化合物1（Pt）和2（Pd）的结构。化合物2也可以在回流的乙酸中，即在与用于化合物1相同的条件下，由Na 2 [PdCl 4]和HL获得。显然，这是通过直接C–H活化合成的1,3-双（吡啶基）苯配体的第一个钯钳形衍生物。中性配合物1-3是适度活性的催化剂，但在碘代苯与丙烯酸甲酯之间的Heck反应中以及在苯甲醛与异氰基乙酸甲酯的醛醇缩合中没有对映选择性。