(E)-4-(2-(p-methylbenzoylmethylene)phenyl)-3-buten-2-one | 1415033-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(2-(p-methylbenzoylmethylene)phenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-4-(2-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)phenyl)but-3-en-2-one；(E)-4-[2-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]phenyl]but-3-en-2-one
• CAS: 1415033-58-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: GRBMNZMDSOJUCZ-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 (E)-4-(2-(p-methylbenzoylmethylene)phenyl)-3-buten-2-one 在 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(4aR,5S,6S,10bR)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-6-(4-methylbenzoyl)-4a,5,6,10b-tetrahydro-4H-benzo[f]isochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的唑鎓-烯醇化物级联反应对映选择性合成四取代的四氢萘和四氢-吲哚嗪

  摘要：

  介绍了 NHC 催化的烯醛与适当取代的 β-（杂）芳基烯酮的级联反应，允许对映选择性合成四取代的四氢萘和四氢茚茚。在氧化条件下从烯醛催化生成的手性 α,β-不饱和酰基唑鎓在迈克尔-迈克尔-内酯化序列中反应，形成带有四个连续立体中心的三环 δ-内酯产物。

  DOI：

  10.1039/d1cc03165a
• 作为产物：
  描述：

  2-[ 2 -(4-甲基苯基)乙炔基]苯甲醛 在 1,4-dibenzyl-1,2,4-triazolium bromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-4-(2-(p-methylbenzoylmethylene)phenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  NHCBrønsted碱催化异戊二烯衍生物的转化：通过卡宾催化剂的结构调节产物†

  摘要：

  据报道，NHC布伦斯台德碱催化了两种不同的α-（异色-1-基-基）酮转化。在存在三唑卡宾的情况下，α-（异戊烯-1-基）酮以38-88％的产率异构化为β-（2-（芳酰基亚甲基）苯基）-α，β-不饱和酮，而相同的反应由咪唑卡宾以90-99％的产率生产1-芳基萘衍生物。这项工作不仅为合成新型的α，β-不饱和酮和多取代的萘​​衍生物提供了一种新方法，而且还促进了NHC催化剂在布朗斯台德碱催化领域的应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26622a