4-methylphenyl 1-thio-β-D-galactofuranoside | 920267-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 1-thio-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: p-tolyl 1-thio-β-D-galactofuranoside；(2S,3R,4R,5S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-(4-methylphenyl)sulfanyloxolane-3,4-diol
• CAS: 920267-56-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅S
• 分子量: 286.349
• InChiKey: MSJLGBGWJSWVRG-KVSVUVNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 1-thio-β-D-galactofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl 2,3-anhydro-5,6-O-isopropylidene-α-D-gulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷键合成中的2，3-脱水糖。在α-d-半乳糖呋喃糖苷中的应用

  摘要：

  我们在这里报告的使用2,3-脱水- d -gulofuranosyl硫代糖苷和糖基亚砜中的α-合成d -galactofuranosidic债券，这是存在的范围的细菌和真菌的糖缀合物。此两步骤方法涉及立体选择性糖基化，其中2,3-脱水-α- d可以单独或作为主要产物获得-古洛呋喃糖苷，然后在（-）-天冬氨酸存在的情况下使用苄基锂对环氧环进行区域选择性的开环。在探索该方法的范围时，研究了在O5和O6处被异亚丙基缩醛，苄基醚或苯甲酸酯保护的供体。总的来说，糖基亚砜以更高的收率和选择性提供了产物，其中苄基化和苯甲酰化的底物获得了最好的结果。在环氧化物的开环反应中，乙缩醛和醚保护的供体的区域选择性差至中等，而苯甲酰化的产物提供了所需α- d的良好收率。-半乳糖呋喃糖苷。因此，苯甲酰基保护的物质是这些反应的选择供体。通过合成三种含α - d-半乳糖呋喃糖基的寡糖证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo061713o
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-galactofuranoside 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-methylphenyl 1-thio-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷键合成中的2，3-脱水糖。在α-d-半乳糖呋喃糖苷中的应用

  摘要：

  我们在这里报告的使用2,3-脱水- d -gulofuranosyl硫代糖苷和糖基亚砜中的α-合成d -galactofuranosidic债券，这是存在的范围的细菌和真菌的糖缀合物。此两步骤方法涉及立体选择性糖基化，其中2,3-脱水-α- d可以单独或作为主要产物获得-古洛呋喃糖苷，然后在（-）-天冬氨酸存在的情况下使用苄基锂对环氧环进行区域选择性的开环。在探索该方法的范围时，研究了在O5和O6处被异亚丙基缩醛，苄基醚或苯甲酸酯保护的供体。总的来说，糖基亚砜以更高的收率和选择性提供了产物，其中苄基化和苯甲酰化的底物获得了最好的结果。在环氧化物的开环反应中，乙缩醛和醚保护的供体的区域选择性差至中等，而苯甲酰化的产物提供了所需α- d的良好收率。-半乳糖呋喃糖苷。因此，苯甲酰基保护的物质是这些反应的选择供体。通过合成三种含α - d-半乳糖呋喃糖基的寡糖证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo061713o
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯基-β-D-呋喃半乳糖脂 在 4-methylphenyl 1-thio-β-D-galactofuranoside 、 Penicillium fellutanum exo-β-D-galactofuranosidase 、 水 作用下， 反应 1.5h， 生成 D-(+)-galactose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-deoxy-β-d-galactofuranosides as tools for the characterization of β-d-galactofuranosidases

  摘要：

  Derivatives of 5-deoxy-beta-D-galactofuranose (5-deoxy-alpha-L-arabino-hexofuranose) have been synthesized starting from D-galacturonic acid. The synthesis of methyl 5-deoxy-alpha-L-arabino-hexofuranoside (14 alpha) was achieved by an efficient strategy previously optimized, involving a photoinduced electron transfer (PET) deoxygenation. Compound 14 alpha was converted into per-O-acetyl-5-deoxy-alpha,beta-L-arabino-hexofuranoside (16), an activated precursor for glycosylation reactions. The SnCl4-promoted glycosylation of 16 led to 4-nitrophenyl (19 alpha), and 4-methylthiophenyl 5-deoxy-alpha-L-arabino-hexofuranosides (20 alpha). The oxygenated analog 4-methylphenyl 1-thio-beta-D-galactofuranoside (23 beta) was also prepared. The 5-deoxy galactofuranosides were evaluated as inhibitors or substrates of the exo-beta-D-galactofuranosidase from Penicillium fellutanum, showing that the absence of HO-5 drastically diminishes the affinity for the protein. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.038

文献信息

• Synthesis of Galactofuranose-Containing Acceptor Substrates for Mycobacterial Galactofuranosyltransferases
  作者：Gladys C. Completo、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo800457j

  日期：2008.6.1

  solvent led to the formation Galf glycosides contaminated with no pyranoside isomer, thus allowing the efficient preparation of furanoside derivatives of this monosaccharide. The synthesis of disaccharide targets 1, 2, 11 and 12 proceeded without difficulty through the use of thioglycoside donors and octyl glycoside acceptors, both carrying benzoyl protection. In the synthesis of the tri- and tetrasaccharides

  结核分支杆菌感染的细胞壁的主要结构成分是分支霉菌基-阿拉伯半乳聚糖（mAG）。这种大的糖结合物，其核心〜30的骨架d -galactofuranose（加˚F），其是通过含有连接体的二糖的方式连接于肽聚糖残基升鼠李糖和2-乙酰胺基-2-脱氧d葡萄糖。最近的研究支持了半乳聚糖生物合成的模型，其中整个结构是通过两种双功能的半乳糖醛酸糖基转移酶的作用而组装而成的。这些生物化学研究能够成为可能，部分地通过访问MAG的寡糖片段的面板络合物（1 -12），我们在这里描述其综合。这项研究的早期关键发现是，在乙醇溶剂存在下，碘促进的半乳糖二乙基二硫缩醛的环化反应（19）导致形成没有被吡喃糖苷异构体污染的Gal f糖苷，从而可以有效地制备呋喃糖苷的呋喃糖苷衍生物。这种单糖。的二糖目标的合成1，2，11和12通过使用硫糖苷给体的过程没有任何困难和辛基糖苷受体，既携带苯甲酰保护。在三-和四糖的合成3 - 6，我
• TsOH-catalyzed acyl migration reaction of the Bz-group: innovative assembly of various building blocks for the synthesis of saccharides
  作者：Xing-Yong Liang、An-Lin Liu、Hua-Jun Shawn Fan、Lei Wang、Zhi-Ning Xu、Xin-Gang Ding、Bo-Shun Huang

  DOI：10.1039/d2ob02052a

  日期：——

  We developed an efficient method to achieve the regioselective acyl migration of benzoyl ester. In all the cases, the reactions required only the commercially available organic acid catalyst TsOH·H2O. This method enables the benzoyl group to migrate from secondary groups to primary hydroxyl groups, or from equatorial secondary hydroxyl groups to axial hydroxyl groups. The 1,2 or 1,3 acyl migration

  我们开发了一种有效的方法来实现苯甲酰酯的区域选择性酰基迁移。在所有情况下，反应只需要市售的有机酸催化剂 TsOH·H 2 O。该方法使苯甲酰基从仲羟基迁移到伯羟基，或从赤道仲羟基迁移到轴向羟基。1,2 或 1,3 酰基迁移可能通过五元和六元环邻位发生酸中间体。合成了范围广泛的正交保护单糖，它们是合成天然低聚糖的有用中间体。最后，为了证明该方法的实用性，组装了来自分枝杆菌细胞壁多糖的四糖部分。
• Total synthesis of fuzinoside
  作者：Ping He、Xiao-Huan Li、Qiao-Hong Chen、Jing-Song Yang、Feng-Peng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.069

  日期：2014.7

  The first total syntheses of fuzinoside (1b) were achieved from o-galactose through two strategies (BCA and ABC) in 11 (total yield: 5.0%) and 15 (total yield: 3.7%) steps, respectively. Comparison of NMR data of synthetic compound 1b and those of the fuzinoside isolated from the lateral roots of Aconitum carmicaelii suggests that the structure reported in the literature(1,2) might not be accurate. The synthetic fuzinoside (1b) exhibited moderate cardiac activity in the isolated bullfrog heart assay. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of tetra- and hexasaccharide fragments corresponding to the O-antigenic polysaccharide of Klebsiella pneumoniae
  作者：San-Yong Zhu、Jin-Song Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.074

  日期：2012.5

  The preparation of linear tetra- (1) and hexasaccharides (2), containing the repeating unit [-> 3)-beta-Galf-(1 -> 3)-alpha-Galp-(1 -> ] present in the O-polysaccharide of the lipopolysaccharide of Klebsiella pneumoniae is described. The key step in their synthesis is the alpha-selective galactopyranosylation of 3-OH di- and tetrasaccharide acceptors (20 and 22) with a disaccharide trichloroacetimidate donor 19 in the presence of trimethylsilyl triflate in a diethyl ether-CH2Cl2 mixture as solvent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2,3-Anhydrosugars in Glycoside Bond Synthesis. Application to α-<scp>d</scp>-Galactofuranosides
  作者：Yu Bai、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo061713o

  日期：2006.12.1

  in the presence of (−)-sparteine. In exploring the scope of the method, donors protected at O5 and O6 with an isopropylidene acetal, benzyl ethers, or benzoate esters were studied. Overall, the glycosyl sulfoxides provided the products in slightly higher yields and selectivity, with the best results being obtained with benzylated and benzoylated substrates. In the epoxide ring-opening reactions, the

  我们在这里报告的使用2,3-脱水- d -gulofuranosyl硫代糖苷和糖基亚砜中的α-合成d -galactofuranosidic债券，这是存在的范围的细菌和真菌的糖缀合物。此两步骤方法涉及立体选择性糖基化，其中2,3-脱水-α- d可以单独或作为主要产物获得-古洛呋喃糖苷，然后在（-）-天冬氨酸存在的情况下使用苄基锂对环氧环进行区域选择性的开环。在探索该方法的范围时，研究了在O5和O6处被异亚丙基缩醛，苄基醚或苯甲酸酯保护的供体。总的来说，糖基亚砜以更高的收率和选择性提供了产物，其中苄基化和苯甲酰化的底物获得了最好的结果。在环氧化物的开环反应中，乙缩醛和醚保护的供体的区域选择性差至中等，而苯甲酰化的产物提供了所需α- d的良好收率。-半乳糖呋喃糖苷。因此，苯甲酰基保护的物质是这些反应的选择供体。通过合成三种含α - d-半乳糖呋喃糖基的寡糖证明了该方法的实用性。