p-tolyl 2,3-anhydro-1-thio-β-D-gulofuranoside | 920267-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-tolyl 2,3-anhydro-1-thio-β-D-gulofuranoside
• 英文别名: (1R)-1-[(1R,2S,4S,5R)-4-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 920267-59-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: PQSWQPQOVBUDBU-MLGHIDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3-anhydro-1-thio-β-D-gulofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 n-octyl 2,3-anhydro-5,6-di-O-benzyl-α-D-gulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷键合成中的2，3-脱水糖。在α-d-半乳糖呋喃糖苷中的应用

  摘要：

  我们在这里报告的使用2,3-脱水- d -gulofuranosyl硫代糖苷和糖基亚砜中的α-合成d -galactofuranosidic债券，这是存在的范围的细菌和真菌的糖缀合物。此两步骤方法涉及立体选择性糖基化，其中2,3-脱水-α- d可以单独或作为主要产物获得-古洛呋喃糖苷，然后在（-）-天冬氨酸存在的情况下使用苄基锂对环氧环进行区域选择性的开环。在探索该方法的范围时，研究了在O5和O6处被异亚丙基缩醛，苄基醚或苯甲酸酯保护的供体。总的来说，糖基亚砜以更高的收率和选择性提供了产物，其中苄基化和苯甲酰化的底物获得了最好的结果。在环氧化物的开环反应中，乙缩醛和醚保护的供体的区域选择性差至中等，而苯甲酰化的产物提供了所需α- d的良好收率。-半乳糖呋喃糖苷。因此，苯甲酰基保护的物质是这些反应的选择供体。通过合成三种含α - d-半乳糖呋喃糖基的寡糖证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo061713o
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 1-thio-β-D-galactofuranoside 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 p-tolyl 2,3-anhydro-1-thio-β-D-gulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷键合成中的2，3-脱水糖。在α-d-半乳糖呋喃糖苷中的应用

  摘要：

  我们在这里报告的使用2,3-脱水- d -gulofuranosyl硫代糖苷和糖基亚砜中的α-合成d -galactofuranosidic债券，这是存在的范围的细菌和真菌的糖缀合物。此两步骤方法涉及立体选择性糖基化，其中2,3-脱水-α- d可以单独或作为主要产物获得-古洛呋喃糖苷，然后在（-）-天冬氨酸存在的情况下使用苄基锂对环氧环进行区域选择性的开环。在探索该方法的范围时，研究了在O5和O6处被异亚丙基缩醛，苄基醚或苯甲酸酯保护的供体。总的来说，糖基亚砜以更高的收率和选择性提供了产物，其中苄基化和苯甲酰化的底物获得了最好的结果。在环氧化物的开环反应中，乙缩醛和醚保护的供体的区域选择性差至中等，而苯甲酰化的产物提供了所需α- d的良好收率。-半乳糖呋喃糖苷。因此，苯甲酰基保护的物质是这些反应的选择供体。通过合成三种含α - d-半乳糖呋喃糖基的寡糖证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo061713o