1-Bromo-4-(Trans-4-n-Pentylcyclohexyl)Benzene | 79832-89-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Bromo-4-(Trans-4-n-Pentylcyclohexyl)Benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)benzene；4-(trans-4-n-pentylcyclohexyl)-1-bromobenzene；4-(trans-4-n-pentylcyclohexyl)bromobenzene；4-(trans-4-pentylcyclohexyl)bromobenzene；trans-4-(4-Pentylcyclohexyl)phenylbromid；4-(trans-4-amylocyclohexyl)bromobenzene；1-bromo-4-(4-pentylcyclohexyl)benzene
• CAS: 79832-89-6
• 化学式: C₁₇H₂₅Br
• 分子量: 309.289
• InChiKey: QUWHOIKFJBTGHZ-SHTZXODSSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途：液晶单体合成原料

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-4-(Trans-4-n-Pentylcyclohexyl)Benzene 在 magnesium 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以52%的产率得到4-(TRANS-4-PENTYLCYCLOHEXYL) PHENYL BORONIC ACID
  参考文献：
  名称：

  在手性向列液晶反应场中合成的原纤维束中没有形态学的高度扭曲螺旋聚乙炔

  摘要：

  我们通过将苯基环己基 (PCH) 介晶部分取代到联萘环的 2,2' 位置或 2,2',6,6' 位置，合成了具有高度扭曲能力的新型轴向手性联萘衍生物。二取代和四取代的联萘衍生物，分别缩写为 D-1 和 D-2，被用作手性掺杂剂以诱导可用于合成螺旋聚乙炔的手性向列液晶（N*-LC）。D-2 的螺旋扭曲力 (betaM) 是 449 microm(-1)，这是 ca。比 D-1 大 2.6 倍（171 microm(-1)）。我们通过将手性掺杂剂 D-1 和 D-2 分别添加到宿主 N-LC 中，制备了两种螺旋间距为 5 microm 和 270 nm 的诱导 N*-LC。在含有 D-2 的 N*-LC 中合成的螺旋聚乙炔表现出高度螺旋状的原纤维，但不是一束原纤维。这一结果与通常的原纤维形态形成鲜明对比，其中螺旋状原纤维聚集形成原纤维束，如在 N*-LC 中合成的螺旋聚乙炔中观察到的那样，其中

  DOI：

  10.1021/ja070701x
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 、 4-n-pentylcyclohexylmagnesium bromide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到1-Bromo-4-(Trans-4-n-Pentylcyclohexyl)Benzene
  参考文献：
  名称：

  Bumagin, N. A.; Luzikova, E. V.; Beletskaya, I. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 11, p. 1487 - 1491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermoregulated Copper-Free Sonogashira Coupling in Water
  作者：Ning Liu、Chun Liu、Qiang Xu、Zilin Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201100367

  日期：2011.8

  The Sonogashira cross-coupling reaction between aryl halides and terminal alkynes was carried out smoothly in water over a thermoregulated ligand–palladium catalyst under copper-free conditions, resulting in good to excellent yields. The Sonogashira reaction was sensitive to the electronic nature of the substituents on the aryl halides. Aryl halides with an electron-withdrawing group showed higher

  芳基卤化物和末端炔烃之间的 Sonogashira 交叉偶联反应在无铜条件下在温度调节的配体 - 钯催化剂上在水中顺利进行，产生了良好的产率。Sonogashira 反应对芳基卤化物上的取代基的电子性质很敏感。具有吸电子基团的芳基卤化物比具有给电子基团的芳基卤化物表现出更高的反应性。特别是, 该协议可应用于涉及 trans-cyclohexyltolans 的液晶合成。产物可以通过滗析很容易地从反应体系中分离出来，催化剂在水中回收，直接用于下一次运行。
• Bathocuproine-Enabled Nickel-Catalyzed Selective Ullmann Cross-Coupling of Two sp2-Hybridized Organohalides
  作者：Yuqiang Li、Guoyin Yin

  DOI：10.1055/a-1608-5693

  日期：2021.10

  Cross-coupling reactions are essential for the synthesis of complex organic molecules. Here, we report a nickel-catalyzed Ullmann cross-coupling of two sp2-hybridized organohalides, featuring high cross-selectivity when the two coupling partners are used in a 1:1 ratio. The high chemoselectivity is governed by the bathocuproine ligand. Moreover, the mild reductive reaction conditions allow that a wide range of functional groups are compatible in this Ullmann cross-coupling.

  跨偶联反应对于合成复杂有机分子至关重要。在这里，我们报告了一种镍催化的乌尔曼偶联反应，可以将两个sp2杂化有机卤化物进行偶联，当两个偶联配体以1:1的比例使用时，具有很高的交叉选择性。高化学选择性由巴索啉配体控制。此外，温和的还原反应条件使得在这种乌尔曼偶联中兼容各种功能基团。
• An Aerobic and Very Fast Pd/C-Catalyzed Ligand-Free and Aqueous Suzuki Reaction Under Mild Conditions
  作者：Chun Liu、Xiaofeng Rao、Yixia Zhang、Xinmin Li、Jieshan Qiu、Zilin Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201300334

  日期：2013.7

  An aerobic, ligand-free Suzuki reaction catalyzed by Pd/C in aqueous media has been developed. This method is a very simple, efficient and mild protocol for the cross-coupling of aryl bromides with arylboronic acids, and the reactions proceeded smoothly in excellent yields within short reaction times. Control experiments demonstrated that the Pd/C-cata

  已开发出一种在水性介质中由 Pd/C 催化的有氧、无配体的 Suzuki 反应。该方法对于芳基溴化物与芳基硼酸的交叉偶联是一种非常简单、有效和温和的方案，并且反应在很短的反应时间内以优异的产率顺利进行。对照实验表明 Pd/C-cata
• Polymerizable compound, polymerizable resin composition, cured polymer and liquid crystal display device
  申请人：Sharp Kabushiki Kaisha

  公开号：US06388146B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  The polymerizable compound of this invention is represented by general formula (I): where R is H, R′, R′O, R′COO, or R′OCO, R′ is a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 1 to about 15 carbon atoms, A1 and A2 are independently a cyclohexane ring or a benzene ring which may include a substituent represented by formula (II) below; X is H or CH3; and Y1, Y2, Y3, and Y4 are independently H, F, Cl, CH3, CH3O, CF3, or CF3O wherein at least two of Y1, Y2, Y3, and Y4 are H and, if both A1 and A2 are cyclohexane rings, at least one of Y1, Y2, Y3, and Y4 is not H: where Y5, Y6, Y7, and Y8 are independently H, F, Cl, CH3, CH3O, CF3, or CF3O, at least two of Y5, Y6, Y7, and Y8 are H.

  这项发明的可聚合化合物由通式（I）表示：其中R为H，R′，R′O，R′COO或R′OCO，R′为具有1至约15个碳原子的直链或支链烷基或烯基基团，A1和A2分别为环己烷环或苯环，可能包括下面通式（II）表示的取代基；X为H或CH3；Y1、Y2、Y3和Y4独立地为H、F、Cl、CH3、CH3O、CF3或CF3O，其中至少两个Y1、Y2、Y3和Y4为H，如果A1和A2均为环己烷环，则至少有一个Y1、Y2、Y3和Y4不为H：其中Y5、Y6、Y7和Y8独立地为H、F、Cl、CH3、CH3O、CF3或CF3O，至少两个Y5、Y6、Y7和Y8为H。
• Novel Liquid Crystalline Compounds Containing Bicyclo[3.1.0]hexane Core Units
  作者：Sergei I. Kozhushkov、Rainer Langer、Dmitrii S. Yufit、Judith A. K. Howard、Heiko Schill、Dietrich Demus、Kazutoshi Miyazawa、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200300448

  日期：2004.1

  comparison of the liquid crystalline properties of these newly prepared compounds containing a bicyclo[3.1.0]hexane core with those of the known analogous compounds with a cyclohexane fragment shows that as a rule, a bicyclo[3.1.0]hexane moiety decreases the transition temperature, while the dielectric (Δϵ) and optical (Δn) anisotropies are comparable. However, the bicyclo[3.1.0]hexane unit has a poorer

  在四乙酸二铑/四辛酸催化下，将重氮乙酸乙酯或叔丁基重氮乙酸乙酯加成到 4-取代的环戊烯 6 和 17 中，导致叔丁基内、外-和外、外-3-羧基（芳基）双环 [3.1.0] 的混合物己烷-6-羧酸盐 7 和 18 的产率为 54-90%，从中分离出外型、外型非对映异构体的产率为 39-63%。二酯 exo,exo-7 被皂化并转化为二芳基二酯 exo,exo-9a,b，总产率分别为 42% 和 46%。酯 exo,exo-18 被还原为相应的羟甲基衍生物，这些被转化为碘甲基化合物，然后通过 Li2CuCl4 催化与各种烷基卤化镁偶联，得到 3-芳基-6-烷基双环[3.1.0]己基衍生物 exo,exo-21 的总产率为 72-83%。氟化3-(2-芳乙基)-6-戊基双环[3.1.0]己烷外，exo-32可以由4-乙氧基-2,3-二氟苯甲醛26a采用基本相同的合成策略分五步制备，但总产率仅为8