3,4-epoxy-3,4-dihydro-4,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone | 65076-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,4-epoxy-3,4-dihydro-4,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone
• 英文别名: 4,5-epoxy-6-oxo-2,4-di-tert-butylcyclohex-2-enone；3,5-di-tert-butyl-5,6-epoxy-cyclohex-3-ene-1,2-dione；4,5-Epoxy-6-oxo-2,4-di-t.butyl-cyclohex-2-enon；4,6-Di-tert-butyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-ene-2,3-dione；4,6-ditert-butyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-ene-2,3-dione
• CAS: 65076-96-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: COVMPOCFPOFHBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-epoxy-3,4-dihydro-4,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone 生成 2-tert-butyl-5,5-dimethyl-4-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gierer,J.; Imsgard,F., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1977, vol. 31, p. 546 - 560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 在 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3,4-epoxy-3,4-dihydro-4,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  苯酚的二甲基二环氧乙烷氧化中邻醌的形成

  摘要：

  所选苯酚的二甲基二环氧乙烷烷氧化可提供相应的邻醌。该转化通过相关的戊二醇进行，其被该氧化剂干净地氧化为醌。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80053-9

文献信息

• A Novel Pentadentate Redox-Active Ligand and Its Iron(III) Complexes: Electronic Structures and O₂Reactivity
  作者：Ramona Metzinger、Serhiy Demeshko、Christian Limberg

  DOI：10.1002/chem.201304535

  日期：2014.4.14

  potentially pentadentate with an O,N,S,N,O donor set is described. Treatment of 1 with two equivalents of potassium hydride gave access to octametallic precursor complex [H2Ph2SLAPK2(thf)]4 (2), which reacted with FeCl3 to yield iron(III) complex [H2Ph2SLAPFeCl] (3). Employing Fe[N(SiMe3)2]3 for a direct reaction with 1 led to ligand rearrangement through CS bond cleavage and thiolate formation, finally

  描述了一种新颖的氧化还原活性配体H 4 Ph2S L AP（1），该配体被设计为可能与O，N，S，N，O供体结合。用两当量的氢化钾处理1可获得八金属前体络合物[H 2 Ph2S L AP K 2（thf）] 4（2），后者与FeCl 3反应生成铁（III）络合物[H 2 Ph2S L AP FeCl]（3）。使用Fe [N（SiMe 3）2 ] 3与1通过CS键断裂和硫醇盐形成导致配体重排，最终产生[HL AP Fe]（5）。暴露于O 2时，3和5会通过从配体NH单元中脱氢而被正式氢原子氧化，形成[ Ph2S L SQ FeCl]（4）和[L SQ Fe]（6），具有两个或一个配位的亚氨基半醌部分，分别。Mössbauer的测量表明，铁心保持在+ III氧化态。化合物3和5就其作为儿茶酚双加氧酶模型的潜力进行了测试。因此，他们接受了3,5-二叔丁基邻苯二酚，三乙胺和O 2的处理。结果表明
• CATALYTIC OXIDATION OF DIENONES WITH TPPMn(III)Cl-PhIO SYSTEM
  作者：Toshikazu Takata、Rieko Tajima、Wataru Ando

  DOI：10.1246/cl.1985.665

  日期：1985.5.5

  Several dienones were oxidized with iodosylbenzene (PhIO) in the presence of catalytic amount of tetraphenylporphinatomanganese(III) chloride (TPPMn(III)Cl), affording corresponding epoxides and pyrons.

  几种二烯酮在四苯基卟啉钠锰(III)氯化物(TPPMn(III)Cl)的催化下，与碘苯磺酸(PhIO)反应，获得相应的环氧化物和吡酮。
• Determining the TiO₂-Photocatalytic Aryl-Ring-Opening Mechanism in Aqueous Solution Using Oxygen-18 Labeled O₂ and H₂O
  作者：Xibin Pang、Wei Chang、Chuncheng Chen、Hongwei Ji、Wanhong Ma、Jincai Zhao

  DOI：10.1021/ja5031936

  日期：2014.6.18

  seven-membered ring anhydrides that were formed, we obtained direct evidence for the oxygen atom of dioxygen insertion into a C-C bond of the aromatic ring. This indicates that molecular oxygen is the ultimate ring-opening agent in TiO2 photocatalysis and that it undergoes single O atom incorporation rather than the previously proposed molecular oxygen 1,2-addition processes. The ratio of intradiol to extradiol

  分子 O2 和 H2O 主导芳香 sp(2) CC 键的裂解，这是在水性 TiO2 光催化中降解芳香污染物的关键步骤，但它们在该过程中的确切作用仍然难以捉摸。这可归因于所涉及的复杂氧化物质，以及缺乏高产率直接产物反应的可用模型。在这里，我们使用氧 18 同位素标记的 O2 和 H2O 来观察模型化合物 3,5-二叔丁基邻苯二酚 (DTBC) 的芳环开环反应，该反应由 TiO2 光催化在乙腈水溶液中介导。通过分析主要的中间产物（约 75% 的产率），特别是形成的七元环酸酐，我们获得了双氧插入芳环 CC 键的氧原子的直接证据。这表明分子氧是 TiO2 光催化中的最终开环剂，并且它经历了单个 O 原子的结合，而不是先前提出的分子氧 1,2-加成过程。内二醇与外二醇产物的比例取决于所用 TiO2 催化剂的粒径，这表明 O2 活化与 TiO2 表面上芳环光催化裂解中可用的配位位点相关。
• WHITE, L. S.;HELLMAN, E. J;QUE, L. ,, JR, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 19, 3766-3769
  作者：WHITE, L. S.、HELLMAN, E. J、QUE, L. ,, JR

  DOI：——

  日期：——
• GIERER J.; IMSGARD F., ACTA CHEM. SCAND., 1977, B31,
  作者：GIERER J.、 IMSGARD F.

  DOI：——

  日期：——