methyl 3-(p-tolyl)indolizine-1-carboxylate | 1257390-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3-(p-tolyl)indolizine-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(4-methylphenyl)indolizine-1-carboxylate；methyl 3-(4-methylphenyl)indolizine-1-carboxylate
• CAS: 1257390-85-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: VIQZYCYLQCORQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-1-(p-tolyl)methanimine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 3-(p-tolyl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型的吡啶基介电1,3-偶极子的开发与环加成反应性。

  摘要：

  我们在这里描述了新型中离子1,3-偶极的发展和结构特征，它可以在亚胺与吡啶或喹啉基酰氯的一步反应中产生。这些偶极子的形成与炔烃环加成反应相结合，可以开辟一条通用的，模块化的途径，从可用的和多样化的结构单元的组合中合成吲哚类化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201609726

文献信息

• Desulfitative palladium-catalyzed direct C-3 arylation of indolizines with arylsulfonyl chlorides
  作者：Wei Zhang、Fang Liu、Baoli Zhao

  DOI：10.1002/aoc.3326

  日期：2015.8

  Pd‐catalyzed desulfitative approach to C‐3 arylation of indolizine derivatives has been developed, and the protocol uses readily available arylsulfonyl chlorides as the arylation reagent under nitrogen. This transformation was performed in a mixed solvent of 1‐methyl‐2‐pyrrolidone and dimethoxyethane using simple triphenylphosphine as a ligand, which provides a new method for the C‐3 arylation of indolizines

  已经开发了一种高效的Pd催化的吲哚嗪衍生物C-3芳基化脱硫方法，并且该方案使用易于获得的芳基磺酰氯作为氮气氛下的芳基化试剂。这种转化是在1-甲基-2-吡咯烷酮和二甲氧基乙烷的混合溶剂中使用简单的三苯基膦作为配体进行的，这为吲哚嗪的C-3芳基化提供了一种新方法。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Discovery of a Full-Color-Tunable Fluorescent Core Framework through Direct CH (Hetero)arylation of N-Heterocycles
  作者：Bo Liu、Zhi Wang、Ningjie Wu、Mingliang Li、Jingsong You、Jingbo Lan

  DOI：10.1002/chem.201103329

  日期：2012.2.6

  coverage of emission wavelengths in the visible region (405–616 nm) with large Stokes shifts in C3‐Indo‐Fluor may be straightforwardly and succinctly achieved by the palladium‐catalyzed direct CH arylation of indolizines at the C3 position of the pyrrole ring (see figure). The fluorophores have successfully marked A375 cells.

  彩虹的所有颜色！在C3–Indo–Fluor中，斯托克斯频移较大的可见光区域（405–616 nm）的发射波长可以完全覆盖，这可以通过钯催化的吲哚在C3位置的直接CH芳基化而直接实现。吡咯环（见图）。荧光团已成功标记A375细胞。
• A Palladium/Copper Bimetallic Catalytic System: Dramatic Improvement for Suzuki–Miyaura‐Type Direct CH Arylation of Azoles with Arylboronic Acids
  作者：Bo Liu、Xurong Qin、Kaizhi Li、Xiyu Li、Qiang Guo、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.201001338

  日期：2010.10.18

  Bimetallic catalytic system: Palladium/copper bimetallic‐catalyzed Suzuki–Miyaura‐type coupling has been disclosed for direct CH arylation of azoles, instead of azole halides or pseudohalides, with arylboronic acids (see scheme).

  双金属催化体系：已经公开了钯/铜双金属催化的Suzuki-Miyaura型偶合，可将芳基硼酸直接用于吡咯类的CH芳基化反应，而不是吡咯卤化物或假卤化物（参见方案）。
• Iodine-Promoted Synthesis of 3-Arylindolizine-1-Carboxylates from 2-(2-Nitro-1-Arylethyl)Malonates and Pyridine
  作者：Yun Li、Zhengquan Zhou、Weijian Ye、Juanjuan Liu、Juan Yao、Cunde Wang

  DOI：10.3184/174751913x13737205567934

  日期：2013.9

  An efficient and straightforward one-pot synthetic protocol has been developed for the synthesis of 3-arylindolizine-1-carboxylates via 1,3-dipolar annulation of 2-(2-nitro-1-arylethyl)malonates with pyridine and subsequent aromatisation in the presence of molecular iodine. The structure of methyl 3-(4-methoxyphenyl)indolizine-1-carboxylate (2a) and methyl 3-iodo-2-(4-nitrophenyl)indolizine-1-carboxylate

  已经开发了一种高效且直接的一锅合成方案，用于通过 2-(2-硝基-1-芳基乙基)丙二酸酯与吡啶的 1,3-偶极环化以及随后在分子碘的存在。通过 X 射线单晶分析进一步证实了 3-(4-甲氧基苯基)indolizine-1-carboxylate (2a) 和 3-iodo-2-(4-nitrophenyl)indolizine-1-carboxylate 甲酯 (2f) 的结构.
• Copper-Catalyzed Oxidative Coupling–Annulation: One-Pot Synthesis of Indolizines from 2-Alkylazaarenes with Alkenes
  作者：Ying Liang、Ying-ming Pan、Jing-ling Liu、Heng-shan Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1378785

  日期：——

  A novel copper-catalyzed highly selective oxidative coupling-annulation of 2-alkylazaarenes with terminal alkenes was achieved. This process provides a simple, efficient, and atom-economic way to construct indolizines in good yields.