(1E,3E)-penta-1,3-dien-1-ylcyclohexane | 88001-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1E,3E)-penta-1,3-dien-1-ylcyclohexane
• 英文别名: [(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]cyclohexane
• CAS: 88001-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: DLIZMWTUXLDHEH-YNRRLODASA-N

物化性质

• 沸点：
  209.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-penta-1,3-dien-1-ylcyclohexane 、 联硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ni(0)-催化共轭二烯的 1,4-选择性硼化

  摘要：

  以Ni(cod) 2和PCy 3为催化剂，完成了共轭二烯与B 2 (pin) 2的催化立体选择性1,4-二硼化反应。该反应通过包含内二烯和位阻二烯，拓宽了当前催化二烯二硼化方法的底物范围，并且该反应在低催化剂负载量下有效进行。中间体烯丙基硼酸酯被氧化成立体定义的烯丙基 1,4-二醇。

  DOI：

  10.1021/ol101797f
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基-1-丙炔 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (1E,3E)-penta-1,3-dien-1-ylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Morgan, Ian T.; Sarkar, Achintya K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2749 - 2763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,3-diene from aldehyde using organotitanium reagent
  作者：Yoshihiko Ikeda、Junzo Ukai、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90007-9

  日期：——

  Organotitanium reagent generated from 1-t-butylthio-3-trimethylsilyl-1-propene condenses with aldehydes to give 1 -t-butylthio-(E,Z)-1,3-alkadienes in a single step via (E)-erythro-β-hydroxysilane in a highly regio- and stereoselective manner. 1,4-Dialkyl-1,3-diene is obtaind from the diene sulfide by cross coupling reaction with Grignard reagent in the presence of nickel catalyst. The utility of the

  由1-叔丁基硫代-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯生成的有机钛试剂与醛缩合，可通过（E）-赤藓基-单步合成1-叔丁硫基-（E，Z）-1,3-链二烯。 β-羟基硅烷具有高度区域选择性和立体选择性。在镍催化剂的存在下，通过与格氏试剂的交叉偶联反应，由二烯硫醚得到1，4-二烷基-1，3-二烯。该方法的实用性通过在五个步骤中应用于从蛇兰香中天然合成的杀虫剂斯皮兰特的合成中得到说明。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydrosulfonylation of 1,3-Dienes with Sulfinic Acids: Scope, Mechanism, and Origin of Selectivity
  作者：Qinglong Zhang、Dongfang Dong、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/jacs.0c05976

  日期：2020.9.16

  widespread use in pharmaceutical chemistry. In particular, chiral allylic sulfones have drawn particular interest because of their synthetic utility. However, enantioselective synthesis of 1,3-disubstituted unsymmetrical chiral allylic sulfones remains a challenge. In this article, we report a protocol for (R)-DTBM-Segphos/Pd-catalyzed regio- and enantioselective hydrosulfonylation of 1,3-dienes with sulfinic

  由于其在药物化学中的广泛应用，手性砜是有机合成中的重要结构基序。特别是，手性烯丙基砜因其合成效用而引起了特别的兴趣。然而，1,3-二取代的不对称手性烯丙基砜的对映选择性合成仍然是一个挑战。在本文中，我们报告了 (R)-DTBM-Segphos/Pd 催化的 1,3-二烯与亚磺酸的区域选择性和对映选择性氢磺酰化的方案，该方案提供了原子和步骤经济的 1,3-二取代手性烯丙基砜。反应条件温和，底物范围广。结合实验和计算研究表明，反应是由配体到配体的氢转移引发的，然后是通过六元过渡态的 CS 键还原消除。发现底物的烯烃 CH 与 (R)-DTBM-Segphos 的叔丁基之间的空间排斥是对映控制的关键因素。
• The stereochemistry of the vinylogous peterson elimination
  作者：Ian Fleming、Ian T. Morgan、Achintya K. Sarkar

  DOI：10.1039/c39900001575

  日期：——

  The base-catalysed eliminations of the vinylogous β-hydroxysilanes 7, 9, 11 and 12 are stereospecifically syn, giving largely the trans,trans-diene 8 from 7 and 11, the cis,trans-diene 10 from 9, and the trans,cis-diene 13 from 12; when a cis double bond is produced, it is selectively placed adjacent to the carbon atom that originally carried the hydroxy group.

  插烯β-羟基硅烷的碱催化冲销7，9，11和12是立体有择地顺式，给予很大程度上反式，反式-二烯8从7和11，在顺式，反式-二烯10从9，和反式，顺式二烯13从12 ; 当产生顺式双键时，它被选择性地放置在与最初带有羟基的碳原子相邻的位置。
• Ely, R. J.; Morken, J. P., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2534 - 2535
  作者：Ely, R. J.、Morken, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,3-diene
  作者：Junzo Ukai、Yoshihiko Ikeda、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81555-0

  日期：1984.1