2,6-二-碘萘 | 36316-88-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,6-二-碘萘
• 中文别名: 2,6-二碘萘
• 英文名称: 2,6-diiodonaphthalene
• CAS: 36316-88-8
• 化学式: C₁₀H₆I₂
• 分子量: 379.967
• InChiKey: JEVDBSPYZIVTGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二-碘萘 生成 2,6-萘二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  RULE, MARK;LARKINS, THOMAS H. (JR) LANE DONALD W.;STEINMETZ, GUY R.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 硫酸氢铵 、 ammonium hydroxide 、 potassium iodide 、 sodium sulfite 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,6-二-碘萘
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Interactions in Diiodonaphthalenes

  摘要：

  The synthesis and the electronic structure of isomeric di-iodonaphthalenes is described. The electronic structure has been investigated by HeI/HeII photoelectron spectroscopy and non-Koopmans' quantum chemical calculations. The influence of the topology of iodine substitution on the electronic structure is discussed. Special emphasis is placed on elucidating the role of intramolecular iodine-iodine interactions.

  DOI：

  10.1021/jp0219202
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二-碘萘 、 硫代水杨酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 2,6-二-碘萘 、 水 、 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2,6-Bis(2-carboxyphenythio)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Naphthalenedicarboxylic acid polymers containing aryl thioethers and

  摘要：

  本发明涉及聚合物组合物，其中含有萘二甲酸残基，并由于芳香基硫醚化合物的存在而具有降低的荧光。更具体地说，聚合物组合物包含聚（乙烯2,6-萘二甲酸酯）和0.1至5摩尔％的芳香基硫醚化合物。这些聚合物在需要透明度和/或美观度的包装应用中很有用。

  公开号：

  US05554720A1

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) via a Transient Directing Group
  作者：Ming Tang、Qinqin Yu、Ziqi Wang、Chen Zhang、Bing Sun、Ying Yi、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03359

  日期：2018.12.7

  developed to construct PAHs with diverse shape, width, and edge topology. The precursors of PAHs were obtained by using a direct arylation of arenes via a transient ligand-directed C–H functionalization strategy and the cycloaromatization was readily achieved by using a Brønsted acid catalyst. This novel route provides an opportunity to build up PAHs in a highly efficient manner.

  在这项工作中，开发了一种有效的合成路线来构建具有各种形状，宽度和边缘拓扑的PAH。PAHs的前体是通过芳烃的直接芳基化，通过瞬时配体定向的C–H官能化策略获得的，并且通过使用Brønsted酸催化剂可以轻松实现环芳烃化。这种新颖的途径为以高效方式建立PAH提供了机会。
• Sigmatropic Rearrangements of Hypervalent‐Iodine‐Tethered Intermediates for the Synthesis of Biaryls
  作者：Mitsuki Hori、Jing‐Dong Guo、Tomoyuki Yanagi、Keisuke Nogi、Takahiro Sasamori、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/anie.201801132

  日期：2018.4.16

  dehydrogenative couplings of aryliodanes with phenols to afford 2‐hydroxy‐2′‐iodobiaryls have been developed. This reaction proceeds through ligand exchange on the hypervalent iodine atom followed by a [3,3] sigmatropic rearrangement and with complete regioselectivity. This coupling, in combination with in situ oxidation by mCPBA, enables the convenient conversion of iodoarenes into desirable biaryls. The

  已开发了芳金属芳烃与苯酚的无金属脱氢偶联反应，可制得2-羟基-2'-碘联芳基。该反应通过高价碘原子上的配体交换进行，然后进行[3,3]σ重排，并具有完全的区域选择性。这种耦合，结合在原位氧化由米CPBA使碘代芳烃方便地转化为所需的联芳基。所获得的联芳基在附近具有可转换的碘基和羟基，因此可用于合成，如π延伸的呋喃和取代的[5]螺旋烯的受控合成所举例说明的。DFT计算清楚地表明，重排是σ向性的，CC键的形成和IO键的断裂均以协调的方式进行。乙酸是该方案的最佳溶剂，它使碘原子更具阳离子性，从而加速了σ重排。
• CARBAZOLE-BASED COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20170077419A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  A carbazole-based compound and an organic light-emitting device including the same, wherein the carbazole-based compound is represented by Formula 1: In Formula 1, at least one selected from R 1 to R 9 may be a group represented by Formula 2, and rings A and B are each selected from a phenyl or a naphthyl. When at least one compound represented by Formula 1 is included as a green fluorescent host in an emission layer of an organic light-emitting device, the example OLEDs had improved efficiencies and longer lifespans compared to the organic light-emitting devices of the related art.

  一种基于咔唑的化合物和包括该化合物的有机发光器件，其中基于咔唑的化合物由式1表示：在式1中，R1至R9中至少有一个可是由式2表示的基团，环A和环B分别选自苯基或萘基。当至少一种由式1表示的化合物作为有机发光器件的发射层中的绿色荧光主体时，示例OLED相对于相关技术的有机发光器件具有改善的效率和更长的寿命。
• Desulfonylative Iodination of Naphthalenesulfonyl Chlorides with Zinc Iodide or Potassium Iodide Catalyzed by Dichlorobis(benzonitrile)palladium(II) in the Presence of Lithium Chloride and Titanium(IV) Isopropoxide
  作者：Tetsuya Satoh、Kenji Itoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.66.2121

  日期：1993.7

  Iodination of naphthalenesulfonyl chlorides accompanied by desulfonylation efficiently proceeded on treatment with either zinc iodide or potassium iodide using a catalyst system of [PdCl2(PhCN)2]/LiCl/Ti(OPri)4.

  使用 [PdCl2(PhCN)2]/LiCl/Ti(OPri)4 催化剂体系，用碘化锌或碘化钾处理后，萘磺酰氯的碘化和脱磺酰化反应有效进行。
• The Oxyiodination of Aromatic Compounds over Zeolite KX: The Case of Naphthalene
  作者：G.C. Tustin、M. Rule

  DOI：10.1006/jcat.1994.1129

  日期：1994.5

  225-350°C to produce iodoaromatic compounds and water. When the aromatic compound is naphthalene and the reaction is conducted in the region of 250°C over KX zeolite, a shape-selective catalytic oxyiodination occurs, resulting in predominant iodination at the 2-position of naphthalene. Typical product mixtures contain approximately 10% 1-iodonaphthalene, 65% 2-iodonaphthalene, 19% 2,6-diiodonaphthalene

  芳族化合物，碘和氧在225-350°C的温度下在碱性八面沸石上以气相反应生成碘代芳族化合物和水。当芳族化合物是萘并且在KX沸石上在250°C的温度下进行反应时，会发生择形的催化氧碘化反应，从而导致萘2位的碘化反应占优势。典型的产品混合物包含约10％的1-碘化萘，65％的2-碘化萘，19％的2,6-二碘化萘，5％的其他二碘化萘异构体和1％的混合的三碘化萘异构体，其中萘转化率约为20％，碘转化率达80-99％ 。过度的转化和过多的停留时间降低了对动力学产物2，6-二碘萘的选择性，但不会改变2-位碘化的选择性。