[(4S*,6R*)-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid tertbutylester | 1044518-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S*,6R*)-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid tertbutylester
• 英文别名: tert-butyl 2-((4R,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate；tert-butyl 2-((4R,6S)-6-[(tert-butyl)dimethylsilyloxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
• CAS: 1044518-72-0
• 化学式: C₁₉H₃₈O₅Si
• 分子量: 374.593
• InChiKey: MJRMKYBGVQLBQR-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S*,6R*)-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid tertbutylester 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 crestor
  参考文献：
  名称：

  스타틴의 중간체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 로수바스타틴의 제조방법

  摘要：

  本发明提供了一种制备洛索巴斯汀的关键中间体（化学式IV）的新型制备方法，以及用于该制备方法的新型中间体和利用该中间体制备洛索巴斯汀盐酸盐的方法。本发明的新型中间体可以在温和条件下高纯度和高产率地制备，从而可以简单、高效地大规模生产洛索巴斯汀的中间体和洛索巴斯汀盐酸盐，而无需复杂的工艺。

  公开号：

  KR20160126700A
• 作为产物：
  描述：

  (±)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-3-oxohexanoic acid tert-butyl ester 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(4S*,6R*)-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid tertbutylester
  参考文献：
  名称：

  Application of chiral 2-isoxazoline for the synthesis of syn-1,3-diol analogs

  摘要：

  TIPS硝酸酯的不对称环加成反应在“Cu(II)-双噁唑啉”催化下，产率为95%得到2-异噁唑醇产物，经过14步转化成（3S,5R）-6-羟基-3,5-O-异丙基-3,5-二羟基己酸叔丁酯，中间通过β-羟基酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.179

文献信息

• Synthesis and Biophysical Studies on 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester
  作者：Alex M. Szpilman、Damiano M. Cereghetti、Jeffrey M. Manthorpe、Nicholas R. Wurtz、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.200900231

  日期：2009.7.20

  amphotericin B is presented. A modular strategy for the synthesis of amphotericin B and its designed analogues is developed, which relies on an efficient gram‐scale synthesis of various subunits of amphotericin B. A novel method for the coupling of the mycosamine to the aglycone was identified. The implementation of the approach has enabled the preparation of 35‐deoxy amphotericin B methyl ester. Investigation

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。
• Synthesis of 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester: A Strategy for Molecular Editing
  作者：Alex M. Szpilman、Damiano M. Cereghetti、Nicholas R. Wurtz、Jeffrey M. Manthorpe、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200800589

  日期：2008.5.26