benzyl (4S)-4-[[3-(7-bromo-2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)-4-hydroxyphenyl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 570377-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4S)-4-[[3-(7-bromo-2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)-4-hydroxyphenyl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 570377-05-8
• 化学式: C₂₈H₂₇BrN₂O₅
• 分子量: 551.437
• InChiKey: IOGYIUHVLPELPH-XGLRFROISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S)-4-[[3-(7-bromo-2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)-4-hydroxyphenyl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 potassium fluoride on basic alumina 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.33h， 生成 (S)-4-{3-[1'-Benzyl-3'-formyl-3-(2-formyl-oxazol-5-yl)-1-methoxymethyl-2',3'-dihydro-1H,1'H-[4,7']biindolyl-3'-yl]-4-benzyloxy-benzyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide A 的化学和生物学：第二次全合成和生物学研究

  摘要：

  作为化学合成的一个特别独特的目标，重氮酰胺 A 有可能通过多种合成路线构建，每一条都面临着不同的挑战和发现机会。在本文中，我们详细介绍了第二次重氮酰胺 A 的全合成，其序列与我们第一次战役中使用的序列完全不同，该战役的成功需要开发几种特殊的战略和战术。我们还公开了我们关于重氮酰胺 A 及其结构同系物的化学生物学的完整研究，并更全面地描述了我们使用吡啶缓冲 POCl(3) 进行 Robinson-Gabriel 环脱水的方案的范围。

  DOI：

  10.1021/ja040093a
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 benzyl (4S)-4-[[3-(7-bromo-2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)-4-hydroxyphenyl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮酰胺A的第二次全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351112

文献信息

• The Second Total Synthesis of Diazonamide A
  作者：K. C. Nicolaou、Paraselli Bheema Rao、Junliang Hao、Mali Venkat Reddy、Gerasimos Rassias、Xianhai Huang、David Y.-K. Chen、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/anie.200351112

  日期：2003.4.17
• Chemistry and Biology of Diazonamide A:  Second Total Synthesis and Biological Investigations
  作者：K. C. Nicolaou、Junliang Hao、Mali V. Reddy、Paraselli Bheema Rao、Gerasimos Rassias、Scott A. Snyder、Xianhai Huang、David Y.-K. Chen、William E. Brenzovich、Nicolas Giuseppone、Paraskevi Giannakakou、Aurora O'Brate

  DOI：10.1021/ja040093a

  日期：2004.10.1

  As an especially unique target for chemical synthesis, diazonamide A has the potential to be constructed through a plethora of synthetic routes, each attended by different challenges and opportunities for discovery. In this article, we detail our second total synthesis of diazonamide A through a sequence entirely distinct from that employed in our first campaign, one whose success required the development

  作为化学合成的一个特别独特的目标，重氮酰胺 A 有可能通过多种合成路线构建，每一条都面临着不同的挑战和发现机会。在本文中，我们详细介绍了第二次重氮酰胺 A 的全合成，其序列与我们第一次战役中使用的序列完全不同，该战役的成功需要开发几种特殊的战略和战术。我们还公开了我们关于重氮酰胺 A 及其结构同系物的化学生物学的完整研究，并更全面地描述了我们使用吡啶缓冲 POCl(3) 进行 Robinson-Gabriel 环脱水的方案的范围。